Produk

Hasilnya ialah Pyridine, 2,6-dichloro-4-(1,1-dimethylethyl)-, terbitan piridin yang simetri, terbeban secara sterik di mana kedudukan 4 diduduki oleh kumpulan tert-butil yang besar dan kedua-dua kedudukan 2- dan 6-digantikan dengan atom klorin. Kedua-dua ikatan C-Cl yang sama memberikan leverage untuk gandingan silang berurutan atau penggantian aromatik nukleofilik yang selektif, manakala kumpulan tert-butil melindungi kedudukan 4 daripada tindak balas yang tidak diingini dan sangat mempengaruhi konformasi dan lipofilis derivatif hiliran. Gabungan teras piridin yang sangat diaktifkan dan kumpulan penyekat yang diletakkan secara strategik menjadikan molekul sebagai bahan permulaan yang istimewa untuk pembinaan perpustakaan piridin yang digantikan secara tidak simetri.

Produk ini ialah 4-Bromo-3,5-dimetil-1-(THP)-1H-pirazol, cincin pirazol yang digantikan sepenuhnya yang membawa dua kumpulan metil pada kedudukan 3- dan 5, atom bromin pada kedudukan 4, dan tetrahydropyran‑2‑yl (THP) yang melindungi kumpulan nitrogen yang dilindungi. Kumpulan metil memberikan ketumpatan elektron dan perisai sterik kepada teras pirazol, manakala C4-bromin berfungsi sebagai pemegang yang sangat baik untuk gandingan silang bermangkin paladium, pertukaran litia-halogen atau penggantian aromatik nukleofilik langsung. Kumpulan THP menghalang tautomerisasi pirazol dan melindungi N-H daripada deprotonasi semasa tindak balas organologam, membolehkan kefungsian terpilih pada C4 tanpa bersaing N-alkilasi atau logam cincin.

Produk ini ialah 3,5-Dimetil-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pirazol, ester pirazol‑4‑boronik yang dihuraikan sepenuhnya yang mengandungi dua kumpulan elektron‑metil dan 5-menderma kumpulan pelindung tetrahydropyran‑2‑yl (THP) pada nitrogen. Ester pinakol boronat menyediakan ikatan karbon-boron terhibrid sp² yang diaktifkan untuk gandingan silang Suzuki‑Miyaura yang dimangkin oleh paladium, membolehkan pemasangan terus 1‑THP‑3,5‑dimetilpirazol‑4‑aril, serpihan alkenyl, heterol, alkenyl, halteril, 1‑THP‑3,5‑dimethylpyrazole‑4‑yl, alkenyl. Kumpulan THP melindungi pirazol N–H semasa langkah gandingan dan boleh dibelah dalam keadaan berasid ringan selepas gandingan untuk membebaskan pirazol bebas, menjadikannya blok binaan sedia-untuk-pasangan yang sangat mudah untuk kimia perubatan dan proses.

Produk ini ialah 4-ChloroMethyl-1-cyclopentyl-2-trifluoroMethyl-benzee, benzena tersubstitusi yang menggabungkan tiga kumpulan berfungsi secara elektronik dan sterik yang berbeza: bahagian klorometil benzilik untuk penggantian nukleofilik, cincin siklopentil yang memperkenalkan kumpulan pukal tepu dan trihilisorometil yang memodulasi secara metabolik. Corak penggantian 1,2,4 meletakkan kumpulan klorometil dan trifluorometil pada atom karbon bersebelahan, mewujudkan persekitaran yang unik di mana kumpulan CF₃ yang menarik elektron mempengaruhi kereaktifan klorida benzilik. Kompaun ini berfungsi sebagai agen pengalkilasi yang kuat dan perantaraan utama untuk membina molekul kompleks di mana cincin aromatik yang tegar dan kaya dengan fluorin dikehendaki.

Produk ini ialah 2,6-difluoro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline, anilin terfluorinasi yang membawa ester boronat pinacol pada kedudukan para berbanding kumpulan amino. Kedua-dua atom fluorin pada kedudukan 2- dan 6-memodulasi kedua-dua ciri elektronik gelang aromatik dan keasaman nitrogen anilin bersebelahan, manakala unit dioxaborolane yang mengandungi boron memberikan pemegang yang teguh untuk gandingan silang bermangkin paladium. Gabungan amina nukleofilik dan ester boronat elektrofilik dalam molekul yang sama, bersama-sama dengan penalaan elektronik yang disebabkan oleh fluorin, menjadikannya blok binaan serba boleh unik untuk membina arena tersubstitusi yang kompleks dalam penemuan dadah.

Produknya ialah 7-Chloro-1H-pyrazolo[4,3-d]pirimidin, sistem gelang heteroaromatik basikal bercantum yang menggabungkan pirazol dan pirimidin dengan atom klorin pada kedudukan 7. Perancah membentangkan tiga atom nitrogen terhibrid sp² — dua dalam cincin pirimidin dan satu dalam pirazol — yang boleh bertindak sebagai penerima ikatan hidrogen, manakala pirazol N–H berfungsi sebagai penderma. Klorin diaktifkan untuk penggantian aromatik nukleofilik (SₙAr) dan gandingan silang bermangkin paladium, menjadikan sebatian ini sebagai perantaraan pusat untuk sintesis perencat kinase, terutamanya yang menyasarkan tapak pengikat ATP.