4-Bromo-3,5-dimetil-1-(THP)-1H-pirazol

4-Bromo-3,5-dimetil-1-(THP)-1H-pirazol ialah perantaraan utama untuk penyediaan 3,5-dimetil‑4‑aryl/heteroril‑1H‑pirazol, perancah yang sering ditemui dalam perencat kinase, perencat fosfodiesterase, dan agrokimia. Bentuk 4-Bromo-3,5-dimetil-1-(THP)-1H-pirazol yang dilindungi THP diutamakan berbanding pirazol N–H yang bebas kerana ia menghilangkan proton berasid dan menghalang pembentukan produk sampingan N‑arylated semasa gandingan Suzuki‑Miyaura atau Buchwald‑Hartwig. Ahli kimia proses menghargai 4-Bromo-3,5-dimetil-1-(THP)-1H-pirazol sebagai cecair yang stabil, mudah dikendalikan yang boleh dicas terus ke dalam reaktor tanpa pengaktifan awal. Atom bromin 4-Bromo-3,5-dimetil-1-(THP)-1H-pirazol cukup diaktifkan untuk menjalani gandingan dalam keadaan sederhana (cth., Pd(PPh₃)₄, K₂CO₃, dioksan/air, 80 °C), menghasilkan produk biaril dalam suhu tinggi.

Parameter Produk

Laluan Sintetik

4-Bromo-3,5-dimetil-1-(THP)-1H-pirazol disediakan oleh perlindungan THP bagi 4‑bromo‑3,5‑dimetil‑1H‑pirazol. Pirazol dilarutkan dalam diklorometana yang mengandungi jumlah pemangkin asid p‑toluenesulfonik atau PPTS, dan 3,4‑dihydro‑2H‑pyran ditambah secara titisan. Selepas kacau pada suhu bilik sehingga selesai, tindak balas dibasuh dengan natrium bikarbonat, dikeringkan, dan pekat. Produk mentah ditulenkan melalui penyulingan atau kromatografi kilat untuk memberikan kompaun tajuk sebagai minyak tidak berwarna.

Soalan Lazim

S1: Bolehkah kumpulan THP dialih keluar di bawah keadaan gandingan Suzuki standard?

J: Asetal THP secara amnya stabil kepada keadaan asas sederhana gandingan Suzuki. Ia boleh dikeluarkan selepas itu dengan rawatan dengan HCl berair dalam THF atau metanol pada suhu bilik.

S2: Apakah kereaktifan tipikal C4‑bromin?

A: Ia mudah mengambil bahagian dalam gandingan Suzuki dengan asid arilboronik pada 80–100 °C menggunakan Pd(PPh₃)₄ atau Pd(dppf)Cl₂ dan bes karbonat berair.

Hubungi Kami

Mencari bromopyrazole yang dilindungi THP yang boleh dipercayai untuk berfungsi sebagai rakan kongsi Suzuki anda? Hubungi pakar heterocycle Cosperpharm — kami boleh menyediakan sampel pengekalan, profil kekotoran dan petikan volum dalam garis masa yang anda perlukan.