1,2,4-Triazolo[4,3-a]piridin-3(2H)-satu

1,2,4-Triazolo[4,3-a]pyridin-3(2H)-one ialah teras heterosiklik pusat yang digunakan dalam sintesis trazodone ubat antidepresan, di mana ia berfungsi sebagai perancah farmakoforik yang mengambil bahagian dalam modulasi reseptor serotonin dan perencatan pengambilan semula. Sebagai perantaraan sintetik, 1,2,4-Triazolo[4,3-a]pyridin-3(2H)-satu diubah menjadi terbitan 2-(3-kloropropil), yang kemudiannya dihuraikan kepada trazodon dan agen aktif CNS lain melalui penggantian nukleofilik dengan N-arilpiperazine. Di luar peranannya dalam pembuatan antidepresan, 1,2,4-Triazolo[4,3-a]pyridin-3(2H)-one berfungsi sebagai blok binaan serba boleh untuk membina piroxicam ubat anti-radang, sebatian plumbum antimikrob dan antituberkular, dan racun kulat agrokimia, menyerlahkan kepelbagaian sintetik yang luar biasa. 1,2,4-Triazolo[4,3-a]pyridin-3(2H)-satu merentas pelbagai sektor perindustrian.

Parameter Produk

Laluan Sintetik

Penyediaan daripada 2-Chloropyridine dan Semicarbazide Hydrochloride

Sintesis 1,2,4-Triazolo[4,3-a]pyridin-3(2H)-satu diteruskan melalui tindak balas siklokondensasi antara 2-chloropyridine dan semicarbazide hydrochloride dalam 2-ethoxyethanol dalam keadaan berasid.

Prosedur:

1.Gabungkan 2-chloropyridine (5.0g, 44.03mmol), semicarbazide hydrochloride (9.8g, 88.06mmol), dan 2-ethoxyethanol (15mL) dalam bekas tindak balas yang sesuai.

2.Panaskan adunan hingga refluks.

3. Tambah asid hidroklorik pekat (0.1mL terlarut dalam 1mL 2-ethoxyethanol) secara perlahan-lahan ke dalam campuran tindak balas refluks.

4. Kekalkan refluks selama 24 jam untuk memastikan kitaran lengkap.

5. Sejukkan campuran tindak balas kepada lebih kurang 60°C.

6. Cairkan dengan air ternyahion (15mL).

7. Tapis produk pepejal kuning muda yang terhasil dan basuh dengan air ternyahion.

8. Keringkan untuk mendapatkan kompaun sasaran.

Hasil biasa: Kira-kira 51% (2.2 g)

Soalan Lazim

S1: Adakah 1,2,4-Triazolo[4,3-a]pyridin-3(2H)-satu sama dengan trazodone?

J: Tidak. Kompaun ini ialah perantaraan teras heterosiklik bercantum yang digunakan untuk mensintesis trazodon. Trazodone mengandungi substituen tambahan — khususnya, kedudukan 2 dialkilasi dengan rantai 3-kloropropil yang dihuraikan dengan lebih lanjut kepada bahagian N-arilpiperazin. Kompaun ini ialah pintu masuk sintetik kepada trazodone, bukan API itu sendiri.

S2：Apakah pertimbangan keselamatan?

A: 1,2,4-Triazolo[4,3-a]pyridin-3(2H)-satu adalah merengsa mata, sistem pernafasan dan kulit (Penyata Risiko R36/37/38). Gunakan PPE yang sesuai — sarung tangan, cermin mata keselamatan, dan kot makmal. Bekerja di kawasan pengudaraan yang baik dan elakkan menghasilkan habuk bawaan udara. Basuh tangan dengan bersih selepas mengendalikan. Rujuk SDS untuk maklumat keselamatan yang lengkap.

Senario Aplikasi Produk

1.Pengilangan API Trazodone

Sebagai teras heterosiklik trazodone (Desyrel®, Oleptro®), perantaraan ini adalah titik permulaan penting untuk membina antidepresan yang diluluskan. NH pada kedudukan 2 mula-mula dialkilasi dengan 1-bromo-3-chloropropane, diikuti oleh penggantian nukleofilik dengan 1-(3-chlorophenyl) piperazine untuk menghasilkan bahan ubat terakhir.

2.Sintesis Piroxicam

Kompaun ini digunakan dalam penghasilan piroxicam, ubat anti-radang bukan steroid (NSAID) yang menghalang siklooksigenase dan menyekat sintesis prostaglandin untuk merawat arthritis rheumatoid dan osteoarthritis.

3.Penemuan Ubat Antimikrob

Derivatif triazolopyridine telah menunjukkan aktiviti antituberkular yang kuat terhadap Mycobacterium tuberculosis (nilai MIC serendah 3.25 µg/mL) dan kesan antibakteria spektrum luas. Perancah ini disiasat secara aktif untuk agen antimikrob baru yang menangani jangkitan tahan dadah.

4.Pembangunan Ubat CNS

Di luar trazodone, teras triazolopyridine telah diterokai sebagai perancah untuk antipsikotik atipikal, modulator reseptor GABAA, dan agen aktif CNS yang lain. Kompaun ini berfungsi sebagai blok bangunan peringkat awal untuk kajian SAR dalam penemuan ubat neuropsikiatri.

5. Formulasi Agrokimia

Digunakan dalam perumusan racun kulat pertanian yang menghalang biosintesis sterol kulat, memberikan perlindungan tanaman yang berkesan terhadap cendawan serbuk dalam gandum, timun, epal dan tanaman lain. Juga berfungsi sebagai pengawal selia pertumbuhan tumbuhan, meningkatkan ketahanan tekanan dan hasil dalam keadaan kemarau.

6. Proses Pembangunan dan Skala-Up

Ahli kimia proses farmaseutikal menggunakan perantaraan ini untuk pengoptimuman tindak balas, pemprofilan kekotoran, dan peninjauan laluan. Cosperpharm menyediakan data pencirian dan sokongan proses untuk peningkatan lancar daripada R&D kepada pembuatan komersial.

7. Piawaian Rujukan Analitikal

Bahan ketulenan tinggi (≥99%) berfungsi sebagai piawai rujukan analitikal untuk pengesahan kaedah HPLC, pengenalpastian kekotoran dan ujian kawalan kualiti dalam pembuatan farmaseutikal.

8.Penyelidikan Sains Bahan

Ditemui sebagai blok binaan untuk polimer dan salutan termaju kerana struktur heterosikliknya yang tegar, yang boleh memberikan kestabilan terma dan ketahanan dalam bahan yang dirumuskan.

Hubungi kami

Perlukan 1,2,4-Triazolo[4,3-a]pyridin-3(2H)-satu untuk program generik trazodone, sintesis piroxicam atau projek penemuan antimikrob anda? Cosperpharm memudahkan untuk mendapatkan kualiti yang anda perlukan, apabila anda memerlukannya.