Produk

Fmoc-Lys(Mmt)-OH (Nα-Fmoc-Nε-4-methoxytrityl-L-lysine) ialah terbitan lisin yang dilindungi secara ortogon yang menampilkan kumpulan pelindung 4-methoxytrityl (Mmt) yang sangat tahan asid pada rantai sisi ε‑amino. Molekul itu terdiri daripada kumpulan Fmoc yang labil bes yang dipasang di terminal α‑amino, kumpulan methoxytriyl yang besar dan kaya elektron yang melindungi ε‑amina rantai sisi lisin, dan α‑karboksilat percuma untuk gandingan. Kumpulan Mmt adalah jauh lebih tahan asid daripada kumpulan pelindung tradisional seperti Boc atau Trt, dan boleh dialih keluar secara selektif dalam keadaan berasid yang sangat ringan (1% TFA dalam DCM) yang meninggalkan semua kumpulan pelindung tahan asid piawai yang lain utuh. Kepekaan asid yang luar biasa ini menjadikan Fmoc-Lys(Mmt)-OH sebagai blok binaan yang sangat baik untuk sintesis peptida bercabang, peptida kitaran dan konjugat peptida pelbagai fungsi kompleks melalui sintesis peptida fasa pepejal Fmoc.

Fmoc-Lys(Ac)-OH (N-α-fluorenylmethyloxycarbonyl-N-ε-acetyl-L-lysine) ialah terbitan lisin yang diubah suai secara unik di mana kumpulan ε-amino bagi rantai sisi lisin dilindungi oleh kumpulan asetil (Ac). Kumpulan Fmoc pada fungsi α-amino dialih keluar di bawah keadaan asas standard (20% piperidine dalam DMF) semasa pemasangan rantai peptida, manakala kumpulan ε-asetil kekal stabil sepanjang keseluruhan proses Fmoc SPPS dan penyahlindungan global pengantaraan TFA terakhir. Pengubahsuaian ini membolehkan pengenalan langsung residu N-ε-acetyl-lysine ke dalam peptida sintetik, yang sangat berharga untuk mengkaji interaksi protein-protein yang bergantung kepada asetilasi, pengiktirafan enzim-substrat, dan laluan isyarat epigenetik di mana asetilasi lisin memainkan peranan pengawalseliaan yang kritikal.

Dde-Lys(Fmoc)-OH (N-α-1-(4,4-dimetil-2,6-dioxocyclohex-1-ylidene)etil-N-ε-fluorenylmethoxycarbonyl-L-lysine) ialah terbitan lisin yang dilindungi secara ortogon yang menggabungkan dua kumpulan ε-amino yang berbeza pada ε-amino. Kumpulan Fmoc (9-fluorenylmethyloxycarbonyl) dilekatkan pada kumpulan α-amino dan disingkirkan secara terpilih di bawah keadaan asas yang ringan, biasanya 20% piperidine dalam DMF. Kumpulan Dde (1-(4,4-dimetil-2,6-dioxocyclohex-1-ylidene)etil) melindungi rantai sisi ε-amino dan ortogonal kepada kedua-dua kimia Fmoc dan Boc, memerlukan rawatan dengan 2% hidrazin dalam DMF untuk pembelahan terpilih. Strategi perlindungan ortogon ini membolehkan pemasangan berurutan seni bina peptida kompleks, menjadikan Dde-Lys(Fmoc)-OH sebagai blok binaan penting untuk membina peptida bercabang, peptida kitaran, peptida antigen berbilang (MAP) dan peptida diubah suai khusus tapak dalam sintesis peptida fasa pepejal Fmoc SPPS)

Fmoc-N-Me-Asp(OtBu)-OH (Nα-Fmoc-Nα-methyl-L-aspartic acid β-tert-butyl ester) ialah terbitan asid aspartik N-metilasi khusus yang direka untuk digabungkan ke dalam peptida melalui sintesis peptida fasa pepejal Fmoc (Fmoc SPPS). Molekul ini mempunyai tiga komponen struktur utama: kumpulan Fmoc labil bes yang melindungi terminal α-amino, N-metilasi pada kedudukan α-amino (memberi watak asid amino N-metil), dan ester tert-butil (OtBu) yang melindungi rantai sisi asid karboksilik β. N‑metilasi menegarkan tulang belakang peptida, mengurangkan fleksibiliti konformasi dan memberikan kestabilan proteolitik yang dipertingkatkan kepada jujukan peptida — sifat yang semakin dieksploitasi dalam reka bentuk peptida terapeutik dan peptidomimetik yang stabil secara metabolik.

Fmoc-Lys(Alloc)-OH (Nα-Fmoc-Nε-allyloxycarbonyl-L-lysine) ialah terbitan lisin yang dilindungi secara ortogon yang direka khusus untuk sintesis peptida fasa pepejal Fmoc (Fmoc SPPS). Molekul ini mempunyai dua kumpulan pelindung ortogon: kumpulan Fmoc (9-fluorenylmethoxycarbonyl) labil asas dipasang pada terminal α-amino, dan kumpulan allyloxycarbonyl (Alloc) ortogon yang melindungi rantai sisi ε-amino. Strategi dwi-perlindungan ini mewujudkan blok binaan serba boleh di mana kumpulan Fmoc boleh dialih keluar di bawah keadaan piperidine standard semasa pemanjangan rantai, manakala kumpulan Alloc kekal utuh, membolehkan penyahlindungan dan pengubahsuaian rantai sisi terpilih pada peringkat seterusnya.

Fmoc-N-Me-Ile-OH (N‑α‑Fmoc‑N‑α‑methyl‑L‑isoleucine) ialah terbitan asid amino N‑metilasi bukan semulajadi yang direka khusus untuk sintesis peptida fasa pepejal berasaskan Fmoc (SPPS). Secara struktur, molekul terdiri daripada tulang belakang isoleucine di mana kumpulan α-amino mengandungi substituen N-metil, dan amina sekunder dilindungi oleh kumpulan 9-fluorenylmethyloxycarbonyl (Fmoc) yang labil bes. Asid karboksilik terminal C kekal bebas untuk digandingkan. Kehadiran kumpulan N‑metil memperkenalkan kekangan konformasi ke dalam tulang belakang peptida, kerana amida N‑metilasi mengguna pakai keutamaan cis/trans yang berbeza berbanding amida yang tidak diganti. Seni bina terkurung ini meningkatkan kestabilan metabolik peptida dengan menjadikan ikatan amida tahan terhadap pembelahan proteolitik, sambil juga meningkatkan kebolehtelapan membran dan bioavailabiliti oral dalam kedua-dua kajian farmakologi in vitro dan in vivo. Kumpulan Fmoc, yang dibelah di bawah keadaan asas yang sederhana (20% piperidine dalam DMF), adalah ortogonal kepada kumpulan pelindung rantai sisi labil asid, memastikan keserasian dengan protokol SPPS Fmoc standard. Fmoc-N-Me-Ile-OH ialah blok binaan untuk pengenalan residu asid amino N‑α‑methyl‑isoleucine ke dalam peptida sintetik menggunakan Fmoc SPPS.