Fmoc-Lys(Mmt)-OH

Fmoc-Lys(Mmt)-OH ialah terbitan yang sangat baik untuk sintesis oleh Fmoc SPPS peptida bercabang dan peptida yang diubah suai pada rantai sisi lisin, dan untuk pembinaan templat dan resin berbilang fungsi untuk sintesis gabungan. Kumpulan Mmt rantai sisi pada Fmoc-Lys(Mmt)-OH boleh dialih keluar secara terpilih dalam keadaan yang sangat ringan — termasuk 1% TFA dalam DCM, DCM/HFIP/TFE/TES (6.5:2:1:0.5), atau AcOH/TFE/DCM (1:2:7) — membenarkan penyingkiran asid Mmt yang lain tanpa menjejaskan asid lain. Trt, Pbf, atau kaitan resin Wang. Fmoc-Lys(Mmt)-OH digunakan secara meluas untuk menyediakan peptida kitaran rantai sisi ke rantai sisi, membina teras peptida bercabang untuk pelbagai peptida antigen (MAP), dan menjana templat peptida tidak bergerak untuk aplikasi proteomik dan penemuan ubat.

Parameter Produk

Laluan Sintetik

Fmoc-Lys(Mmt)-OH disintesis daripada L‑lisin melalui strategi perlindungan ortogon. Kaedah yang sangat berkesan melibatkan pengkompleksan kuprum: perantaraan H‑Lys(Mmt)-OH mula-mula dikomplekskan dengan garam kuprum, disucikan, dan kemudian dinyahkompleks untuk membebaskan ε‑amina bebas. Kumpulan α‑amino kemudiannya dilindungi dengan kumpulan Fmoc di bawah keadaan standard. Pendekatan pengkompleksan kuprum memendekkan laluan sintetik secara berkesan sambil mengelakkan penggunaan sebatian yang mengandungi silikon, menawarkan pengeluaran yang mudah dan cekap. Sebagai alternatif, sebatian boleh disediakan dengan perlindungan langsung ε‑amin dengan Mmt‑Cl, diikuti dengan perlindungan Fmoc bagi kumpulan α‑amino. Produk akhir disucikan dengan penghabluran semula dan dicirikan oleh HPLC, TLC, putaran optik, dan NMR.

Keadaan Penyimpanan

Simpan Fmoc-Lys(Mmt)-OH dalam bekas bertutup rapat pada suhu 2–8°C, terlindung daripada cahaya dan lembapan. Untuk penyimpanan jangka panjang (>12 bulan), simpan pada -20°C di bawah suasana lengai. Kumpulan Mmt sangat sensitif terhadap asid — elakkan pendedahan kepada asid kuat dan pastikan bekas penyimpanan dimeterai untuk mengelakkan kemasukan lembapan yang boleh membawa kepada degradasi berasid setempat.

Jangka hayat: 3 tahun apabila disimpan pada -20°C dalam bekas tertutup di bawah suasana lengai; 2 tahun apabila disimpan pada suhu 4°C. Ringkasan kestabilan tersedia atas permintaan untuk menyokong pemfailan peraturan.

Langkah berjaga-jaga pengendalian: Gunakan dalam tudung wasap. Pakai sarung tangan tahan bahan kimia, cermin mata keselamatan dan kot makmal. Elakkan menghasilkan habuk. Jangan makan, minum atau merokok di kawasan kerja. Selepas mengendalikan, basuh tangan dengan bersih. Rujuk Helaian Data Keselamatan (SDS) untuk maklumat keselamatan yang lengkap.

Senario Aplikasi

1. Sintesis Peptida Bercabang (MAP).

Fmoc-Lys(Mmt)-OH ialah blok binaan penting untuk membina pelbagai peptida antigen (MAP), di mana pusingan berturut-turut penyahlindungan Mmt dan gandingan lisin menjana teras dendritik yang membentangkan pelbagai salinan antigen peptida untuk kajian imunologi.

2. Peptida Kitaran Rantai Sisi ke Sisi

Perlindungan Mmt ortogonal membolehkan sintesis peptida kitaran melalui kitaran antara ε‑amine (selepas penyingkiran Mmt) dan karboksilat rantai sisi atau kumpulan berfungsi lain, mewujudkan kitaran makro terkawal secara konformasi dengan kestabilan metabolik yang dipertingkatkan dan pertalian sasaran.

3. Pembinaan Resin Berbilang fungsi

Fmoc-Lys(Mmt)-OH digunakan untuk mencipta templat dan resin berbilang fungsi untuk sintesis gabungan, di mana kumpulan Mmt berfungsi sebagai pemegang sementara untuk memperkenalkan kumpulan berfungsi ortogon pada kedudukan tertentu.

4. Imobilisasi Peptida untuk Proteomik

Selepas pemasangan SPPS, penyingkiran Mmt terpilih membenarkan imobilisasi peptida khusus tapak pada sokongan pepejal atau manik magnet untuk eksperimen tangkapan pertalian, ujian tarik-turun dan aliran kerja proteomik.

5. Pelabelan Biotin atau Pendarfluor

Kumpulan Mmt menyediakan topeng sementara untuk ε‑amine, yang selepas dialih keluar berfungsi sebagai tapak untuk memperkenalkan biotin, FITC, Cy5 atau label lain untuk aplikasi pengesanan, pengimejan dan penulenan.

6. Perkembangan Peptoid Antikulat

Fmoc-Lys(Mmt)-OH telah berjaya digunakan dalam sintesis derivatif peptoid dengan aktiviti antikulat terhadap Cryptococcus neoformans, menunjukkan kegunaannya dalam membangunkan agen antimikrob baharu.

7. Sintesis Peptide–Drug Conjugate (PDC).

Perlindungan Mmt ortogonal membolehkan strategi kefungsian pembezaan, membolehkan lampiran muatan sitotoksik pada ε‑amine sambil mengekalkan urutan penyasaran peptida utuh.

8. Sintesis Fasa Pepejal bagi Perpustakaan Peptida

Dalam kimia gabungan, Fmoc-Lys(Mmt)-OH membolehkan penjanaan kepelbagaian pada rantaian sisi lisin, memudahkan pembinaan perpustakaan peptida yang besar untuk penyaringan throughput tinggi terhadap sasaran biologi.

9. Terapi Peptida Tahan Protease

Seni bina bercabang dan kitaran yang didayakan oleh Fmoc-Lys(Mmt)-OH boleh memberikan kestabilan proteolitik yang dipertingkatkan kepada peptida terapeutik, memanjangkan separuh hayat in vivo mereka.

10. Pembangunan & Pengesahan Kaedah Analisis

Fmoc-Lys(Mmt)-OH berfungsi sebagai piawai rujukan untuk membangunkan dan mengesahkan kaedah HPLC dan UPLC untuk pemantauan sintesis peptida kompleks, pemprofilan kekotoran dalam strategi percabangan, dan kawalan kualiti terapeutik peptida.

11. Pembangunan Proses & Skala‑Naik

Ahli kimia proses farmaseutikal menggunakan Fmoc-Lys(Mmt)-OH untuk mengoptimumkan keadaan penyahlindungan Mmt, menyiasat strategi perlindungan ortogon, dan membangunkan laluan pengilangan komersil berskala untuk terapeutik peptida bercabang dan kitaran.

Hubungi Kami

Bersedia untuk memajukan sintesis peptida bercabang atau kitaran anda dengan Fmoc-Lys(Mmt)-OH daripada pembekal yang boleh anda percayai? Cosperpharm sedia membantu. Hubungi pasukan jualan kami untuk harga, permintaan COA atau perundingan teknikal — kami berharap dapat menyokong keperluan kimia peptida anda.