Fmoc-Tle-OH

Fmoc-Tle-OH (Fmoc‑L‑tert‑leucine) ialah blok binaan asid amino dilindungi Fmoc khusus yang digunakan secara meluas dalam penyelidikan tertumpu pada sintesis peptida dan pembangunan ubat. Fmoc-Tle-OH mempunyai rantai sisi tert-butil yang besar yang memperkenalkan halangan sterik ke dalam jujukan peptida, dengan berkesan menyekat fleksibiliti konformasi dan meningkatkan kestabilan proteolitik. Fmoc-Tle-OH amat berharga dalam reka bentuk peptida bioaktif dan peptidomimetik di mana pra-organisasi spatial adalah penting untuk penglibatan sasaran, termasuk pembangunan antagonis XIAP untuk rawatan kanser dan peptida bioaktif untuk penyakit neurodegeneratif. Fmoc-Tle-OH juga telah menunjukkan hasil yang memberangsangkan dalam rawatan kanser prostat, di mana ia telah terbukti berkesan terhadap sel kanser prostat yang tahan secara in vivo dan menghalang pertumbuhan sel kanser prostat secara in vitro.

Parameter Produk

Kelebihan Produk

1.Rantai sisi tert-butil besar untuk halangan sterik. Kumpulan tert-butil (‑C(CH₃)₃) menimbulkan kesesakan sterik yang ketara di sekeliling α‑karbon, menyekat fleksibiliti konformasi tulang belakang dan mengutamakan struktur sekunder β-turn dan heliks. Sifat ini penting untuk mereka bentuk peptida dengan seni bina tiga dimensi yang ditentukan dan pemilihan sasaran yang dipertingkatkan.

2. Perlindungan Fmoc Ortogonal untuk SPPS standard. Kumpulan pelindung Fmoc adalah asas‑labil dan ortogonal kepada asid‑sisi sensitif‑perlindungan rantai, membolehkan penyepaduan lancar ke dalam pepejal Fmoc standard‑aliran kerja sintesis peptida fasa. Penyahlindungan berjalan dengan cekap di bawah keadaan piperidine ringan.

3. Kestabilan proteolitik yang dipertingkatkan. Penggabungan L‑tert‑leucine ke dalam urutan peptida secara dramatik meningkatkan daya tahan terhadap degradasi proteolitik oleh endo‑ dan exopeptidase. Rantai sisi yang besar melindungi ikatan amida bersebelahan daripada pengecaman dan pembelahan enzimatik, memanjangkan separuh plasma‑hayat terapeutik peptida.

4. Berharga untuk pembangunan antagonis XIAP. Fmoc-Tle-OH ialah bahan tindak balas serba boleh yang digunakan dalam penemuan antagonis kuat protein antiapoptotik X‑perencat berkaitan apoptosis (XIAP) untuk rawatan kanser, terutamanya kanser prostat. Tert yang besar‑kumpulan butil adalah penting untuk menduduki poket pengikat hidrofobik XIAP.

5. Meningkatkan keterlarutan dan mengurangkan pengagregatan. Istilah hidrofobik‑rantai sampingan butil boleh meningkatkan keterlarutan urutan peptida tertentu dalam pelarut organik dan mengurangkan pengagregatan rantai semasa Fmoc‑SPPS, terutamanya untuk urutan sukar yang terdedah kepadaβ‑pembentukan lembaran.

6. Hasil yang menjanjikan dalam penyelidikan kanser prostat. Fmoc‑L‑tert‑leucine telah terbukti berkesan dalam merawat sel kanser prostat yang tahan dalam vivo dan telah ditunjukkan untuk menghalang pertumbuhan sel kanser prostat secara in vitro, dengan aplikasi diagnostik untuk pengesanan sel kanser prostat.

Laluan Sintetik

Prosedur am untuk mensintesis Fmoc-L-tert-lysine daripada L-tert-lysine dan 9-fluoromethyl chloroformate adalah seperti berikut: Dalam kelalang tindak balas 500 mL, tambahkan L-tert-lysine (5.1 g, 38.6 mmol), dioksana (40 mL), dan larutan 10% natrium (10%). Letakkan kelalang di dalam tab mandi ais dan, di bawah kacau mekanikal, masukkan perlahan-lahan larutan dioksana 9-fluoromethyl chloroformate (10.0 g, 38.6 mmol) melalui corong jatuh. Selepas selesai penambahan, secara beransur-ansur kembali ke suhu bilik dan teruskan kacau semalaman. Selepas tindak balas selesai, tambah 100 mL air dan ekstrak tiga kali dengan 50 mL etil eter; mengekalkan fasa akueus. Sejukkan fasa berair dalam tab mandi ais, kemudian masukkan perlahan-lahan 1 M asid hidroklorik cair untuk melaraskan pH kepada 1. Selepas itu, ekstrak larutan akueus tiga kali dengan 50 mL etil asetat. Gabungkan fasa organik, keringkan dengan magnesium sulfat kontang, penapis, dan pekat sehingga kering untuk mendapatkan Fmoc-L-tert-lysine perantaraan (14.3 g, menghasilkan 96%).

Soalan Lazim

Q1: Apakah aplikasi farmaseutikal utama Fmoc-Tle-OH?

A: Fmoc-Tle-OH digunakan secara meluas dalam pembangunan farmaseutikal dan peptida bioaktif, termasuk: XIAP (X‑perencat berkaitan apoptosis) antagonis untuk rawatan kanser, protease‑peptida terapeutik yang tahan, ligan peptida terkekang untuk sasaran intraselular, dan peptidomimetik untuk penyakit neurodegeneratif.

Keadaan Penyimpanan

Simpan Fmoc-Tle-OH dalam bekas bertutup rapat pada 2–8 °C untuk pendek‑penyimpanan jangka masa, dilindungi daripada cahaya dan kelembapan. Lama-lama‑simpanan jangka (>12 bulan), simpan di–20 °C di bawah suasana lengai (nitrogen atau argon) dalam persekitaran yang kering. Kompaun hendaklah dibenarkan mencapai suhu ambien sebelum membuka bekas untuk meminimumkan pemeluwapan lembapan. Jauhkan daripada agen pengoksidaan yang kuat, bes kuat, dan sumber pencucuhan.

Jangka hayat: 3 tahun apabila disimpan di–20 °C dalam bekas tertutup di bawah suasana lengai; 2 tahun apabila disimpan pada 4°C. Untuk penyelesaian stok dalam DMSO atau DMF, simpan secara tunggal‑gunakan aliquot di–80 °C (6 bulan kestabilan) atau–20 °C (kestabilan 1 bulan) untuk mengelakkan degradasi daripada pembekuan berulang‑kitaran cair.

Langkah berjaga-jaga pengendalian: Gunakan dalam tudung wasap. Pakai bahan kimia‑sarung tangan kalis (diuji terhadap EN 374 atau setara), gogal keselamatan, dan kot makmal. Elakkan menghasilkan habuk atau aerosol. Jangan makan, minum, atau merokok di kawasan kerja. Selepas mengendalikan, basuh tangan dengan bersih. Rujuk Helaian Data Keselamatan (SDS) untuk maklumat keselamatan yang lengkap.

Hubungi Kami

Sama ada anda sedang mereka bentuk terapeutik peptida baru, membangunkan antagonis XIAP untuk onkologi, atau meningkatkan proses pembuatan peptida GMP, Cosperpharm menyampaikan Fmoc-Tle-OH dengan ketulenan, dokumentasi dan kebolehpercayaan bekalan yang anda perlukan. Hubungi kami hari ini untuk sebut harga kompetitif atau untuk membincangkan keperluan khusus anda.