7-Asid Benzothiazolekarboksilik

Asid 7-Benzothiazolecarboxylic (CAS 677304-83-5) ialah sebatian aromatik heterosiklik yang menampilkan sistem cincin benzothiazole dengan kumpulan berfungsi asid karboksilik pada kedudukan 7 . Sebagai ahli keluarga benzothiazole, asid 7-Benzothiazolecarboxylic diiktiraf untuk pelbagai aktiviti biologi dan farmaseutikalnya, menjadikannya sebagai perancah yang berharga dalam penemuan ubat dan sains bahan .

Dalam penyelidikan farmaseutikal, asid 7-Benzothiazolecarboxylic berfungsi sebagai perantaraan utama dalam sintesis perencat pyrazole coactivator associated arginine methyltransferase 1 (CARM1), protein yang dikaitkan dengan peraturan transkrip dan perkembangan kanser [2†L5-L7][5†L8-L10]. Derivatif asid 7-Benzothiazolecarboxylic telah menunjukkan aktiviti anti-tuberkular yang ketara terhadap Mycobacterium tuberculosis, dengan beberapa derivatif menunjukkan perencatan yang lebih baik daripada isoniazid ubat rujukan standard, bersama-sama dengan hasil yang menjanjikan dalam penyelidikan penyakit Alzheimer sebagai perencat acetylcholinesterase, dengan satu derivatif menunjukkan potensi yang kuat untuk terapeutik.

Di luar aplikasi bioperubatan, asid 7-Benzothiazolecarboxylic juga telah diterokai sebagai pengaktif tumbuhan dalam pertanian, menunjukkan keberkesanan dalam mendorong rintangan sistemik yang diperolehi terhadap patogen seperti cendawan serbuk dan antraknosa, dan mempunyai ciri antimikrob, anti-radang dan antikanser dengan aplikasi dan anti-radang kulat, anti-malaria. sedatif, dan rawatan diabetes.

Parameter Produk

Laluan Sintetik

Prosedur Makmal Berdokumen:

Sintesis am asid 7-Benzothiazolecarboxylic (juga dikenali sebagai 7-carboxybenzothiazole atau 1,3-benzothiazole-7-carboxylic acid) telah dilaporkan menggunakan etil 1,3-benzothiazole-7-carboxylate sebagai bahan permulaan.

Tindak balas dilakukan seperti berikut:

1. Pada 0°C, larutan akueus natrium hidroksida (50%, 10mL) ditambah perlahan-lahan kepada campuran etil 1,3-benzothiazole-7-karboksilat (3.5g, 16.89mmol) dalam metanol (65mL) dan tetrahydrofuran (20mL), diikuti dengan penambahan air).

2. Campuran tindak balas kemudiannya dikacau pada suhu bilik selama 4j.

3. Selepas selesai tindak balas, pelarut meruap telah dikeluarkan melalui penyejatan berputar.

4. Sisa dilarutkan dalam air (100mL), dan pH diselaraskan kepada 5 menggunakan asid hidroklorik pekat.

5. Campuran telah disejukkan kepada 0°C dan ditahan selama 30 minit untuk menggalakkan pemendakan produk.

6. Produk pepejal dikumpulkan melalui penapisan, dibasuh dengan air sejuk (10mL), dan dikeringkan dalam ketuhar vakum pada suhu 70°C semalaman.

Hasil: 2.75g (91%) daripada sebatian sasaran asid 7-Benzothiazolecarboxylic diperolehi sebagai pepejal putih. Produk ini dicirikan oleh ¹H NMR (500MHz, DMSO‑d₆) dan spektrometri jisim (APCI).

Soalan Lazim (FAQ)

S1: Apakah kegunaan utama asid 7-Benzothiazolecarboxylic?

J: Kompaun ini digunakan terutamanya sebagai perantara utama dalam sintesis farmaseutikal (inhibitor CARM1, agen anti-tuberkular, terapeutik Alzheimer), sebagai pengaktif tumbuhan dalam penyelidikan pertanian, dan sebagai blok binaan serba boleh dalam kimia perubatan dan sintesis organik.

S2: Apakah tindak balas kimia yang boleh dilalui oleh sebatian ini?

A: Kompaun mengalami pengoksidaan (kepada sulfoksida atau sulfon menggunakan hidrogen peroksida atau kalium permanganat) dan pengurangan (kepada alkohol atau aldehid menggunakan LiAlH₄ atau NaBH₄), membolehkan laluan derivatisasi yang pelbagai.

Senario Aplikasi

1. Pembangunan Perencat CARM1 untuk Terapi Kanser

Makmal penyelidikan kanser sedang membangunkan terapeutik epigenetik novel yang menyasarkan coactivator yang berkaitan dengan arginine methyltransferase 1 (CARM1), enzim yang terlibat dalam peraturan transkrip dan perkembangan kanser. Asid 7-Benzothiazolecarboxylic berfungsi sebagai perantara utama untuk mensintesis perencat pirazol CARM1, membolehkan pasukan menjana dan menapis sebatian calon untuk keupayaan mereka untuk menghalang aktiviti CARM1 dan menyekat pertumbuhan tumor.

2.Penemuan Ubat Anti-Tuberkular

Kumpulan penyelidikan farmaseutikal sedang menyiasat ejen baharu untuk memerangi Mycobacterium tuberculosis yang tahan dadah. Menggunakan asid 7-Benzothiazolecarboxylic sebagai perancah teras, mereka mensintesis satu siri derivatif benzothiazole yang mempamerkan aktiviti anti-tuberkular yang kuat, dengan beberapa sebatian menunjukkan perencatan yang lebih baik daripada isoniazid ubat standard dan nilai IC50 0.15μg/mL. Mekanisme ini melibatkan perencatan enzim bakteria tertentu yang penting untuk kemandirian patogen.

3. Penyelidikan Rawatan Penyakit Alzheimer

Pasukan neurosains sedang membangunkan perencat acetylcholinesterase untuk terapi penyakit Alzheimer. Derivatif asid 7-Benzothiazolecarboxylic disintesis dan dinilai untuk keupayaan mereka untuk menghalang acetylcholinesterase, dengan satu derivatif menunjukkan nilai IC50 sebanyak 2.7μM, menunjukkan potensi yang kuat untuk aplikasi terapeutik dan menjadikannya calon yang menjanjikan untuk pengoptimuman selanjutnya dalam rawatan gangguan neurodegenerative [9†L3].

4.Pembangunan Penggerak Tanaman Pertanian

Sebuah pusat penyelidikan agrokimia sedang meneroka pengaktif tumbuhan baharu yang mendorong rintangan yang diperoleh sistemik dalam tanaman terhadap patogen kulat. Derivatif asid 7-Benzothiazolecarboxylic menunjukkan keberkesanan unggul dalam melindungi tumbuhan daripada penyakit seperti cendawan serbuk (disebabkan oleh Erysiphe cichoracearum) dan anthracnose (disebabkan oleh Colletotrichum lagenarium), dengan beberapa derivatif mencapai perlindungan lebih 85%, mengatasi pengaktif tumbuhan komersial.

5. Bahan Berfungsi dan Sintesis Pewarna

Kumpulan sains bahan memerlukan blok binaan heterosiklik untuk mensintesis bahan organik berfungsi atau pewarna khusus untuk aplikasi tekstil dan pengimejan. Teras benzothiazole bagi asid 7-Benzothiazolecarboxylic boleh digabungkan ke dalam sistem π‑conjugated yang dilanjutkan dengan sifat optoelektronik yang diingini, dan kumpulan asid karboksiliknya berfungsi sebagai titik serba boleh untuk derivatisasi selanjutnya untuk menyesuaikan keterlarutan dan kebolehprosesan.

Hubungi Kami

Bersedia untuk mengambil langkah seterusnya? Mari sambung! Sama ada anda memerlukan sebut harga, sampel untuk ujian atau nasihat pakar tentang sintesis tersuai, pasukan berdedikasi kami hanya perlu menghantar e-mel. Kami berbangga menawarkan jawapan yang pantas, jelas dan membantu untuk semua pertanyaan.