Produk

Dde-Lys(Fmoc)-OH (N-α-1-(4,4-dimetil-2,6-dioxocyclohex-1-ylidene)etil-N-ε-fluorenylmethoxycarbonyl-L-lysine) ialah terbitan lisin yang dilindungi secara ortogon yang menggabungkan dua kumpulan ε-amino yang berbeza pada ε-amino. Kumpulan Fmoc (9-fluorenylmethyloxycarbonyl) dilekatkan pada kumpulan α-amino dan disingkirkan secara terpilih di bawah keadaan asas yang ringan, biasanya 20% piperidine dalam DMF. Kumpulan Dde (1-(4,4-dimetil-2,6-dioxocyclohex-1-ylidene)etil) melindungi rantai sisi ε-amino dan ortogonal kepada kedua-dua kimia Fmoc dan Boc, memerlukan rawatan dengan 2% hidrazin dalam DMF untuk pembelahan terpilih. Strategi perlindungan ortogon ini membolehkan pemasangan berurutan seni bina peptida kompleks, menjadikan Dde-Lys(Fmoc)-OH sebagai blok binaan penting untuk membina peptida bercabang, peptida kitaran, peptida antigen berbilang (MAP) dan peptida diubah suai khusus tapak dalam sintesis peptida fasa pepejal Fmoc SPPS)

Fmoc-N-Me-Asp(OtBu)-OH (Nα-Fmoc-Nα-methyl-L-aspartic acid β-tert-butyl ester) ialah terbitan asid aspartik N-metilasi khusus yang direka untuk digabungkan ke dalam peptida melalui sintesis peptida fasa pepejal Fmoc (Fmoc SPPS). Molekul ini mempunyai tiga komponen struktur utama: kumpulan Fmoc labil bes yang melindungi terminal α-amino, N-metilasi pada kedudukan α-amino (memberi watak asid amino N-metil), dan ester tert-butil (OtBu) yang melindungi rantai sisi asid karboksilik β. N‑metilasi menegarkan tulang belakang peptida, mengurangkan fleksibiliti konformasi dan memberikan kestabilan proteolitik yang dipertingkatkan kepada jujukan peptida — sifat yang semakin dieksploitasi dalam reka bentuk peptida terapeutik dan peptidomimetik yang stabil secara metabolik.

Fmoc-Lys(Alloc)-OH (Nα-Fmoc-Nε-allyloxycarbonyl-L-lysine) ialah terbitan lisin yang dilindungi secara ortogon yang direka khusus untuk sintesis peptida fasa pepejal Fmoc (Fmoc SPPS). Molekul ini mempunyai dua kumpulan pelindung ortogon: kumpulan Fmoc (9-fluorenylmethoxycarbonyl) labil asas dipasang pada terminal α-amino, dan kumpulan allyloxycarbonyl (Alloc) ortogon yang melindungi rantai sisi ε-amino. Strategi dwi-perlindungan ini mewujudkan blok binaan serba boleh di mana kumpulan Fmoc boleh dialih keluar di bawah keadaan piperidine standard semasa pemanjangan rantai, manakala kumpulan Alloc kekal utuh, membolehkan penyahlindungan dan pengubahsuaian rantai sisi terpilih pada peringkat seterusnya.

Fmoc-N-Me-Ile-OH (N‑α‑Fmoc‑N‑α‑methyl‑L‑isoleucine) ialah terbitan asid amino N‑metilasi bukan semulajadi yang direka khusus untuk sintesis peptida fasa pepejal berasaskan Fmoc (SPPS). Secara struktur, molekul terdiri daripada tulang belakang isoleucine di mana kumpulan α-amino mengandungi substituen N-metil, dan amina sekunder dilindungi oleh kumpulan 9-fluorenylmethyloxycarbonyl (Fmoc) yang labil bes. Asid karboksilik terminal C kekal bebas untuk digandingkan. Kehadiran kumpulan N‑metil memperkenalkan kekangan konformasi ke dalam tulang belakang peptida, kerana amida N‑metilasi mengguna pakai keutamaan cis/trans yang berbeza berbanding amida yang tidak diganti. Seni bina terkurung ini meningkatkan kestabilan metabolik peptida dengan menjadikan ikatan amida tahan terhadap pembelahan proteolitik, sambil juga meningkatkan kebolehtelapan membran dan bioavailabiliti oral dalam kedua-dua kajian farmakologi in vitro dan in vivo. Kumpulan Fmoc, yang dibelah di bawah keadaan asas yang sederhana (20% piperidine dalam DMF), adalah ortogonal kepada kumpulan pelindung rantai sisi labil asid, memastikan keserasian dengan protokol SPPS Fmoc standard. Fmoc-N-Me-Ile-OH ialah blok binaan untuk pengenalan residu asid amino N‑α‑methyl‑isoleucine ke dalam peptida sintetik menggunakan Fmoc SPPS.

Fmoc-Thr(Trt)-OH (Fmoc-O-trityl-L-threonine) ialah terbitan yang dilindungi secara strategik bagi asid amino L-treonine yang wujud secara semula jadi, direka khusus untuk sintesis peptida fasa pepejal berasaskan Fmoc (SPPS). Dari segi struktur, molekul itu terdiri daripada tulang belakang threonine di mana kumpulan α-amino dilindungi oleh kumpulan 9-fluorenylmethyloxycarbonyl (Fmoc) labil bes, manakala kumpulan hidroksil rantai sisi ditutupi oleh kumpulan trityl (Trt) labil asid-labil melindungi trityl (Trt), kumpulan hidroksil rantai sisi yang besar. Asid karboksilik terminal C kekal bebas untuk digandingkan kepada resin atau kepada sisa asid amino sebelumnya dalam rantaian peptida yang semakin meningkat. Strategi dwi perlindungan ini — Fmoc labil asas ortogon dan Trt labil asid — menyediakan kawalan tepat ke atas jujukan nyahperlindungan dalam SPPS.

Fmoc-Glu-OtBu (N‑Fmoc‑L‑glutamic acid 1‑tert‑butil ester) ialah terbitan terlindung terpilih daripada asid amino L‑glutamic acid yang wujud secara semula jadi, yang direka khusus untuk sintesis pepejal‑glutamat berasaskan Fmoc‑fasa peptida (SPPS). Dari segi struktur, molekul itu terdiri daripada tulang belakang asid glutamat di mana kumpulan α-amino dilindungi oleh kumpulan 9-fluorenylmethyloxycarbonyl (Fmoc) yang labil bes, manakala kumpulan γ‑carboxyl rantai sisi dilindungi sebagai tert-butil ester). Kumpulan α‑karboksil kekal bebas untuk digandingkan kepada resin atau kepada sisa asid amino sebelumnya dalam rantaian peptida yang semakin meningkat. Strategi perlindungan ortogon ini — Fmoc labil asas untuk kumpulan α‑amino dan ester tBu labil asid untuk rantai sisi — membolehkan kawalan tepat ke atas jujukan penyahlindungan dalam SPPS. Ester tBu dibelah dalam keadaan berasid kuat (biasanya 50% TFA dalam DCM), manakala kumpulan Fmoc dikeluarkan dengan piperidine dalam DMF, membolehkan karboksil rantai sisi dibuka secara terpilih selepas selesai pemasangan rantai. Keupayaan membuka topeng terpilih ini menjadikan Fmoc-Glu-OtBu sebagai blok binaan yang amat diperlukan untuk sintesis ester bercabang, amida, laktam dan lakton yang mengandungi unit glutamyl