Metil 5-acetylsalicylate menggabungkan dua pemegang berfungsi serba boleh: metil ester (–COOCH₃) dan hidroksil fenolik bebas (–OH) pada kedudukan orto berbanding dengan ester, bersama-sama dengan kumpulan asetil (–COCH₃) pada kedudukan 5. Corak penggantian unik ini menjadikan Methyl 5-acetylsalicylate sebagai blok binaan yang berharga untuk membina sebatian farmaseutikal yang lebih kompleks. Hidroksil fenolik boleh diasilasi atau dialkilasi, ester boleh dihidrolisiskan kepada asid karboksilik yang sepadan, dan kumpulan asetil boleh mengambil bahagian dalam tindak balas pemeluwapan atau berfungsi sebagai pemegang keton untuk derivatisasi lanjut (cth., pembentukan oksim, pengurangan, atau tindak balas aldol). Sebagai perantara sintetik utama, Methyl 5-acetylsalicylate digunakan terutamanya dalam penyediaan agen anti-radang, analgesik dan antitrombotik, serta dalam sintesis pelbagai perancah heterosiklik. Peranannya dalam pembangunan prodrug berasaskan salisilat baru dan terapeutik yang disasarkan terus berkembang, menjadikan Methyl 5-acetylsalicylate sebagai bahan binaan yang sangat diperlukan dalam kimia perubatan moden.
|
Parameter |
Spesifikasi |
|
CAS |
16475-90-4 |
|
EINECS |
240-532-2 |
|
Formula Molekul |
C₁₀H₁₀O₄ |
|
Berat Molekul |
194.18 g/mol |
|
Ketulenan (HPLC) |
≥97% – ≥98% (≥99% gred rujukan tersedia) |
|
Penampilan |
Putih kepada putih pudar atau kuning pucat berlilin/pepejal berhablur |
|
Takat Lebur |
62–64°C (lit.) |
|
Takat Didih |
167°C pada 15mmHg |
|
Ketumpatan |
1.0583 g/cm³ (anggaran kasar) |
|
Indeks Biasan |
1.5168 (anggaran) |
|
pKa (fenolik OH) |
7.96±0.18 (diramalkan) |
|
Keterlarutan |
Larut dalam metanol, etanol, DMSO, DMF, dan pelarut organik lain; mudah larut dalam air |
|
Bentuk Fizikal |
Padat |
|
warna |
Putih pudar hingga kuning pucat |
|
BRN |
2643824 |
|
TERSENYUM |
COC(=O)c1cc(ccc1O)C(=O)C |
|
Keadaan Penyimpanan |
Dimeterai dalam bekas kering, suhu bilik (ambien) |
|
Kestabilan |
Stabil di bawah keadaan penyimpanan yang disyorkan; elakkan agen pengoksidaan yang kuat dan pendedahan berpanjangan kepada cahaya/lembapan |
|
WGK Jerman |
3 |
|
Simbol Bahaya |
Xi (Merengsa) |
|
Kod Risiko |
R36/37/38 – Merengsakan mata, sistem pernafasan dan kulit |
|
Kenyataan Keselamatan |
S26 – Sekiranya terkena mata, bilas segera dengan air yang banyak dan dapatkan nasihat perubatan; S36 – Pakai pakaian pelindung yang sesuai |
|
Klasifikasi GHS |
Kerengsaan Mata. 2; Kerengsaan Kulit. 2; STOT SE 3 |
|
Kelas Penyimpanan |
11 – Pepejal mudah terbakar |
|
Kod HS |
29189900 |
Methyl 5-acetylsalicylate ialah prekursor langsung dalam sintesis asid 5-acetylsalicylic (selepas hidrolisis ester) dan derivatifnya, yang telah disiasat untuk sifat anti-radang dan analgesik. Kumpulan asetil pada kedudukan 5 membolehkan fungsi selanjutnya untuk menghasilkan calon ubat berasaskan salisilat baru dengan profil farmakokinetik yang lebih baik.
Bahagian ester orto-hidroksi sesuai untuk membina pelbagai sistem heterosiklik, termasuk benzoxazole, kromo dan kumarin, melalui tindak balas pemeluwapan dengan amidin, hidrazin atau nukleofil lain. Perancah ini adalah biasa dalam kimia perubatan untuk membangunkan perencat kinase, agen antimikrob dan sebatian antikanser.
Hidroksil fenolik boleh digabungkan dengan asid amino, gula atau kumpulan sasaran lain untuk menghasilkan prodrug yang melepaskan muatan salisilat aktif di bawah keadaan fisiologi tertentu. Strategi ini amat relevan dalam mereka bentuk terapeutik yang disasarkan kolon atau enzim.
Untuk pembangunan kaedah analisis dan pemprofilan kekotoran, metil 5-acetylsalicylate ketulenan tinggi (≥99%) dibekalkan sebagai bahan rujukan yang diperakui (CRM), sesuai untuk:
● Pengesahan kaedah (AMV) di bawah garis panduan ICH
● Kajian kestabilan dan ujian degradasi paksa
● Sokongan pemfailan kawal selia (IND, NDA, ANDA).
● Penentukuran HPLC dan GC
Kompaun ini berfungsi sebagai titik permulaan untuk sintesis perpustakaan molekul kecil yang pelbagai. Metil ester boleh dikurangkan kepada alkohol yang sepadan, manakala kumpulan asetil boleh ditukar kepada oksim, hidrazon, atau menjalani tindak balas halogenasi dan gandingan silang.
Derivatif salisilat telah dikaji untuk kesannya terhadap pengaktifan AMPK dan laluan anti-radang. Metil 5‑acetylsalicylate dan analognya ialah alat yang berharga untuk menyiasat hubungan antara struktur dan bioaktiviti dalam kelas sebatian ini.
Kompaun ini membawa pelbagai klasifikasi bahaya:
|
Kategori Bahaya |
Pengelasan |
|
Kerengsaan mata |
Kategori2 (menyebabkan kerengsaan mata yang serius) |
|
Kerengsaan kulit |
Kategori2 (menyebabkan kerengsaan kulit) |
|
Pemekaan kulit |
Kategori1 (boleh menyebabkan reaksi alahan kulit) |
|
STOT-SE |
Kategori3 (boleh menyebabkan kerengsaan pernafasan) |
|
Kelas penyimpanan |
11 – Pepejal mudah terbakar |
● Mata: Cermin mata keselamatan (wajib).
● Kulit: Sarung tangan tahan bahan kimia (nitrile). Jika anda mempunyai sejarah alahan kulit, ambil langkah berjaga-jaga tambahan kerana klasifikasi pemekaan kulit.
● Pernafasan: Gunakan dalam tudung wasap. Elakkan daripada menghidu habuk.
● Pertolongan cemas:
1. Terkena mata – bilas dengan air selama 15min (S26).
2. Terkena kulit – basuh dengan sabun dan air. Jika ruam atau kerengsaan berkembang, dapatkan nasihat perubatan (pemekaan kulit).
3. Penyedutan – bergerak ke udara segar.
● Penyimpanan: Pastikan bekas bertutup rapat di tempat yang kering pada suhu bilik. Simpan jauh dari sumber pencucuhan (pepejal mudah terbakar). Elakkan sentuhan dengan asid mineral yang kuat (membebaskan monoester bebas yang merengsa).
● Pelupusan: Kumpul sebagai sisa kimia. WGK1 menunjukkan bahaya air rendah, tetapi amalan terbaik adalah tidak membuang longkang.
Methyl 5-acetylsalicylate (CAS 16475-90-4) – sama ada anda memerlukan sampel kecil untuk mengesahkan laluan sintetik, standard rujukan untuk kawalan kualiti atau bahan pukal untuk pembuatan komersial, kami bersedia untuk menyokong anda.
Alamat
2 Yangguang 3rd Road, Duodao Chemical Cycle Industrial Park, Jingmen City, Hubei Province, China
Tel
E-mel
![tert-Butyl (S)-2-(4-fluoro-3,5-dimethylphenyl)-4-methyl-3-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazol-1-yl)-2,4,6,7-tetrahydro-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridine-5-carboxylate](/upload/8820/tert-butyl-s-2-4-fluoro-3-5-dimethylphenyl-4-methyl-3-2-oxo-2-3-dihydro-1h-imidazol-1-yl-2-4-6-7-tetrahydro-5h-pyrazolo-4-3-c-pyridine-5-carboxylate-5455.webp "tert-Butyl (S)-2-(4-fluoro-3,5-dimethylphenyl)-4-methyl-3-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazol-1-yl)-2,4,6,7-tetrahydro-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridine-5-carboxylate")
![tert-Butyl (S)-3-amino-2-(4-fluoro-3,5-dimethylphenyl)-4-metil-2,4,6,7-tetrahydro-5H-pyrazolo[4,3-c]piridin-5-karboksilat](/upload/8820/tert-butyl-s-3-amino-2-4-fluoro-3-5-dimethylphenyl-4-methyl-2-4-6-7-tetrahydro-5h-pyrazolo-4-3-c-pyridine-5-carboxylate-307965.webp "tert-Butyl (S)-3-amino-2-(4-fluoro-3,5-dimethylphenyl)-4-metil-2,4,6,7-tetrahydro-5H-pyrazolo[4,3-c]piridin-5-karboksilat")
