Fmoc-Thr(tBu)-OH (N-α-Fmoc-O-tert-butil-L-threonine, CAS 71989-35-0) ialah terbitan terlindung daripada asid amino L-treonine yang wujud secara semula jadi, yang menampilkan 9-fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc)buto-terminal fungsi N-α-terminal yang melindungi kumpulan termaminal (Fmoc) eter melindungi rantai sisi β-hidroksil. Tulang belakang threonine mengandungi dua pusat kiral pada α-karbon dan β-karbon, dengan konfigurasi L-treonine semula jadi (2S,3R). Kumpulan tert-butil (tBu) pada rantai sisi hidroksil adalah stabil di bawah keadaan asas yang diperlukan untuk penyingkiran Fmoc tetapi mudah dipecahkan oleh asid trifluoroacetic (TFA) semasa penyahlindungan peptida akhir, menjadikan Fmoc-Thr(tBu)-OH sebagai blok binaan standard dalam sintesis peptida fasa pepejal berasaskan Fmoc (SPPS). Tidak seperti kebanyakan asid amino di mana perlindungan rantai sisi adalah pilihan, threonine memerlukan pengendalian yang teliti terhadap kumpulan hidroksil sekunder reaktifnya - hidroksil threonine bebas boleh mengambil bahagian dalam tindak balas sampingan yang tidak diingini semasa pemasangan rantai, termasuk asilasi yang membawa kepada peptida bercabang dan dehidrasi untuk membentuk dehydrobutyrine. Kumpulan tBu secara berkesan menangani risiko ini dengan menjadikan hidroksil lengai di bawah keadaan SPPS standard sambil kekal ortogonal kepada strategi penyingkiran Fmoc. Logik perlindungan ortogon ini membolehkan penggabungan residu threonine yang boleh dipercayai ke dalam rantaian peptida dalam sebarang panjang dan kerumitan, daripada peptida terapeutik mudah kepada depsipeptida kompleks yang mengandungi kaitan ester.
Fmoc-Thr(tBu)-OH berfungsi sebagai blok binaan standard untuk memasukkan residu L-treonine ke dalam peptida melalui sintesis peptida fasa pepejal berasaskan Fmoc (SPPS). Kumpulan pelindung rantai sisi tert-butil pada Fmoc-Thr(tBu)-OH adalah stabil di bawah keadaan asas penyahlindungan Fmoc (biasanya 20% piperidine dalam DMF) tetapi mudah dikeluarkan oleh TFA semasa pembelahan akhir daripada resin, membenarkan pemasangan rantai peptida terkawal dan berperingkat tanpa tindak balas sampingan pada kumpulan hidroksil. Fmoc-Thr(tBu)-OH telah digunakan untuk mensintesis analog kloofusin melalui sintesis peptida fasa pepejal dan berfungsi sebagai kumpulan pelindung untuk kedua-dua fungsi amina dan hidroksil dalam sintesis fasa pepejal depsipeptida kompleks.
Parameter Produk
Parameter
Spesifikasi
Nama Produk
Fmoc-Thr(tBu)-OH
Nombor CAS
71989-35-0
Formula Molekul
C₂₃H₂₇NO₅
Berat Molekul
397.46 g/mol
Penampilan
Serbuk putih hingga putih pucat
Takat Lebur
131–134°C
Takat Didih
520.91 ℃
Ketumpatan
1.2197
Keadaan Penyimpanan
2–8°C (jangka pendek); -20°C (jangka panjang)
Laluan Sintetik
Fmoc-Thr(tBu)-OH disediakan oleh perlindungan Fmoc O-tert-butil-L-treonine. Sintesis melibatkan tindak balas O-tert-butil-L-treonine dengan 9-fluorenylmethoxycarbonyl chloride (Fmoc-Cl) dengan kehadiran bes seperti natrium karbonat dalam sistem bifasa akueus-organik (biasanya air/1,4-dioxane). Selepas selesai tindak balas, produk diekstrak, dibasuh, dan asid amino yang dilindungi Fmoc mentah diasingkan melalui pemendakan atau penghabluran. Skala pengeluaran industri mengikut laluan sintetik yang sama, dengan tindak balas yang dioptimumkan untuk hasil dan ketulenan yang lebih tinggi, selalunya melibatkan teknik penulenan lanjutan seperti penghabluran semula atau HPLC persediaan untuk mencapai ketulenan ≥98%.
Keadaan Penyimpanan
Simpan Fmoc-Thr(tBu)-OH dalam bekas bertutup rapat pada suhu 2–8°C untuk penyimpanan jangka pendek atau pada -20°C untuk penyimpanan jangka panjang. Pastikan bekas kering, dilindungi daripada cahaya, dan disimpan jauh daripada agen pengoksidaan yang kuat dan bes yang kuat. Untuk pemulihan maksimum produk, sentrifuge botol asal sebelum menanggalkan penutup. Setelah larut dalam pelarut (cth., DMSO), larutan itu hendaklah disimpan dalam aliquot yang berasingan untuk mengelakkan degradasi produk yang disebabkan oleh pembekuan dan pencairan berulang. Apabila disimpan pada -80°C, penyelesaian boleh digunakan dalam masa 6 bulan; apabila disimpan pada -20°C, dalam masa 1 bulan.
Jangka hayat: 3 tahun apabila disimpan sebagai serbuk pada -20°C; 2 tahun pada 4°C.
Langkah berjaga-jaga pengendalian: Gunakan dalam tudung wasap. Pakai sarung tangan tahan bahan kimia, cermin mata keselamatan dan kot makmal. Elakkan menghasilkan habuk. Basuh tangan dengan bersih selepas mengendalikan. Rujuk Helaian Data Keselamatan (SDS) untuk maklumat keselamatan yang lengkap.
Hubungi Kami
Apabila sintesis peptida anda memerlukan kualiti yang konsisten dan bekalan yang boleh dipercayai, pilih Cosperpharm. Hubungi kami hari ini untuk membincangkan keperluan Fmoc-Thr(tBu)-OH anda — sama ada anda memerlukan beberapa gram untuk pembangunan kaedah atau kilogram untuk pembuatan komersial.
Kami menggunakan kuki untuk menawarkan anda pengalaman menyemak imbas yang lebih baik, menganalisis trafik tapak dan memperibadikan kandungan. Dengan menggunakan tapak ini, anda bersetuju dengan penggunaan kuki kami.Dasar Privasi