Fmoc-D-Thr(tBu)-OH

Fmoc-D-Thr(tBu)-OH ialah blok binaan piawai untuk penggabungan sisa D-threonine ke dalam peptida melalui sintesis peptida fasa pepejal Fmoc. Kumpulan pelindung Fmoc dalam Fmoc-D-Thr(tBu)-OH memastikan perlindungan terminal N yang teguh semasa pemasangan rantai, manakala kumpulan eter tert-butil menyediakan perlindungan yang cekap bagi rantai sisi hidroksil, menghalang tindak balas sampingan seperti O‑asilasi, penyingkiran atau dehidrasi di bawah keadaan gandingan peptida standard. Konfigurasi D-enantiomer Fmoc-D-Thr(tBu)-OH menjadikannya amat berharga untuk mensintesis peptida tahan protease dan jujukan peptida bukan semula jadi di mana stereokimia tulang belakang mempengaruhi aktiviti biologi dan kestabilan metabolik. Selain itu, Fmoc-D-Thr(tBu)-OH berfungsi sebagai blok binaan serba boleh dalam penyediaan peptidomimetik, analog O‑glikopeptida, dan struktur peptida terkekang. Perlindungan rantai sisi tBu dialih keluar serentak dengan langkah pembelahan dan penyahlindungan terakhir menggunakan TFA (biasanya 95% TFA dengan pemulung), membenarkan pembongkaran kumpulan hidroksil bebas pada penghujung sintesis.

Parameter Produk

Soalan Lazim

S1: Apakah stereokimia bagi Fmoc-D-Thr(tBu)-OH?

A: Fmoc-D-Thr(tBu)-OH adalah (2R,3S)-konfigurasi — D-konfigurasi pada α-karbon (C2) dan L-konfigurasi pada β-karbon (C3) berbanding dengan tulang belakang L-treonine semula jadi. Stereokimia mutlak dikekalkan seperti dalam threonine semula jadi pada β-karbon disebabkan oleh asal biosintetik, manakala α-karbon telah diterbalikkan kepada konfigurasi D.

S2: Bagaimanakah kumpulan pelindung rantai sisi tBu dialih keluar?

J: Kumpulan tert-butil eter dialih keluar dalam keadaan berasid kuat semasa langkah pembelahan terakhir menggunakan 95% TFA dengan pemulung yang sesuai (cth., TIS, EDT, air). Tidak seperti kumpulan Fmoc, tBu stabil kepada keadaan asas sepanjang pemasangan rantai.

Keadaan Penyimpanan

Simpan Fmoc-D-Thr(tBu)-OH dalam bekas bertutup rapat pada suhu 2–8 °C (peti sejuk) di tempat yang kering dan gelap. Untuk penyimpanan jangka panjang (>12 bulan), simpan pada -20 °C di bawah suasana lengai (nitrogen atau argon). Kompaun harus dilindungi daripada kelembapan dan cahaya. Benarkan bekas tertutup mencapai suhu ambien sebelum dibuka untuk meminimumkan pemeluwapan lembapan.

Jangka hayat: 3 tahun apabila disimpan pada -20 °C dalam bekas bertutup; 2 tahun apabila disimpan pada suhu 2–8 °C.

Langkah berjaga-jaga pengendalian: Gunakan dalam tudung wasap. Pakai sarung tangan tahan bahan kimia, cermin mata keselamatan dan kot makmal. Elakkan menghasilkan habuk. Basuh tangan dengan bersih selepas mengendalikan. Rujuk Helaian Data Keselamatan (SDS) untuk maklumat keselamatan yang lengkap.

Senario Aplikasi

1. Fmoc SPPS (Sintesis Peptida Fasa Pepejal)

Fmoc-D-Thr(tBu)-OH ialah blok binaan standard untuk memasukkan residu D-treonine ke dalam peptida melalui sintesis peptida fasa pepejal Fmoc. Kumpulan Fmoc dialih keluar dengan 20% piperidine dalam DMF, dan kumpulan amino bebas digandingkan dengan asid amino yang dilindungi Fmoc seterusnya menggunakan reagen pengaktifan (HATU disyorkan untuk asid D-amino yang terhalang).

2. Pembangunan Peptida Tahan Protease

Sisa D‑Threonine yang diperkenalkan melalui Fmoc-D-Thr(tBu)-OH memberikan kestabilan proteolitik kepada jujukan peptida, menghalang pengecaman dan pembelahan oleh protease endogen. Ini penting untuk membangunkan terapeutik peptida bertindak panjang, termasuk peptida antimikrob dan analog hormon endogen yang tahan enzim.

3. Sintesis O‑Glikopeptida

Selepas penyingkiran kumpulan pelindung tBu, hidroksil bebas boleh diglikosilasi untuk menghasilkan O‑glikopeptida. Perlindungan tBu memastikan bahawa hidroksil kekal tidak diubah suai semasa pemasangan rantai, membenarkan glikosilasi peringkat lewat atau penggabungan langsung blok binaan threonine terglikosilasi.

4. Sintesis O‑Fosphopeptide

Hidroksil bebas yang dibuka selepas penyingkiran tBu boleh difosforilasi untuk menghasilkan O‑phosphopeptides, yang merupakan alat berharga untuk mengkaji laluan isyarat kinase/fosfatase dan interaksi protein-protein.

5. Sintesis Peptida Antimikrob (AMP).

Fmoc-D-Thr(tBu)-OH digunakan dalam sintesis peptida antimikrob yang mengandungi asid D-amino, yang mempamerkan kestabilan yang dipertingkatkan terhadap protease bakteria dan selalunya menunjukkan aktiviti antimikrob yang lebih baik berbanding semua-L rakan sejawat.

6. Sintesis Peptida Kitaran

Fmoc-D-Thr(tBu)-OH digunakan sebagai blok binaan untuk strategi kitaran rantai-ke-sisi dan rantai-sisi-ke-tulang belakang selepas penyingkiran kumpulan tBu dan pengaktifan hidroksil bebas.

7. Piawaian Rujukan Kekotoran Peptida

Fmoc-D-Thr(tBu)-OH berfungsi sebagai piawai rujukan analitikal untuk ujian ketulenan enansiomerik bagi kelompok Fmoc‑L‑Thr(tBu)‑OH, memastikan blok binaan terkonfigurasi L yang digunakan dalam pembuatan peptida terapeutik bebas daripada pencemaran D‑enantiomer.

8. Pembangunan Proses & Skala‑Naik

Ahli kimia peptida menggunakan Fmoc-D-Thr(tBu)-OH untuk pengoptimuman tindak balas (keadaan gandingan untuk asid D-amino, kecekapan penyahlindungan), pemetaan kekotoran dan pembangunan laluan komersial berskala untuk API peptida yang mengandungi asid D-amino.

Hubungi kami

Mencari sumber Fmoc-D-Thr(tBu)-OH yang boleh dipercayai untuk saluran paip sintesis peptida anda? Cosperpharm sedia untuk membekalkan.