Fmoc-D-4-Nitro-Phe-OH (N-α-fluorenylmethoxycarbonyl-4-nitro-D-phenylalanine) ialah konfigurasi D, terbitan fenilalanin yang dilindungi Fmoc yang menampilkan kumpulan nitro yang mengeluarkan elektron pada kedudukan para cincin aromatik. Konfigurasi asid D-amino amat ketara, kerana asid D-amino yang digabungkan ke dalam peptida memberikan kestabilan proteolitik yang dipertingkatkan dan sifat konformasi yang berbeza berbanding dengan rakan sejawatan L mereka—ciri yang dieksploitasi secara meluas dalam reka bentuk peptida terapeutik, peptidomimetik dan perpustakaan penemuan dadah.
Fmoc-D-4-Nitro-Phe-OH ialah asid D-amino yang dilindungi Fmoc ketulenan tinggi yang digunakan secara meluas dalam sintesis peptida dan penyelidikan penemuan ubat. Konfigurasi D bagi Fmoc-D-4-Nitro-Phe-OH memberikan ketahanan yang dipertingkatkan terhadap degradasi proteolitik, menjadikannya amat berharga untuk pembangunan terapeutik berasaskan peptida dengan kestabilan in vivo yang lebih baik. Tambahan pula, Fmoc-D-4-Nitro-Phe-OH boleh digabungkan ke dalam probe pendarfluor untuk aplikasi pengimejan bio, membolehkan penyelidik memvisualisasikan dan menjejaki peptida dalam sistem biologi yang kompleks. Bagi ahli kimia perubatan yang ingin meningkatkan kestabilan peptida atau membangunkan calon terapeutik baru, Fmoc-D-4-Nitro-Phe-OH menawarkan blok binaan ketulenan tinggi yang dicirikan dengan baik dan disokong oleh aplikasi penyelidikan dan pembangunan yang meluas.
Parameter Produk
Parameter
Spesifikasi
Nombor CAS
177966-63-1
Formula Molekul
C₂₄H₂₀N₂O₆
Berat Molekul
432.43 g/mol
Kesucian
≥99% (HPLC)
Penampilan
Serbuk pepejal / hablur putih hingga putih pudar
Takat Lebur
215–225°C
Takat Didih
692.3±55.0℃
Ketumpatan
1.371±0.06g/sm3
Suhu Penyimpanan
Dimeterai dalam keadaan kering,2–8℃
Kelebihan Produk
1.Konfigurasi Asid D-Amino untuk Kestabilan Proteolitik yang Dipertingkat
Fmoc-D-4-Nitro-Phe-OH menggabungkan fenilalanin konfigurasi D, yang memberikan ketahanan yang luar biasa terhadap degradasi proteolitik berbanding dengan asid L-amino. Peptida yang mengandungi asid D-amino mempamerkan separuh hayat secara dramatik dalam cecair biologi dan dilindungi daripada pembelahan oleh kebanyakan protease—ciri yang dieksploitasi secara meluas dalam reka bentuk peptida terapeutik, peptidomimetik dan perpustakaan penemuan dadah.
2.Kumpulan Nitro Penarikan Elektron untuk Sifat Boleh Laras
Substituen para-nitro dalam Fmoc-D-4-Nitro-Phe-OH memperkenalkan kesan penarikan elektron yang kuat yang mempengaruhi sifat elektronik cincin aromatik dan ciri asid-bes kumpulan berfungsi bersebelahan. Kumpulan nitro ini juga menyediakan kromofor untuk pengesanan UV (kritikal untuk pemantauan HPLC semasa SPPS) dan berfungsi sebagai pemegang sintetik serba boleh untuk transformasi selanjutnya, termasuk pengurangan kepada penggantian aromatik anilin atau nukleofilik yang sepadan.
3.Perlindungan Fmoc untuk Keserasian Standard SPPS
Fmoc-D-4-Nitro-Phe-OH serasi sepenuhnya dengan protokol SPPS Fmoc standard yang digunakan dalam pensintesis peptida automatik dan manual. Kumpulan pelindung Fmoc stabil di bawah keadaan berasid tetapi disingkirkan dengan cepat dan bersih oleh piperidine, membolehkan pemasangan rantai peptida yang cekap tanpa risiko tindak balas sampingan atau nyahperlindungan pramatang.
4.Aplikasi Serbaguna Merentas Penemuan Dadah
Fmoc-D-4-Nitro-Phe-OH menjalankan pelbagai peranan dalam penyelidikan farmaseutikal: sebagai kumpulan pelindung dalam sintesis peptida fasa pepejal, sebagai blok bangunan untuk terapeutik berasaskan peptida yang menyasarkan laluan biologi tertentu, sebagai komponen biokonjugat untuk sistem penghantaran ubat yang disasarkan, dan sebagai perancah untuk probe aplikasi pendarfluor dalam bioimaging..
5.Bahan Ketulenan Tinggi untuk SPPS Boleh Dihasilkan semula
Fmoc-D-4-Nitro-Phe-OH kami memenuhi piawaian kualiti yang ketat yang diperlukan untuk SPPS Fmoc automatik, dengan ketulenan yang didokumenkan≥99% (HPLC), takat lebur yang dicirikan dengan tepat, dan nilai putaran optik dalam julat yang disahkan—memastikan kecekapan gandingan yang tinggi dan meminimumkan pemadaman peptida dan hasil sampingan epimerisasi.
Laluan Sintetik
Fmoc-D-4-Nitro-Phe-OH dihasilkan secara komersial melalui perlindungan Fmoc D-4-nitrophenylalanine. Laluan sintetik melibatkan:
1. Bahan permulaan: D-4-Nitrophenylalanine (D-enantiomer 4-nitrophenylalanine) berfungsi sebagai prekursor asid amino.
2. Perlindungan Fmoc: Theα-kumpulan amino dilindungi dengan fluorenylmethoxycarbonyl chloride (Fmoc-Cl) atau Fmoc-succinimide (Fmoc-OSu) di bawah keadaan asas (biasanya natrium bikarbonat atau trietilamin dalam dioksana akueus atau DMF/campuran air).
3. Pengasingan dan penulenan: Produk mentah ditulenkan melalui penghabluran atau persediaan HPLC untuk mencapai spesifikasi ketulenan yang dikehendaki (≥99% oleh HPLC).
Soalan Lazim
S1: Apakah perbezaan antara Fmoc-D-4-Nitro-Phe-OH dan Fmoc-L-4-Nitro-Phe-OH?
J: Perbezaan utama ialah konfigurasi di pusat kiral α-karbon. Fmoc-D-4-Nitro-Phe-OH ialah D-enantiomer (konfigurasi R), manakala Fmoc-L-4-Nitro-Phe-OH ialah L-enantiomer (konfigurasi-S). Asid D-amino memberikan kestabilan proteolitik yang dipertingkatkan kepada peptida dan digunakan secara meluas dalam reka bentuk peptida terapeutik, manakala asid L-amino mewakili konfigurasi semula jadi yang terdapat dalam protein.
S2: Adakah Fmoc-D-4-Nitro-Phe-OH sesuai untuk pensintesis peptida automatik?
A: Ya. Fmoc-D-4-Nitro-Phe-OH serasi sepenuhnya dengan protokol SPPS Fmoc standard yang digunakan dalam pensintesis peptida automatik. Walau bagaimanapun, asid D-amino mungkin berganding lebih perlahan daripada rakan sejawatan L kerana faktor sterik; masa gandingan lanjutan atau keadaan pengaktifan khusus mungkin diperlukan untuk kecekapan optimum.
Hubungi Kami
Berminat dengan Fmoc-D-4-Nitro-Phe-OH untuk projek sintesis peptida anda yang seterusnya? Hubungi Cosperpharm—kami bersedia untuk memberikan sebut harga, berkongsi data teknikal dan menyokong keperluan penyumberan tersuai anda.
Kami menggunakan kuki untuk menawarkan anda pengalaman menyemak imbas yang lebih baik, menganalisis trafik tapak dan memperibadikan kandungan. Dengan menggunakan tapak ini, anda bersetuju dengan penggunaan kuki kami.Dasar Privasi