Fmoc-Asp(OtBu)-OH

Fmoc-Asp(OtBu)-OH (juga dikenali sebagai Fmoc-L-aspartic acid 4-tert-butyl ester) ialah asid amino terlindung Fmoc tulen tinggi yang penting untuk sintesis peptida fasa pepejal. Fmoc-Asp(OtBu)-OH direka khusus untuk menghalang pembentukan produk sampingan aspartimida, satu cabaran penting dalam Fmoc SPPS yang boleh mengurangkan hasil peptida secara drastik dan menyukarkan penulenan. Kumpulan pelindung ester tert-butil pada β‑karboksil secara berkesan menutupi asid karboksilik rantai sisi, menghalang tindak balas kitaran yang membawa kepada pembentukan aspartimida semasa pemasangan rantai dan langkah nyahlindung Fmoc. Fmoc-Asp(OtBu)-OH tersedia dengan ketulenan HPLC ≥98.0% dan tahap dipeptida, asid amino bebas dan kekotoran asid asetik yang sangat rendah, menjadikannya sesuai untuk kedua-dua penyelidikan dan pengeluaran peptida berskala proses. Aplikasi Fmoc-Asp(OtBu)-OH berjulat daripada sintesis peptida terapeutik linear dan kitaran kepada pembuatan calon ubat berasaskan peptida. Fmoc-Asp(OtBu)-OH ialah pilihan standard untuk memasukkan asid aspartik ke dalam aliran kerja Fmoc SPPS, menawarkan prestasi yang boleh dipercayai dan kualiti yang konsisten merentas semua skala sintesis.

Parameter Produk

Kelebihan Produk

2.  Ketulenan tinggi untuk sintesis peptida yang boleh dihasilkan semula. Fmoc-Asp(OtBu)-OH tersedia dengan ≥98.0% hingga ≥99.0% ketulenan HPLC dan mempunyai tahap dipeptida, asid amino bebas dan kekotoran asid asetik yang sangat rendah. Ketulenan tinggi ini diterjemahkan terus kepada peptida mentah yang lebih bersih, hasil yang lebih tinggi dan penulenan yang dipermudahkan.

3.  Dicirikan dengan baik dengan spesifikasi yang konsisten. Setiap kelompok Fmoc-Asp(OtBu)-OH diuji untuk ketulenan HPLC, putaran optik khusus ([α]₂₀/D −24 ± 2°, c=1 dalam DMF), takat lebur (148–150 °C), kandungan air (≤1.0%) dan kandungan D‑enantiomer. ketekalan kelompok-ke-kelompok untuk hasil yang boleh dihasilkan semula.

4.  Bekalan fleksibel untuk semua skala sintesis. Cosperpharm membekalkan Fmoc-Asp(OtBu)-OH daripada sampel rujukan 1g untuk pembangunan kaedah analisis dan pengoptimuman proses kepada drum 25kg untuk pembuatan peptida komersial. Sampel R&D dihantar dalam masa 5–7 hari perniagaan; pesanan pukal dihantar dalam masa 2–3 minggu.

5.  Aplikasi penyelidikan dan pembuatan yang luas. Fmoc-Asp(OtBu)-OH digunakan dalam sintesis peptida terapeutik linear dan kitaran, calon ubat peptida, diagnostik berasaskan peptida dan peptida penyelidikan untuk mengkaji interaksi protein-protein, mekanisme enzim dan pengikatan reseptor.

Laluan Sintetik

Dalam kelalang tiga port 2000 mL, tambahkan 581 g tert-butil asetat dan 133 g asid aspartik, kacau, dan tambah secara beransur-ansur 96.5 mL asid perklorik. Biarkan campuran bertindak balas pada 10°C selama 48 jam, kemudian sejukkan hingga 0°C dan tambah 700 mL air untuk pengekstrakan (menggunakan baki tert-butil asetat sebagai pelarut). Neutralkan dengan Na₂CO₃ kepada pH 7, asingkan lapisan, dan pekatkan lapisan tert-butil asetat di bawah tekanan yang dikurangkan untuk mendapatkan campuran minyak Asp(OtBu)₂, Asp(OtBu), dan Asp-OtBu. Satukan lapisan minyak ini dengan fasa akueus dan ketepikan.

Pindahkan campuran ke dalam kelalang tiga port 3000 mL, tambah 125 g CuSO₄·5H₂O, laraskan pH kepada 3 dengan asid hidroklorik pekat, kacau, dan panaskan kepada 50°C selama 12 jam untuk menghasilkan Cu[Asp(OtBu)]ₓ (x = 1-2.). Sejukkan pada suhu bilik, tambah 116.2 g tetramethylenediamine dan 300 mL dioksana, laraskan pH kepada 8–9 dengan trietilamin untuk mendapatkan Asp(OtBu). Tambah 82 g Fmoc-OSu kepada Asp(OtBu), kekalkan pH pada 8–9, tindak balas selama 8 jam, ekstrak dengan etil asetat, berasid, basuh dengan air, suling di bawah tekanan yang dikurangkan, hablur dan keringkan untuk menghasilkan 85 g asid Fmoc-L-aspartik beta-tert-butil ester dengan yield%.

Analisis Fmoc-L-aspartic acid beta-tert-butil ester oleh HPLC mendedahkan ketulenan 99.2%, putaran optik -23.5°, takat lebur 147.9–149.5°C, dan kandungan isomer 0.18%.

Senario Aplikasi

Sintesis Peptida Fasa Pepejal Fmoc

Fmoc-Asp(OtBu)-OH ialah blok binaan standard untuk menggabungkan sisa asid aspartik ke dalam peptida sintetik menggunakan Fmoc SPPS. Kumpulan pelindung OtBu pada β-karboksil menghalang pembentukan aspartimida semasa pemasangan rantai.

Pencegahan Aspartimide By-Products

Kelebihan utama Fmoc-Asp(OtBu)-OH ialah keupayaannya untuk mencegah pembentukan aspartimide — tindak balas sampingan biasa dalam Fmoc SPPS, terutamanya dalam jujukan yang mengandungi motif Asp‑Xaa atau apabila menggunakan sintesis bantuan gelombang mikro. Ini membawa kepada ketulenan peptida mentah yang lebih tinggi dan penulenan dipermudahkan.

Pembuatan Peptida Terapeutik

Kuantiti pukal Fmoc-Asp(OtBu)-OH digunakan dalam sintesis skala proses farmaseutikal berasaskan peptida, termasuk peptida terapeutik linear dan kitaran, konjugat ubat peptida dan calon peptida peringkat klinikal.

Penyelidikan Sintesis Peptida

Digunakan secara meluas dalam penyelidikan akademik dan farmaseutikal untuk sintesis peptida untuk mengkaji interaksi protein-protein, mekanisme enzim, pengikatan reseptor dan hubungan struktur-aktiviti.

SPPS Berbantukan Gelombang Mikro

Fmoc-Asp(OtBu)-OH serasi sepenuhnya dengan Fmoc SPPS yang dipercepatkan gelombang mikro, membolehkan sintesis pantas peptida yang mengandungi asid aspartik tanpa risiko pembentukan aspartimida yang disebabkan oleh suhu.

Pembangunan Proses & Skala‑Naik

Ahli kimia proses farmaseutikal menggunakan Fmoc-Asp(OtBu)-OH untuk pengoptimuman tindak balas, pemetaan kekotoran, dan pembangunan laluan pengilangan berskala untuk bahan ubat peptida.

Kawalan Kualiti Ubat Peptida

Sebagai bahan rujukan ketulenan tinggi, Fmoc-Asp(OtBu)-OH digunakan dalam pembangunan kaedah analisis, pemprofilan kekotoran dan ujian QC untuk produk ubat berasaskan peptida.

Sintesis Peptida Kitaran

Penting untuk sintesis peptida kitaran yang mengandungi sisa asid aspartik, di mana perlindungan rantai sisi terpilih adalah penting untuk strategi kitaran yang berjaya.

Hubungi Kami

Mencari sumber Fmoc-Asp(OtBu)-OH yang boleh dipercayai untuk kempen sintesis peptida anda? Perlukan kuantiti pukal untuk pembuatan berskala proses dengan dokumentasi pengawalseliaan penuh? Pasukan Cosperpharm bersedia untuk menyokong projek anda — daripada panduan teknikal tentang mencegah pembentukan aspartimide dalam urutan yang mencabar kepada pembungkusan tersuai dan perjanjian bekalan. Hubungi kami hari ini untuk harga, ketersediaan atau untuk meminta dokumentasi khusus kelompok.