Fmoc-Arg(Pbf)-OH

Fmoc-Arg(Pbf)-OH ialah derivatif piawai untuk pengenalan sisa arginin ke dalam peptida melalui sintesis peptida fasa pepejal Fmoc. Kumpulan pelindung rantai sisi Pbf dalam Fmoc-Arg(Pbf)-OH memberikan kestabilan yang unggul semasa pemasangan rantai berbanding kumpulan pelindung arginin yang lebih awal, dengan kumpulan Pbf dialih keluar dengan TFA kira-kira 1–2 kali lebih pantas daripada Pmc, menghasilkan produk peptida akhir yang bersih dan tidak berwarna. Kumpulan pelindung Fmoc dalam Fmoc-Arg(Pbf)-OH adalah ortogonal kepada kumpulan Pbf labil asid, membenarkan penyahlindungan terpilih terminal N semasa pemasangan rantai tanpa menjejaskan perlindungan rantai sisi. Dalam penyediaan peptida yang mengandungi kedua-dua arginin dan triptofan, adalah disyorkan bahawa Fmoc-Arg(Pbf)-OH digunakan bersama dengan Fmoc‑Trp(Boc)-OH untuk mengelakkan tindak balas sampingan pengoksidaan. Ciri struktur unik Fmoc-Arg(Pbf)-OH ialah kumpulan Pbf itu sendiri — sulfonil aromatik yang besar dan kaya elektron yang menyekat nitrogen guanidino nukleofilik dengan cekap, menghalang tindak balas sampingan yang tidak diingini seperti penghijrahan N‑ke‑N, pembentukan laktam dan gandingan antara molekul. Ini menjadikan Fmoc-Arg(Pbf)-OH sebagai blok binaan kritikal untuk mensintesis jujukan kaya arginin, yang penting dalam kajian interaksi protein, peptida penembusan sel (CPP) dan pembangunan peptida terapeutik.

 Parameter Produk

Kenapa Cosperpharm? – Kelebihan Persaingan Kami

Laluan Sintetik

Fmoc-Arg(Pbf)-OH disediakan secara komersial dengan terlebih dahulu melindungi rantai sisi guanidino L‑arginin dengan kumpulan Pbf, diikuti oleh perlindungan Fmoc daripadaα‑kumpulan amino.

Langkah 1— sebelah Pbf‑perlindungan rantai L‑arginin (perlindungan guanidino):

Larutkan L‑arginin dalam sistem pelarut yang sesuai (cth., air/dioksana atau DMF). Tambah natrium karbonat untuk melaraskan pH kepada keadaan beralkali. Perkenalkan kumpulan Pbf dengan bertindak balas dengan Pbf‑Cl (2,2,4,6,7-pentamethyldihydrobenzofuran-5-sulfonyl chloride) di bawah keadaan terkawal. Kumpulan Pbf bertindak balas secara selektif dengan nitrogen guanidino untuk membentuk Nω‑Pbf‑arginin yang dilindungi. Asingkan Pbf‑perantaraan dilindungi oleh peneutralan, pengekstrakan, dan pemendakan.

Langkah 2— Perlindungan Fmoc bagiα‑kumpulan amino:

Larutkan Nω‑Pbf‑L‑arginin (1.0 eq) dalam campuran air dan dioksana atau aseton. Tambah natrium karbonat atau natrium bikarbonat (2.0–2.5 eq) untuk melaraskan pH kepada 8–9. Sejukkan larutan kepada 0–5 °C. Tambah Fmoc‑Cl (1.05–1.1 eq) dilarutkan dalam dioksana titisan demi 30–60 minit sambil mengekalkan pH pada 8–9 dengan asas tambahan. Kacau adunan pada suhu bilik selama 2–4 jam.

Langkah 3— Latihan dan pengasingan:

Cairkan campuran tindak balas dengan air dan ekstrak dengan dietil eter untuk mengeluarkan Fmoc yang berlebihan‑Cl. Mengasidkan lapisan berair kepada pH 1–2 dengan HCl pekat untuk memendakan Fmoc‑produk yang dilindungi. Ekstrak produk dengan etil asetat, basuh lapisan organik dengan air dan air garam, keringkan di atas natrium sulfat kontang, penapis, dan pekat.

Langkah 4— Pemurnian:

Tulen produk mentah dengan penghabluran semula daripada sistem pelarut yang sesuai atau dengan kromatografi lajur gel silika untuk mendapatkan Fmoc-Arg(Pbf)-OH sebagai putih ke off‑pepejal putih dengan putaran optik dan spesifikasi ketulenan yang dilaporkan.

Jaminan Kualiti Produk

Cosperpharm telah mewujudkan sistem jaminan kualiti yang komprehensif untuk Fmoc-Arg(Pbf)-OH yang memenuhi jangkaan ketat kedua-dua aplikasi standard pembuatan perantaraan peptida dan rujukan kekotoran:

Pencirian analitikal yang menyeluruh. Setiap batch mengalami pelbagai‑ujian pelepasan analitikal teknik: Ketulenan HPLC (≥98.0% gred perindustrian;≥99.0% gred standard rujukan, dengan kebolehkesanan kromatografi penuh), kandungan air (Karl Fischer≤2.0%), kehilangan pengeringan (≤2.0% pada 50°C), D‑kandungan enansiomer (≤0.3% oleh HPLC kiral), pengesahan putaran optik khusus ([α]D =−7.1 hingga−3.1, c=1, DMF), pengesahan penampilan (putih hingga mati‑serbuk putih kepada serbuk kristal), analisis pelarut sisa (GC), pengesahan keterlarutan (10% dalam DMF— penyelesaian yang jelas, tidak berwarna), dan pengesahan identiti oleh IR.

Kebolehkesanan kelompok penuh dengan sampel pengekalan. Daripada perolehan bahan mentah (L‑arginin daripada pembekal yang berkelayakan) melalui pihak Pbf‑perlindungan rantai, perlindungan Fmoc, penghabluran semula, pengeringan dan pembungkusan akhir, setiap langkah didokumentasikan sepenuhnya dan boleh dikesan. Setiap kelompok menerima nombor lot unik dengan sampel pengekalan yang mencukupi yang dikekalkan mengikut prosedur kualiti Cosperpharm.

Program pemantauan kestabilan. Cosperpharm menjalankan kajian kestabilan yang berterusan di bawah keadaan penyimpanan yang disyorkan: panjang‑simpanan jangka di–20 °C di bawah suasana lengai. Jangka hayat: 3 tahun pada–20 °C.

Dokumentasi sedia untuk penyerahan peraturan. Setiap penghantaran termasuk Sijil Analisis (COA) dengan kelompok‑data ketulenan dan pencirian khusus, Helaian Data Keselamatan Bahan (SDS) dan dokumentasi kastam untuk penghantaran antarabangsa. Bagi pelanggan yang menyediakan penyerahan kawal selia API peptida, Cosperpharm menyediakan DMF‑pakej dokumentasi sedia, laporan pengesahan kaedah, data kestabilan dan perjanjian kualiti tersuai atas permintaan.

Pelanggan‑audit kualiti yang dimulakan. Pelanggan yang berkelayakan dialu-alukan untuk mengaudit Cosperpharm‘kemudahan pembuatan, kawalan kualiti dan dokumentasi. Dokumentasi pematuhan ISO tersedia atas permintaan.

Hubungi kami

Perlu konsisten dan tinggi‑bekalan ketulenan Fmoc-Arg(Pbf)-OH untuk program sintesis peptida anda? Hubungi Cosperpharm hari ini untuk membincangkan keperluan anda dan meminta sebut harga.