Boc-pGlu-OEt

Boc-pGlu-OEt ialah blok binaan asid amino terlindung serba boleh yang direka untuk pengenalan sisa asid piroglutamat ke dalam jujukan peptida. Kumpulan pelindung Boc dalam Boc-pGlu-OEt melindungi nitrogen cincin semasa pemasangan rantai peptida, manakala etil ester melindungi asid karboksilik. Sebagai derivatif pyroglutamat yang dikekang secara konformasi, Boc-pGlu-OEt amat berharga untuk mensintesis peptida di mana ketegaran struktur dikehendaki. Sama ada digunakan untuk pyroglutamylation N-terminal dalam Boc-strategy SPPS atau sebagai blok binaan kiral dalam sintesis asimetri, Boc-pGlu-OEt memberikan ketulenan dan konsistensi yang memerlukan aplikasi sintetik.

Parameter Produk

Laluan Sintetik

＋→

 Sintesis Boc-D-Ethyl p-Aspartate: Kompaun tajuk disediakan menggunakan kaedah konvensional atau prosedur dioptimumkan berikut. Pertama, L-etil p-aspartat tertakluk kepada perlindungan N dalam diklorometana dengan diisobutil karbonat (Boc₂O) dengan kehadiran jumlah pemangkin DMAP, menghasilkan N-Boc-L-etil p-aspartat. Kompaun ini kemudiannya dilarutkan dalam toluena dan dirawat dengan litium trietil borohidrida (LiEt₃BH) pada –78°C untuk pengurangan karbonil. Selepas selesai tindak balas, 2,6-dimethylpyridine (lutidine) dan jumlah pemangkin DMAP telah ditambah, diikuti dengan penambahan anhidrida trifluoroacetic (TFAA) secara beransur-ansur untuk dehidrasi untuk mendapatkan 4,5-dehydroproline ethyl ester. Akhir sekali, produk sasaran, Boc-D-etil p-aspartat, diperoleh melalui siklopropanasi menggunakan Et₂Zn dan ClCH₂I dalam 1,2-dikloroetana pada –15°C. Langkah-langkah terperinci untuk mensintesis etil ester 4,5-dehydro-L-proline adalah seperti berikut: L-etil p-aspartat (200 g, 1.27 mol) telah dilarutkan dalam 1.2 L diklorometana, diikuti dengan penambahan berurutan jumlah diisobutil karbonat (297 g, 1.36 g, 1.36 mol. DM) 0.013 mol). Campuran dibiarkan bertindak balas pada suhu bilik selama 6 jam. Setelah siap, campuran tindak balas telah dipadamkan dengan larutan garam tepu; fasa organik telah dikeringkan dengan Na₂SO₄ kontang dan ditapis melalui lajur gel silika pendek, menghasilkan 323 g (100%) N-Boc-L-etil p-aspartat. Larutkan N-Boc-L-glutaryl ethyl ester (160 g, 0.62 mol) dalam 1 L toluena, sejuk hingga –78 °C, dan perlahan-lahan tambah litium trietil borohidrida (666 mL, larutan 1.0 M THF) dalam tempoh melebihi 90 minit. Selepas 3 jam tindak balas, tambah 2,6-dimethylpyridine (423 mL, 3.73 mol) dan DMAP (0.2 g, 0.0016 mol), diikuti oleh TFAA (157 g, 0.74 mol); campuran tindak balas dibenarkan mencapai suhu bilik dalam masa 2 jam. Cairkan campuran dengan EtOAc dan air, kemudian basuh fasa organik berturut-turut dengan 3 NHCl, air, larutan NaHCO₃ tepu, dan larutan garam. Keringkan campuran dengan Na₂SO₄ kontang dan tapis melalui penyumbat gel silika untuk mendapatkan 165 g produk mentah. Tulenkan produk mentah dengan kromatografi lajur gel silika pantas menggunakan eluen etil asetat:heksana (1:5), menghasilkan 120 g (75%) 4,5-dehydroproline ethyl ester.

Soalan Lazim

A: pGlu bermaksud asid pyroglutamic (juga dikenali sebagai asid 5-oxopyrrolidine-2-carboxylic)— asid amino kitaran yang dibentuk oleh kitaran intramolekul asid glutamat. Cincin piroglutamat ialah perancah terkawal secara konformasi yang biasa ditemui dalam peptida aktif secara biologi.

S2: Apakah aplikasi utama Boc-pGlu-OEt?

A: Boc-pGlu-OEt digunakan terutamanya sebagai blok binaan untuk memasukkan residu asid pyroglutamic terminal N ke dalam peptida melalui SPPS strategi Boc. Ia juga digunakan sebagai ligan kiral dalam sintesis asimetri.

Jaminan Kualiti di Cosperpharm

 Kromatografi gas (GC) – ketulenan ≥97.0%

 Pentitratan bukan akueus – ketulenan ≥97.0%

 Indeks biasan – analisis pengesahan

 ¹H NMR – pengesahan struktur

 Rupa – tidak berwarna kepada kuning muda kepada cecair jernih jingga muda

COA yang komprehensif, MSDS (dengan maklumat GHS penuh), dan sijil asal mengiringi setiap penghantaran.

 Hubungi Kami

Mencari Boc-pGlu-OEt dengan ketulenan yang disahkan dan bekalan yang boleh dipercayai untuk sintesis peptida atau projek sintesis asimetri anda? Cosperpharm membekalkan asid amino yang dilindungi dengan kualiti dan perkhidmatan yang dipercayai oleh penyelidik dan pengilang. Hubungi kami hari ini — kami bersedia untuk menyokong kempen sintesis anda yang seterusnya.