5-Acetylsalicylic Acid

5-Acetylsalicylic Acid (CAS 13110‑96‑8; C₉H₈O₄; MW 180.16) ialah terbitan salisilat berfungsi yang merapatkan dunia farmakologi anti-radang dan kimia organik sintetik. Kadangkala dirujuk sebagai asid 5‑acetyl‑2‑hydroxybenzoic, 5‑Acetylsalicylic Acid paling dikenali sebagai metabolit terhad usus aktif bagi sulfasalazine, bahan utama dalam rawatan kolitis ulseratif dan penyakit Crohn. Tidak seperti prodrug induknya, 5-Acetylsalicylic Acid kekal terhad pada saluran usus selepas nyahetilasi bakteria, memberikan tindakan anti-radang setempat dengan pendedahan sistemik yang minimum — sifat yang telah menjadikannya tumpuan penyelidikan dalam penemuan ubat penyakit radang usus (IBD).

Di luar farmakologinya, Asid 5-Acetylsalicylic berfungsi sebagai blok bangunan berharga dalam kimia perubatan. Substituen orto-hidroksi dan meta-asetil menyediakan pemegang ortogonal untuk derivatisasi selanjutnya — fenol boleh dialkilasi atau diasilasi, keton boleh mengalami pemeluwapan (cth., pembentukan oksim), dan asid karboksilik sedia untuk amidasi atau pengesteran. Ini menjadikan Asid 5-Acetylsalicylic sebagai perantara serba boleh untuk sintesis agen anti-radang baru, konjugat berasaskan salisilat, dan perancah heterosiklik. Kompaun ini juga diiktiraf sebagai Acetylsalicylic Acid Impurity 22 (Aspirin Impurity 12), menjadikannya standard rujukan kritikal dalam kawalan kualiti produk ubat yang mengandungi aspirin. Dengan takat lebur 214–216°C, kestabilan yang baik pada 2–8°C, dan keterlarutan dalam DMSO, ia merupakan bahan yang praktikal dan boleh dipercayai untuk kedua-dua kimia penemuan dan pembangunan kaedah analisis.

Parameter Produk

Kelebihan Produk – Mengapa Bekerja dengan Asid 5-Acetylsalicylic?

Aplikasi Utama

1. Perantaraan Sintesis Organik – Perancah Tiga Pemegang

Seperti yang dinyatakan dalam maklumat yang dibekalkan, Asid 5-Acetylsalicylic ialah terbitan asid karboksilik yang digunakan secara meluas sebagai perantaraan organik dalam kimia organik sintetik. Setiap kumpulan berfungsi menawarkan laluan tindak balas yang berbeza. Gabungan ini menjadikannya bahan permulaan yang istimewa untuk sintesis heterokitar (cth., flavon, kumarin, benzofuran) dan untuk membina perpustakaan molekul melalui sintesis selari.

2. Agen Anti-Radang – Aktif dalam IBD

Asid 5‑Acetylsalicylic telah terbukti mempunyai aktiviti anti-radang dan dianggap sebagai agen aktif dalam penyakit radang usus (IBD). Penemuan ini penting kerana banyak derivatif salisilat (seperti asid 5-aminosalicylic, mesalamine) adalah rawatan lini pertama untuk kolitis ulseratif dan penyakit Crohn. Kumpulan asetil pada kedudukan 5 mungkin memberikan sifat farmakologi yang berbeza berbanding derivatif amino atau hidroksi. Penyelidik yang mengkaji terapi IBD baharu boleh menggunakan sebatian ini sebagai struktur utama atau sebagai pembanding dalam kajian mekanistik (cth., perencatan NF‑κB, modulasi enzim COX atau aktiviti terhad usus).

3. Penyediaan melalui Pelbagai Laluan Sintetik

Kompaun boleh disediakan dengan prosedur satu langkah daripada beberapa bahan permulaan (seperti maklumat yang dibekalkan):

● Daripada asid 3‑asetilbenzoik – melalui hidroksilasi atau penyusunan semula.

● Daripada asid o‑hidroksibenzoik (asid salisilik) – melalui asilasi Friedel‑Crafts pada kedudukan 5 (menggunakan asetil klorida dan asid Lewis).

● Daripada asid o‑acetylsalicylic (aspirin) – melalui penyusunan semula atau hidrolisis? Tidak secara langsung; tetapi kesusasteraan menunjukkan banyak laluan wujud.

Cosperpharm boleh memberikan butiran sintetik atas permintaan. Bagi kebanyakan penyelidik, membeli kompaun pra-buatan adalah jalan terpantas.

4. Blok Bangunan untuk Rangka Kerja Logam-Organik (MOF) dan Polimer Koordinasi

Gabungan asid karboksilik dan fenol (dan keton) menawarkan pelbagai tapak koordinasi untuk ion logam. Asid asetilsalisilik 5 telah diterokai sebagai ligan untuk membina MOF dengan potensi aplikasi dalam penghantaran ubat, penderiaan dan pemangkinan. Kumpulan asetil juga boleh digunakan untuk menambat fungsi tambahan.

5. Piawaian Rujukan Kekotoran

Bagi pengeluar ubat berasaskan salisilat (aspirin, mesalamine, sulfasalazine, dsb.), asid 5-acetylsalicylic mungkin muncul sebagai kekotoran berkaitan proses atau produk degradasi (cth., daripada pengoksidaan asid 5-methylsalicylic). Cosperpharm boleh membekalkan kompaun ini sebagai piawai rujukan yang diperakui untuk pembangunan kaedah HPLC dan kawalan kualiti.

Kaedah Penyediaan (Ringkasan Sintetik)

Kompaun boleh disintesis oleh:

1. Friedel‑Crafts asilasi asid salisilik – Menggunakan asetil klorida dan AlCl₃ atau asid Lewis lain, dengan kawalan berhati-hati untuk mengelakkan O‑asilasi.

2. Daripada 3‑acetylphenol – melalui karboksilasi Kolbe‑Schmitt (memperkenalkan CO₂ di bawah tekanan dan suhu tinggi untuk memberikan produk orto-karboksi).

3. Daripada derivatif asid o-acetylsalicylic – melalui hidrolisis atau penyusunan semula (kurang biasa).

Cosperpharm menggunakan proses bebas kromatografi berskala yang menghasilkan produk ketulenan tinggi dengan sisa logam yang minimum.

Soalan Lazim (FAQ)

S1: Apakah perbezaan antara Asid 5-Acetylsalicylic dan aspirin (asid acetylsalicylic)?

A: Aspirin ialah asid 2‑acetoxybenzoic – kumpulan asetil yang melekat pada oksigen fenolik (membuat ester). Sebaliknya, asid 5-acetylsalicylic mempunyai kumpulan asetil yang melekat pada cincin karbon pada kedudukan 5, manakala fenol kekal bebas (sebagai –OH). Aktiviti biologi juga berbeza: aspirin ialah perencat COX‑1/COX‑2; Asid 5-acetylsalicylic telah melaporkan kesan anti-radang dalam model IBD, mungkin melalui mekanisme yang berbeza.

S2: Adakah sebatian ini stabil dalam larutan akueus?

J: Sebatian adalah sensitif terhadap lembapan dalam keadaan pepejal dalam tempoh yang lama, tetapi dalam larutan (cth., DMSO atau penimbal pada pH fisiologi), ia stabil secara munasabah untuk eksperimen jangka pendek. Walau bagaimanapun, kumpulan asetil mungkin mengalami hidrolisis di bawah keadaan asas yang kuat, dan OH fenolik boleh teroksida jika terdedah kepada udara dan cahaya. Untuk ujian biologi, sediakan larutan segar atau simpan beku di bawah gas lengai.

Hubungi Cosperpharm – Dapatkan Acetylated Salicylate Anda Hari Ini

Perlukan blok bangunan serba boleh yang turut membawa cap jari biologinya sendiri? Cosperpharm membekalkan 5-Acetylsalicylic Acid (CAS 13110‑96‑8) dengan ketulenan tinggi, pembungkusan pelindung lembapan dan penghantaran global. Sama ada anda mensintesis perpustakaan calon anti-radang atau meningkatkan perantaraan untuk program ubat IBD, kami memberikan konsistensi dan kebolehpercayaan.