4-Nitrobenzenetiol

4-Nitrobenzenethiol (CAS 1849-36-1) ialah pepejal hablur kuning kepunyaan keluarga tiol aromatik digantikan nitro. Formula molekul ialah C₆H₅NO₂S dengan berat molekul 155.17g/mol. Kompaun ini dibekalkan pada ketulenan antara 96% hingga 98% sebagai serbuk kristal kuning dan/atau ketulan.

4-Nitrobenzenethiol ialah bahan mentah penting dan perantaraan yang digunakan dalam sintesis organik, farmaseutikal, agrokimia, dan bahan pewarna. Kompaun ini berkait rapat dengan tiofenol tetapi jauh lebih berasid disebabkan oleh kesan penarikan elektron kumpulan para-nitro yang kuat, yang menstabilkan anion tiolat. Keasidan yang dipertingkatkan ini (pKa ≈ 4.68) menjadikan 4-nitrobenzenethiol sebagai nukleofil yang lebih reaktif dalam banyak transformasi berbanding tiofenol yang tidak diganti.

Dalam kimia perubatan, 4-nitrobenzenethiol telah digunakan dalam sintesis perencat HIV-1 Vif. Penyelidik telah membangunkan kelas baru perencat Vif dengan perancah benzamide 2-amino-N-(5-hydroxy-2-methoxyphenyl)‑6-((4‑nitrophenyl)thio)benzamide, yang menunjukkan aktiviti yang jelas dalam sel yang dijangkiti HIV-1 dan berkesan terhadap strain dadah. Selain itu, 4-nitrobenzenethiol ialah perantara utama dalam sintesis pelbagai sebatian organik dan berfungsi sebagai blok binaan serba boleh untuk mencipta pelbagai molekul.

Dalam sains bahan dan kimia analitik, 4-nitrobenzenethiol telah digunakan dalam sintesis probe pendarfluor pelepasan dwi untuk penderiaan pembezaan glutation (GSH) dan sistein/homocysteine ​​(Cys/Hcy), yang penting untuk pelbagai proses biologi dan boleh menjadi penunjuk penyakit tertentu apabila tahapnya tidak normal. Ia juga boleh digunakan untuk mengesan kehadiran ion nitrit dalam larutan, yang boleh digunakan untuk mengenal pasti bakteria yang bergantung kepada nitrit seperti Clostridium botulinum, Staphylococcus aureus dan Salmonella enterica.

Dalam sintesis organik, 4-nitrobenzenethiol adalah perantara utama dalam sintesis pelbagai sebatian organik. Sifat kimianya menjadikannya blok binaan serba boleh untuk mencipta pelbagai molekul dengan aplikasi yang berbeza. Kompaun ini boleh digunakan untuk mensintesis diaril thioethers melalui tindak balas gandingan C‑S yang dimangkinkan kuprum, dan ia bertindak balas dengan klorin untuk memberikan 4-nitrophenylsulfenyl chloride, reagen yang berguna untuk memperkenalkan 4-nitrophenylsulfenyl protecting group in.peptide sintesis. Di samping itu, 4-nitrobenzenethiol boleh digunakan dalam penyediaan derivatif tiosulfonat, yang telah menunjukkan aktiviti antikulat spektrum luas terhadap pelbagai kulat patogenik tumbuhan, termasuk Fusarium oxysporum, Fusarium solani, Alternaria solani, Alternaria brassicicola, Valsa mali, Phomopsisthorahi sp., Phymopsisthoria sp.

Parameter Produk

Laluan Sintetik

4‑Nitrobenzenethiol pertama kali disediakan melalui pensulfidaan 4‑nitrochlorobenzene menggunakan logam alkali sulfida atau polisulfida. Laluan sintetik klasik melibatkan tindak balas penggantian aromatik nukleofilik (SNAr) 4‑nitrochlorobenzene dengan natrium hidrosulfida (NaSH) atau natrium polisulfida (Na₂Sₓ) dalam pelarut yang sesuai seperti air, metanol atau etanol.

Kaedah 1: Laluan Natrium Hidrosulfida (Kaedah Industri Klasik)

Sintesis klasik diteruskan melalui langkah-langkah berikut:

● Tindak balas: 4‑Nitrochlorobenzene bertindak balas dengan natrium hidrosulfida (NaSH) dalam pelarut protik polar (air, metanol atau etanol) di bawah keadaan refluks.

● Mekanisme: Kumpulan para‑nitro yang mengeluarkan elektron kuat mengaktifkan gelang aromatik ke arah penggantian aromatik nukleofilik, membenarkan anion hidrosulfida (HS⁻) menyesarkan atom klorin.

● Kerja-kerja: Selepas siap, campuran tindak balas dineutralkan dengan asid untuk memprotonasi anion tiolat dan membebaskan tiol bebas.

● Pengasingan: Produk diasingkan melalui penapisan, dibasuh dan dikeringkan untuk menghasilkan 4‑nitrobenzenethiol sebagai pepejal kuning.

● Hasil: Biasanya 60–80% bergantung pada keadaan tindak balas.

Kaedah 2: Laluan Polisulfida (Kaedah Diperbaiki)

Laluan sintetik yang dipertingkatkan melibatkan penjanaan perantaraan polisulfida yang disengajakan:

Langkah 1: 4‑Nitrochlorobenzene bertindak balas dengan lebihan natrium polisulfida (Na₂Sₓ) dalam medium akueus atau alkohol.

Langkah 2: Perantaraan polisulfida yang terbentuk pada mulanya dikurangkan secara in situ oleh lebihan polisulfida atau oleh agen penurun untuk menghasilkan anion tiolat.

Langkah 3: Pengasidan menghasilkan 4-nitrobenzenethiol dalam hasil yang lebih tinggi (sehingga 85-90%) dan dengan hasil sampingan yang lebih sedikit berbanding dengan laluan langsung NaSH.

Kaedah 3: Penggantian Aromatik Nukleofilik Alternatif

Kompaun ini juga boleh disintesis daripada 4‑nitrofluorobenzene atau 4‑nitroiodobenzene, yang lebih reaktif terhadap penggantian aromatik nukleofilik daripada 4‑nitrochlorobenzene kerana keupayaan kumpulan meninggalkan fluorida atau iodida yang lebih baik. Walau bagaimanapun, bahan permulaan ini lebih mahal, menjadikan laluan klorobenzena lebih kos efektif untuk pengeluaran perindustrian.

Skala Pengeluaran Perindustrian‑Naik

Pengeluaran perindustrian biasanya mengikut laluan polisulfida kerana hasil yang lebih tinggi dan profil produk yang lebih bersih. Tindak balas dipertingkatkan dalam reaktor besar dengan kawalan suhu yang tepat dan pengadukan yang cekap. Produk ditulenkan melalui penghabluran semula daripada pelarut yang sesuai (cth., etanol atau campuran air/etanol) untuk mencapai ketulenan 96–98%. Disebabkan oleh bau yang tidak menyenangkan yang kuat dari kompaun, pengudaraan khas dan langkah-langkah kawalan bau diperlukan semasa pembuatan dan pembungkusan.

Senario Aplikasi

1. Sintesis Inhibitor Vif HIV‑1 untuk Pembangunan Ubat Antiviral

Pasukan penyelidik farmaseutikal sedang membangunkan terapeutik baru untuk memerangi HIV‑1, terutamanya strain yang tahan dadah, dengan menyasarkan faktor infektiviti virus (Vif), protein yang meneutralkan faktor sekatan perumah A3G. 4‑Nitrobenzenethiol digunakan sebagai blok binaan utama untuk mensintesis kelas baru perencat Vif dengan perancah 2‑amino‑N‑(5‑hydroxy‑2‑methoxyphenyl)‑6‑((4‑nitrophenyl)thio)benzamide scaffold. Pasukan bertindak balas 4-nitrobenzenethiol dengan terbitan 2-amino-halobenzamide yang sesuai di bawah keadaan gandingan C‑S yang dimangkin kuprum untuk membina perancah teras. Sebatian yang terhasil dinilai untuk aktiviti antivirus dalam sel yang dijangkiti HIV-1 dan untuk keupayaannya untuk menyekat interaksi Vif‑A3G. RN‑18, antagonis Vif yang terkenal, adalah antara sebatian yang menggabungkan motif 4‑nitrophenylthio dan berfungsi sebagai piawai rujukan.

2. Pembangunan Dwi Pelepasan Pendarfluor untuk Pengesanan Biothiol

Kumpulan penyelidikan kimia analitik sedang membangunkan probe pendarfluor baharu untuk pengesanan terpilih dan sensitif biothiol (GSH, Cys, Hcy) dalam sampel biologi, kerana tahap abnormal tiol molekul kecil ini dikaitkan dengan pelbagai penyakit. 4‑Nitrobenzenethiol digunakan sebagai bahan permulaan untuk mensintesis probe pendarfluor pelepasan dua. Siasatan direka bentuk untuk menjalani tindak balas tercetus tiol yang menghasilkan tindak balas pendarfluor ratiometrik, membolehkan penderiaan pembezaan GSH berbanding Cys/Hcy. Probe dicirikan oleh spektroskopi UV‑Vis dan pendarfluor dan digunakan untuk pengesanan biothiol dalam plasma manusia atau lisat sel, menyediakan kaedah yang cepat dan sensitif untuk diagnostik penyakit.

3. Sintesis Agen Antikulat Thiosulfonate untuk Perlindungan Tanaman

Pusat penyelidikan agrokimia sedang membangunkan racun kulat baharu yang mesra alam untuk memerangi kulat patogenik tumbuhan yang menyebabkan kehilangan tanaman yang memusnahkan. 4‑Nitrobenzenethiol digunakan untuk mensintesis satu siri derivatif tiosulfonat melalui pengoksidaan dengan sulfonil klorida yang sesuai. Tiosulfonat yang terhasil disaring untuk aktiviti antikulat in vitro terhadap panel kulat patogen tumbuhan, termasuk Fusarium oxysporum, Fusarium solani, Alternaria solani, Alternaria brassicicola, Valsa mali, Phomopsis sp., Phytophthora capsica, dan Rhizoctonia solani. Derivatif tiosulfonat mempamerkan aktiviti antikulat spektrum luas, dan sebatian plumbum dinilai untuk fitotoksisiti dan keberkesanan medan dalam ujian rumah hijau.

4. Penyediaan 4‑Nitrofenilsulfenil Klorida untuk Sintesis Peptida

Makmal sintesis peptida memerlukan kumpulan pelindung untuk perlindungan terpilih bagi kumpulan berfungsi tiol dan amina semasa sintesis peptida fasa pepejal. 4‑Nitrobenzenethiol dirawat dengan gas klorin dalam pelarut lengai (cth., diklorometana) pada suhu rendah untuk menyediakan 4‑nitrophenylsulfenyl chloride (Nps‑Cl). Reagen ini digunakan untuk memperkenalkan kumpulan pelindung Nps, yang stabil dalam keadaan berasid tetapi boleh disingkirkan secara selektif dalam keadaan reduktif ringan. Reagen membolehkan perlindungan ortogonal sistein tiol atau amina lisin dalam sintesis peptida kompleks dan konjugat peptida.

5. Gandingan C‑S Bermangkin Kuprum untuk Sintesis Diaril Thioether

Pasukan kimia perubatan memerlukan perpustakaan derivatif diaril tioeter untuk kajian hubungan struktur aktiviti (SAR) yang menyasarkan enzim baru. Menggunakan 4‑nitrobenzenethiol sebagai rakan gandingan tiol, pasukan melakukan tindak balas gandingan silang C‑S bermangkin kuprum dengan pelbagai aril iodida atau bromida dalam keadaan sederhana. Tioeter 4-nitrophenyl aril yang terhasil difungsikan selanjutnya pada kumpulan nitro (pengurangan kepada aniline, diikuti dengan amidasi) atau pada cincin aril melalui tindak balas gandingan silang tambahan. Perpustakaan disaring untuk aktiviti terhadap enzim sasaran, dan analisis hubungan struktur-aktiviti mengenal pasti substituen utama yang bertanggungjawab untuk potensi dan selektiviti.

6. Pengesanan Ion Nitrit untuk Pemantauan Keselamatan Makanan

Makmal keselamatan makanan memerlukan kaedah yang cepat dan kos efektif untuk mengesan bakteria penghasil nitrit dalam produk makanan, terutamanya Clostridium botulinum, Staphylococcus aureus dan Salmonella enterica, yang boleh menyebabkan penyakit bawaan makanan yang teruk. 4‑Nitrobenzenethiol digunakan sebagai probe kolorimetrik atau fluorometri untuk pengesanan ion nitrit. Tiol bertindak balas dengan nitrit dalam keadaan berasid untuk membentuk nitrosothiol atau produk kromogenik lain yang boleh dikesan oleh spektroskopi UV‑Vis pada panjang gelombang tertentu. Ujian dioptimumkan untuk kepekaan dan selektiviti dan digunakan pada penyaringan sampel makanan untuk pencemaran nitrit dan pencemaran bakteria.

7. Kajian Tindak Balas Terinduksi Plasmon untuk Penyelidikan Pemangkinan Permukaan

Kumpulan penyelidikan sains bahan sedang mengkaji mekanisme tindak balas pemangkin permukaan yang disebabkan oleh plasmon untuk aplikasi dalam fotokatalisis dan penukaran tenaga suria. 4‑Nitrobenzenethiol digunakan sebagai molekul kuar dalam eksperimen penyerakan Raman (SERS) yang dipertingkatkan permukaan pada nanozarah logam plasmonik (cth., perak atau emas). Molekul itu menjerap ke permukaan logam melalui kumpulan tiol, dan penukaran pemangkin 4-nitrobenzenethiol kepada 4,4'-dimercaptoazobenzene atau produk lain dipantau in situ oleh SERS di bawah pencahayaan laser. Kinetik dan mekanisme tindak balas dijelaskan, memberikan pandangan tentang peranan elektron panas dan kesan plasmonik dalam pemangkinan permukaan.

Jaminan Kualiti di Cosperpharm

Setiap batch mengalami:

● Kromatografi gas (GC) – ketulenan ≥97.0%

● Pentitratan bukan akueus – ketulenan ≥97.0%

● Indeks biasan – analisis pengesahan

● ¹H NMR – pengesahan struktur

● Rupa – tidak berwarna kepada kuning muda kepada cecair jernih jingga muda

COA yang komprehensif, MSDS (dengan maklumat GHS penuh), dan sijil asal mengiringi setiap penghantaran.

Hubungi Kami

Kami berharap dapat menyokong keperluan penyelidikan dan pengeluaran anda. Jika anda mempunyai sebarang soalan mengenai 4‑Nitrobenzenethiol (CAS1849-36-1) atau ingin meminta sebut harga, sila jangan teragak-agak untuk menghubungi kami. Pasukan jualan dan sokongan teknikal kami sedia membantu anda.