4-Chlorophenyl phosphorodichloridate (juga dikenali sebagai p‑chlorophenyl dichlorophosphate) ialah sebatian organophosphorus aromatik yang mempunyai pusat fosforus(V) yang terikat secara kovalen kepada dua atom klorin reaktif (P–Cl) dan satu kumpulan 4-chlorophenyl ester (P–O₀₀C₆). Susunan tepat motif P(=O)Cl₂ yang sangat elektrofilik dengan substituen para-kloro yang menarik elektron secara sederhana pada cincin fenil menghasilkan reagen pemfosforilasi boleh tala yang kereaktifannya boleh dimodulasi dengan mudah oleh kumpulan tertinggal aril.
4-Chlorophenyl phosphorodichloridate (CAS 772-79-2) ialah sebatian organophosphorus aromatik yang diiktiraf secara meluas sebagai agen pemfosforilasi serba boleh dalam sintesis organik. Formula molekulnya ialah C₆H₄Cl₃O₂P, dengan berat molekul 245.43g/mol, dan sebatian itu dibekalkan sebagai cecair jernih, tidak berwarna dengan bau pedas yang tajam. 4-Chlorophenyl phosphorodichloridate sangat reaktif terhadap nukleofil, terutamanya air dan alkohol, dan mesti dikendalikan dalam keadaan anhydrous yang ketat.
Sebagai agen pemfosforilasi, 4-chlorophenyl phosphorodichloridate berfungsi sebagai reagen utama untuk penyediaan agen antimikrob, agen antioksidan, agen antitumor dan prodrug anti-virus nukleotida, dan memainkan peranan penting dalam sintesis blok binaan nukleotida dan oligonukleotida fosfat oleh kumpulan introduksi organik. Dalam penyelidikan agrokimia, 4-chlorophenyl phosphorodichloridate bertindak sebagai perantara dalam sintesis pelbagai racun serangga dan racun rumpai, meningkatkan perlindungan tanaman dan berfungsi sebagai bahan permulaan untuk phosphoramidates racun perosak. Dalam sains bahan, 4-chlorophenyl phosphorodichloridate digunakan dalam perumusan kalis api dan bahan kimia khusus lain, meningkatkan keselamatan dan prestasi dalam polimer dan salutan. Dalam kimia analitik, 4-chlorophenyl phosphorodichloridate bertindak sebagai reagen dalam kaedah analisis, memudahkan pengesanan dan kuantifikasi bahan kimia lain dalam campuran kompleks, dan dalam kajian alam sekitar, 4-chlorophenyl phosphorodichloridate disiasat untuk kesan alam sekitar dan laluan degradasinya.
4-Chlorophenyl phosphorodichloridate juga mempunyai aplikasi dalam pembangunan bahan bateri dan boleh berfungsi sebagai reagen dalam tindak balas gandingan silang bermangkin paladium, termasuk gandingan Buchwald‑Hartwig, Heck, Hiyama, Negishi, Sonogashira, Stille dan Suzuki‑Miyaura. Selain itu, 4-chlorophenyl phosphorodichloridate digunakan dalam sintesis dua peringkat fosforamidat racun perosak (cth., 4-tertiary-butyl‑2-chlorophenyl methyl methyl phosphoramidate), yang berkesan untuk kawalan sistemik parasit dan sebagai racun herba, suntikan intrakorporal atau formulasi intrakorporal. aplikasi, bersendirian atau dalam campuran dengan etanol, air, agen penyebaran aktif permukaan, atau makanan haiwan.
Parameter Produk
Parameter
Spesifikasi
Nombor CAS
772-79-2
Nombor EINECS
212-254-1
Formula Molekul
C₆H₄Cl₃O₂P
Berat Molekul
245.43 g/mol
Kesucian
≥97% sebagai standard; ≥98% dan ≥99% (ujian melalui pentitratan) tersedia atas permintaan
Penampilan
Cecair tidak berwarna jernih
Bau
Pedas, tajam
Takat Didih
142°C pada 11mmHg; 141–143°C pada 11mmHg
Ketumpatan
1.508g/mL pada 25°C
Indeks Biasan
n20/D 1.539–1.540
Titik Kilat
106°C (cawan tertutup); 223°F
Keterlarutan
Bertindak balas dengan kuat dengan air
Sensitiviti
Sensitif lembapan — bertindak balas dengan cepat dengan air untuk membebaskan gas HCl
Keadaan Penyimpanan
Simpan pada suhu 0–5°C; di bawah gas lengai (nitrogen atau argon); penyimpanan jangka panjang di tempat yang sejuk dan kering jauh dari kelembapan, agen pengoksida, alkohol dan bes
Kesesuaian Reaksi
Sesuai untuk tindak balas gandingan silang Buchwald-Hartwig, Heck, Hiyama, Negishi, Sonogashira, Stille dan Suzuki-Miyaura
Cadangan pengendalian:
PROTOKOL KESELAMATAN KRITIKAL — 4-Chlorophenyl phosphorodichloridate ialah bahan kimia yang sangat berbahaya yang mesti dikendalikan dengan penuh berhati-hati. Sentiasa mengendalikan di bawah hud wasap yang berventilasi baik atau kotak sarung tangan dengan suasana lengai. Kompaun ini adalah sensitif terhadap lembapan dan bertindak balas dengan kuat dengan air, membebaskan gas HCl yang menghakis. Jangan biarkan sentuhan dengan air, alkohol atau sebarang pelarut protik. Pakai PPE yang sesuai: sarung tangan tahan bahan kimia (nitrile atau neoprena, sarung tangan dua kali disyorkan), cermin mata keselamatan atau pelindung muka penuh, kot makmal kalis api, dan jenis penapis pernafasan ABEK untuk perlindungan gas apabila mengendalikan kuantiti yang lebih besar (>25g). Gunakan peralatan elektrik kalis letupan kerana sebatian mudah terbakar (titik kilat106°C). Sekiranya terkena kulit, tanggalkan pakaian yang tercemar dengan segera dan basuh dengan air yang banyak selama sekurang-kurangnya 15 minit, kemudian dapatkan rawatan perubatan. Sekiranya terkena mata, bilas dengan berhati-hati dengan air selama sekurang-kurangnya 15 minit, tanggalkan kanta sentuh jika ada dan mudah dilakukan, dan teruskan membilas semasa pengangkutan ke hospital. Stesen cuci mata kecemasan dan pancuran mandian keselamatan mesti mudah diakses di kawasan kerja. Selepas pengendalian, nyahcemar semua peralatan dan permukaan yang mungkin bersentuhan dengan kompaun. Lembaran data keselamatan (SDS) tersedia atas permintaan.
Langkah-langkah pertolongan cemas:
● Jika terhidu: Pindahkan orang ke udara segar. Jika tidak bernafas, berikan pernafasan buatan. Rujuk doktor dengan segera. Jangan lakukan resusitasi mulut-ke-mulut tanpa perlindungan penghalang yang sesuai.
● Sekiranya terkena kulit: Basuh segera dengan sabun dan air yang banyak selama sekurang-kurangnya 15 minit. Tanggalkan pakaian dan kasut yang tercemar. Rujuk doktor dengan segera. Jangan gunakan salap atau krim sebelum penilaian perubatan.
● Sekiranya terkena mata: Bilas bersih dengan air yang banyak selama sekurang-kurangnya 15 minit, sekali-sekala angkat kelopak mata atas dan bawah. Tanggalkan kanta sentuh jika ada dan mudah dilakukan. Rujuk doktor dengan segera. Teruskan membilas semasa pengangkutan ke hospital.
● Jika tertelan: Bilas mulut dengan air. JANGAN menyebabkan muntah. Jangan sekali-kali memberikan apa-apa melalui mulut kepada orang yang tidak sedarkan diri. Rujuk doktor dengan segera. Mengakibatkan muntah boleh menyebabkan radang paru-paru aspirasi kerana sifat menghakis sebatian.
● Tumpahan atau kebocoran: Kosongkan kawasan. Hilangkan semua sumber pencucuhan. Jangan sentuh bahan tumpah. Hentikan kebocoran jika selamat berbuat demikian. Jangan biarkan air menyentuh bahan tumpah. Gunakan pasir kering, vermikulit atau bahan penyerap tidak mudah terbakar lain untuk mengandungi tumpahan. Neutralkan dengan natrium bikarbonat atau abu soda. Buang mengikut peraturan tempatan. Pakai PPE penuh termasuk alat pernafasan serba lengkap (SCBA) untuk tumpahan besar.
Langkah berjaga-jaga alam sekitar:
Elakkan kemasukan ke dalam saluran air, pembetung, ruang bawah tanah atau kawasan terkurung. Kompaun ini berbahaya kepada organisma akuatik dan boleh menyebabkan kesan buruk jangka panjang dalam persekitaran akuatik. Sekiranya berlaku tumpahan besar, maklumkan pihak berkuasa alam sekitar yang sesuai.
Soalan Lazim (FAQ)
S1: Bagaimanakah 4-Chlorophenyl phosphorodichloridate harus disimpan?
J: Simpan di bawah gas lengai (nitrogen atau argon) pada suhu 0–5°C dalam bekas bertutup dan kedap udara. Untuk penyimpanan jangka panjang, simpan di tempat yang sejuk dan kering jauh dari kelembapan, agen pengoksida, alkohol dan bes. Bekas mesti ditutup rapat dan dibersihkan dengan gas lengai selepas setiap penggunaan. Apabila disimpan dengan betul, 4-chlorophenyl phosphorodichloridate kekal stabil selama 12-24 bulan. Kompaun ini dikelaskan sebagai bahan berbahaya menghakis mudah terbakar (Kelas Penyimpanan8A).
S2:Apakah peranan substituen 4-chloro dalam sebatian ini?
A: Substituen para‑chloro pada cincin fenil mempengaruhi sifat elektronik pusat fosforus dengan menarik ketumpatan elektron melalui kesan induktif, yang memodulasi kereaktifan ikatan P–Cl dan keupayaan kumpulan meninggalkan ariloksida. Penalaan elektronik ini membolehkan kereaktifan 4-chlorophenyl phosphorodichloridate diseimbangkan antara kestabilan dan utiliti sintetik, selalunya menjadikannya reagen pilihan berbanding analog fenil yang tidak diganti untuk transformasi tertentu, terutamanya dalam sintesis prodrug nukleotida di mana fosforilasi terkawal adalah kritikal.
Hubungi Kami
Kami berharap dapat menyokong keperluan penyelidikan dan pengeluaran anda. Jika anda mempunyai sebarang soalan mengenai 4-Chlorophenyl phosphorodichloridate (CAS772-79-2) atau ingin meminta sebut harga, sila jangan teragak-agak untuk menghubungi kami. Pasukan jualan dan sokongan teknikal kami sedia membantu anda.
Kami menggunakan kuki untuk menawarkan anda pengalaman menyemak imbas yang lebih baik, menganalisis trafik tapak dan memperibadikan kandungan. Dengan menggunakan tapak ini, anda bersetuju dengan penggunaan kuki kami.
Dasar Privasi