Asid 2,6-Dichloro-trans-cinnamic (CAS 20595-49-7) ialah asid karboksilik α,β-tak tepu aromatik yang berfungsi yang berfungsi sebagai perantara utama dalam sintesis farmaseutikal dan pembangunan agrokimia. Konfigurasi trans ikatan berganda antara cincin fenil dan kumpulan asid karboksilik adalah penting untuk aktiviti biologi dan keupayaannya untuk mengambil bahagian dalam tindak balas stereospesifik.
Dalam kimia perubatan, asid 2,6-dichloro-trans-cinnamic adalah berharga dalam pembangunan ubat yang menyasarkan gangguan keradangan dan metabolik. Corak penggantian 2,6-dikloronya yang unik menjadikannya blok binaan yang berguna untuk mengkaji kesan asid sinamik terhalogen pada sistem biologi. Kompaun ini telah disiasat untuk potensinya sebagai perencat selektif tyrosinase cendawan, enzim yang terlibat dalam biosintesis melanin, dengan kajian kinetik menunjukkan bahawa derivatif berklorin mempamerkan pelbagai peringkat perencatan berdasarkan ciri strukturnya. Selain itu, sebatian ini telah dikaji untuk kesan anti-radangnya, dengan penyelidikan menunjukkan bahawa ia boleh menghalang laluan keradangan dan mengurangkan pengeluaran sitokin pro-radang secara in vitro.
Dalam aplikasi pertanian, asid 2,6-dikloro-trans-sinamik digunakan dalam sintesis agrokimia, terutamanya racun herba dan racun kulat, kerana sifat bioaktifnya. Kajian telah menunjukkan bahawa asid trans-sinamik yang mengandungi penggantian 2,6-dikloro mempamerkan kesan perencatan yang tinggi terhadap pertumbuhan Mimosa pigra Linn (tumbuhan sensitif gergasi), spesies rumpai invasif yang ketara. Kompaun ini juga telah disiasat untuk potensinya untuk menghalang fenilalanin ammonia-lyase (PAL), enzim utama dalam metabolisme tumbuhan.
Dalam tetapan penyelidikan, asid 2,6-dichloro-trans-cinnamic bertindak sebagai blok bangunan untuk sintesis organik dan sains bahan. Ia telah digunakan sebagai ligan dalam sintesis kompleks kuprum(II), yang telah dicirikan oleh spektroskopi elektronik dan ESR. Peranannya dalam proses fotopolimerisasi juga menjadikannya berguna untuk mencipta polimer dan salutan termaju.
Terbitan etil ester sebatian telah disiasat untuk sifat antimikrobnya, menunjukkan aktiviti ketara terhadap pelbagai patogen termasuk Escherichia coli (MIC 32 µg/mL) dan Staphylococcus aureus. Kajian awal juga telah meneroka potensinya untuk mendorong apoptosis dalam sel kanser melalui modulasi laluan isyarat tertentu.
|
Parameter |
Spesifikasi |
|
Nombor CAS |
20595-49-7 |
|
Formula Molekul |
C₉H₆Cl₂O₂ |
|
Berat Molekul |
217.05 g/mol |
|
Kesucian |
≥95% sebagai standard; ≥98% tersedia atas permintaan |
|
Penampilan |
Pepejal hablur putih hingga putih pudar |
|
Takat Lebur |
192–196°C |
|
Takat Didih |
355.8 ± 27.0°C (Diramalkan) |
|
Ketumpatan |
1.457 ± 0.06 g/cm³ (Diramalkan) |
|
pKa |
4.11 ± 0.16 (Diramalkan) |
|
SENYUM Canonical |
C1=CC(=C(C(=C1)Cl)C=CC(=O)O)Cl |
|
Keterlarutan |
Larut dalam pelarut organik seperti etanol, diklorometana, asid asetik; kurang larut dalam air |
|
Keadaan Penyimpanan |
Dimeterai dalam kering, suhu bilik; atau 2–8°C |
|
Kelas Penyimpanan |
11 – pepejal mudah terbakar |
l Corak penggantian 2,6-dikloro yang unik – Penukar gantian orto, orto memberikan kesan sterik dan elektronik yang berbeza berbanding analog 2,4- atau 3,4-dikloro, yang mempengaruhi kedua-dua kereaktifan kimia dan aktiviti biologi.
l Perantaraan farmaseutikal – Berfungsi sebagai blok bangunan berharga untuk pembangunan ubat yang menyasarkan penyakit radang, metabolik dan berjangkit.
l Bioaktiviti pertanian – Menunjukkan kesan perencatan yang tinggi terhadap pertumbuhan rumpai invasif Mimosa pigra, dan digunakan dalam sintesis racun herba dan racun kulat.
l Perencatan tyrosinase – Telah dikaji sebagai perencat tyrosinase cendawan, enzim yang terlibat dalam biosintesis melanin, dengan potensi aplikasi dalam produk pencerahan kulit atau anti-peperangan.
l Perencatan enzim PAL – Menunjukkan aktiviti perencatan terhadap fenilalanin ammonia‑lyase (PAL), enzim utama dalam metabolisme tumbuhan dan sasaran untuk penyelidikan pertanian.
l Pemegang sintetik serba boleh – Struktur asid karboksilik α,β-tak tepu menyokong pengesteran, pengurangan, pengoksidaan dan tindak balas fotokimia, membolehkan laluan derivatisasi yang pelbagai.
l Ketulenan tinggi - Standard ≥95% memastikan hasil yang boleh dipercayai; gred ketulenan yang lebih tinggi tersedia atas permintaan
l Utiliti pempolimeran - Berguna dalam sains bahan untuk mencipta polimer dan salutan termaju melalui proses pempolimeran
A: Kajian awal mencadangkan bahawa terbitan etil ester boleh mendorong apoptosis dalam sel-sel kanser melalui modulasi laluan isyarat tertentu, dan terbitan asid trans-sinamik telah diterokai sebagai agen anti-tumor yang berpotensi. Walau bagaimanapun, kajian lanjut diperlukan.
J: Kompaun tidak dikelaskan sebagai bahan berbahaya DOT/IATA untuk pengangkutan. Langkah berjaga-jaga keselamatan makmal standard hendaklah dipatuhi: gunakan PPE yang sesuai (sarung tangan, cermin mata, kot makmal), bekerja di kawasan yang mempunyai pengudaraan yang baik, elakkan menghasilkan habuk, dan basuh tangan dengan bersih selepas mengendalikan.
Pasukan penyelidik kosmetik sedang membangunkan agen pencerah kulit baru yang menyasarkan tyrosinase cendawan, enzim yang penting untuk biosintesis melanin. Asid 2,6-Dichloro-trans-cinnamic dinilai sebagai sebatian plumbum, dengan kajian kinetik menunjukkan bahawa struktur berklorinnya memberikan perencatan yang berkesan. Kumpulan asid karboksilik sebatian boleh diturunkan lagi kepada amida atau ester untuk meningkatkan penembusan kulit dan kestabilan formulasi, yang membawa kepada calon untuk rawatan hiperpigmentasi.
Kumpulan penyelidikan farmaseutikal sedang menyaring derivatif asid sinamik untuk keupayaan mereka untuk menghalang laluan keradangan. Asid 2,6-Dichloro-trans-cinnamic dimasukkan ke dalam pustaka terfokus derivatif asid trans-sinamik yang disintesis melalui tindak balas Perkin. Sebatian plumbum yang mengurangkan pengeluaran sitokin pro-radang secara in vitro dikenal pasti untuk pengoptimuman selanjutnya ke dalam terapeutik anti-radang oral atau topikal.
Sebuah syarikat agrokimia sedang membangunkan racun herba terpilih untuk mengawal rumpai invasif Mimosa pigra, yang mengancam tanah pertanian. Asid 2,6-Dichloro-trans-cinnamic ialah salah satu asid trans-sinamik yang dikenal pasti menunjukkan kesan perencatan yang tinggi terhadap pertumbuhan M. pigra. Kompaun ini berfungsi sebagai perancah utama untuk menjana derivatif dengan pemilihan yang dipertingkatkan, keselamatan tanaman dan profil alam sekitar untuk digunakan dalam program pengurusan rumpai bersepadu.
Makmal penyelidikan penyakit berjangkit menilai derivatif asid sinamat halogen untuk aktiviti melawan strain bakteria yang tahan dadah. Asid 2,6-Dichloro-trans-cinnamic dan terbitan etil esternya disaring terhadap E. coli (MIC 32 µg/mL) dan S. aureus. Kajian hubungan struktur-aktiviti mendedahkan bahawa corak penggantian 2,6-dikloro adalah penting untuk aktiviti antimikrob, membimbing reka bentuk agen antibakteria generasi seterusnya.
Kumpulan penyelidikan sains bahan sedang membangunkan salutan yang boleh dirawat UV dengan ketahanan yang dipertingkatkan dan rintangan kimia. Asid 2,6-Dichloro-trans-cinnamic digabungkan ke dalam formulasi boleh fotopolimer, di mana sistem karbonil α,β-tak tepunya mengalami penambahan fotosikload [2+2] di bawah cahaya UV. Rangkaian polimer bersilang yang terhasil mempamerkan sifat mekanikal yang lebih baik, menjadikannya sesuai untuk salutan pelindung dalam aplikasi industri.
Makmal biokimia tumbuhan sedang menyiasat pengawal selia kimia yang memodulasi aktiviti phenylalanine ammonia‑lyase (PAL), enzim utama dalam laluan fenilpropanoid. Asid 2,6-Dichloro-trans-cinnamic diuji sebagai perencat PAL, dengan kajian mengesahkan bahawa kehadiran cincin aromatik hidrofobik, ikatan α,β-double, dan kumpulan karboksil adalah penting untuk aktiviti perencatan. Kompaun ini berfungsi sebagai alat untuk mengkaji biosintesis lignin dan tindak balas pertahanan tumbuhan.
Kumpulan penyelidikan kimia penyelarasan sedang menyediakan kompleks logam baru untuk aplikasi pemangkin. Menggunakan asid 2,6-dikloro-trans-sinamik sebagai ligan, kompleks kuprum(II) Cu(2,6-DCA)₂·2H₂O disintesis dan dicirikan oleh spektroskopi elektronik dan ESR. Kompleks ini mempamerkan sifat magnetik yang menarik dan aplikasi yang berpotensi dalam pemangkinan pengoksidaan.
Sebuah syarikat pembuatan kimia memerlukan blok binaan aromatik serba boleh untuk sintesis bahan kimia halus khusus dan perantara lanjutan. Asid 2,6-Dichloro-trans-cinnamic berfungsi sebagai komponen dalam penyediaan pelbagai bahan kimia halus, menawarkan kefungsian α,β-tak tepu asid reaktif dan dua pemegang klorin untuk penggantian aromatik nukleofilik atau tindak balas gandingan silang selanjutnya.
Perlukan sumber yang boleh dipercayai untuk blok bangunan serba boleh ini? Hubungi kami hari ini. Di Cosperpharm, kami menggabungkan kepakaran teknikal dengan perkhidmatan pelanggan yang luar biasa. Sama ada anda memerlukan sampel kecil untuk R&D, pesanan pukal untuk pengeluaran atau sokongan teknikal untuk projek sintesis anda, pasukan kami sedia membantu.
Alamat
2 Yangguang 3rd Road, Duodao Chemical Cycle Industrial Park, Jingmen City, Hubei Province, China
Tel
E-mel
![tert-Butyl (S)-2-(4-fluoro-3,5-dimethylphenyl)-4-methyl-3-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazol-1-yl)-2,4,6,7-tetrahydro-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridine-5-carboxylate](/upload/8820/tert-butyl-s-2-4-fluoro-3-5-dimethylphenyl-4-methyl-3-2-oxo-2-3-dihydro-1h-imidazol-1-yl-2-4-6-7-tetrahydro-5h-pyrazolo-4-3-c-pyridine-5-carboxylate-5455.webp "tert-Butyl (S)-2-(4-fluoro-3,5-dimethylphenyl)-4-methyl-3-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazol-1-yl)-2,4,6,7-tetrahydro-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridine-5-carboxylate")
![tert-Butyl (S)-3-amino-2-(4-fluoro-3,5-dimethylphenyl)-4-metil-2,4,6,7-tetrahydro-5H-pyrazolo[4,3-c]piridin-5-karboksilat](/upload/8820/tert-butyl-s-3-amino-2-4-fluoro-3-5-dimethylphenyl-4-methyl-2-4-6-7-tetrahydro-5h-pyrazolo-4-3-c-pyridine-5-carboxylate-307965.webp "tert-Butyl (S)-3-amino-2-(4-fluoro-3,5-dimethylphenyl)-4-metil-2,4,6,7-tetrahydro-5H-pyrazolo[4,3-c]piridin-5-karboksilat")
