2-(3-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-3-AZASPIRO[5.5]UNDECAN-9-YL)ASID ACETIK ialah blok binaan spirosiklik dwifungsi di mana teras 3-azaspiro[5.5]undecane yang dilindungi Boc digantikan pada kedudukan 9 dengan asid asetik. Persimpangan spiro menggabungkan gelang piperidin dan gelang sikloheksana melalui karbon kuaternari tunggal, menguatkuasakan orientasi hampir ortogon antara dua gelang. Kumpulan tert-butoxycarbonyl menutupi amina sekunder dalam gelang piperidine, manakala asid asetik loket memanjang ke luar daripada gelang sikloheksana, menyediakan dua pemegang reaktif ortogonal kimia yang dipisahkan oleh rangka kerja yang tegar dan tepu sepenuhnya. Susunan struktur ini mewujudkan jarak dan sudut yang jelas antara amina yang dilindungi dan asid karboksilik, menjadikan molekul sebagai perancah yang boleh diramal secara geometri untuk membina entiti yang lebih kompleks.
2-(3-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-3-AZASPIRO[5.5]UNDECAN-9-YL)ASID ACETIK ialah pengganti asid amino spirosiklik yang digunakan secara meluas dalam kimia perubatan sebagai blok binaan terkonformasi. Amina yang dilindungi Boc daripada 2-(3-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-3-AZASPIRO[5.5]UNDECAN-9-YL)ASID ACETIK stabil di bawah keadaan asas dan neutral yang biasa digunakan untuk derivatisasi asid karboksilik, membolehkan kefungsian berjujukan: asid atau kumpulan boleh digandingkan selepas asid Boctaik, atau kumpulan dengan alkohol. penyahlindungan mendedahkan amina bebas untuk perincian lanjut. 2-(3-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-3-AZASPIRO[5.5]UNDECAN-9-YL)ASID ACETIK telah menemui aplikasi dalam sintesis peptidomimetik yang mengandungi spiro, di mana perancah tegar menggantikan penyambung asid amino yang fleksibel dan menguatkuasakan geometri giliran tertentu. Oleh kerana 2-(3-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-3-AZASPIRO[5.5]UNDECAN-9-YL)ACETIC ACID ialah perantaraan kristal sintetik sepenuhnya yang tersedia dalam kuantiti berbilang gram, ia berfungsi sebagai reagen stok yang boleh dipercayai untuk kempen hit-to-lead dan sintesis perpustakaan.
Serbuk putih hingga putih pudar atau pepejal kristal
Kesucian (HPLC)
Biasanya ≥95% atau ≥98% bergantung pada gred pembekal
Keadaan Penyimpanan
2–8 °C, tertutup, kering, lindungi daripada cahaya
Kelebihan Produk
1. Strategi kumpulan pelindung ortogon: Kumpulan Boc labil asid pada nitrogen piperidine dan asid karboksilik bebas pada cincin sikloheksana membenarkan operasi kimia berjujukan sepenuhnya. Asid boleh digabungkan dalam keadaan yang meninggalkan kumpulan Boc tidak terjejas, dan rawatan seterusnya dengan TFA atau HCl mendedahkan amina sekunder untuk derivatisasi selanjutnya, membolehkan sintesis langkah demi langkah yang cekap bagi struktur yang mengandungi spiro kompleks.
2. Perancah terkurung secara konformasi: Teras spiro[5.5]undecane menghilangkan kebebasan putaran antara dua gelang, menguatkuasakan hubungan ruang yang tegar antara amina terlindung dan asid karboksilik. Kebolehramalan geometri ini berharga untuk mereka bentuk peptidomimetik dan ligan reseptor di mana kedudukan tepat unsur farmakoforik diperlukan.
3. Seni bina tiga dimensi tepu: Rangka kerja spiro semua karbon, yang terdiri sepenuhnya daripada karbon terhibrid sp³, menyumbang kepada pecahan tinggi karbon tepu (Fsp³), sifat molekul yang telah dikaitkan dengan kadar kejayaan klinikal yang lebih baik dan profil fizikokimia yang menggalakkan.
4. Pepejal hablur untuk memudahkan pengendalian: Kompaun ialah serbuk yang mengalir bebas atau pepejal hablur pada suhu ambien, memudahkan penimbangan, pemindahan dan penyimpanan dalam persekitaran makmal.
Laluan Sintetik
Sintesis spiro[5.5]terbitan undecane jenis ini telah diutamakan dalam literatur kimia paten dan perubatan. Pendekatan perwakilan untuk membina teras 3-azaspiro[5.5]undecane melibatkan penambahan Michael berganda atau jujukan pemeluwapan aldol bermula daripada terbitan 4-piperidon dan blok bangunan sikloheksanone atau siklohekseno yang berfungsi dengan sesuai, mewujudkan persimpangan spiro. Rantai sisi asid asetik boleh diperkenalkan pada kedudukan 9 melalui olefinasi Horner–Wadsworth–Emmons diikuti dengan penghidrogenan, atau melalui kaedah homologasi standard yang lain. Perlindungan Boc bagi nitrogen piperidine biasanya dicapai dengan merawat amina bebas dengan di-tert-butil dikarbonat (Boc₂O) di bawah keadaan asas. Hidrolisis akhir mana-mana perantaraan ester menghasilkan asid karboksilik sasaran.
Keadaan Penyimpanan
Simpan 2-(3-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-3-AZASPIRO[5.5]UNDECAN-9-YL)ASID ACETIK dalam bekas bertutup rapat di bawah suasana lengai (nitrogen atau argon) pada suhu 2–8 °C. Lindungi daripada kelembapan, cahaya dan haba yang berlebihan. Benarkan bekas untuk mengimbangi suhu ambien sebelum dibuka untuk mengelakkan pemeluwapan. Apabila disimpan seperti yang disyorkan, kompaun biasanya stabil untuk tempoh sekurang-kurangnya satu hingga dua tahun. Elakkan pendedahan kepada asid kuat (yang mungkin membelah kumpulan Boc lebih awal), agen pengoksidaan kuat dan nyalaan terbuka.
Hubungi Kami
Bekerja pada projek yang memerlukan blok bangunan spiro yang tegar dan dwifungsi? Hubungi Cosperpharm hari ini untuk meminta sampel, dapatkan Sijil Analisis semasa atau bincangkan keperluan khusus anda untuk 2-(3-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-3-AZASPIRO[5.5]UNDECAN-9-YL)ACID ACID. Kami bersedia untuk menyokong kimia penemuan anda dengan bekalan yang boleh dipercayai dan perkhidmatan teknikal yang responsif.
Kami menggunakan kuki untuk menawarkan anda pengalaman menyemak imbas yang lebih baik, menganalisis trafik tapak dan memperibadikan kandungan. Dengan menggunakan tapak ini, anda bersetuju dengan penggunaan kuki kami.Dasar Privasi