(S)-3-Aminobutanenitrile hydrochloride

(S)-3-Aminobutanenitrile hydrochloride (CAS 1073666-54-2), juga dikenali sebagai (3S)-3-aminobutanenitrile hydrochloride atau (S)-3-aminobutyronitrile hydrochloride, ialah sebatian β-aminonitrile kiral dengan formula molekul C₄H₉ berat molekul a 120.58g/mol. Ia biasanya kelihatan sebagai serbuk kristal putih hingga putih pucat dengan keterlarutan yang baik dalam pelbagai pelarut organik seperti etanol dan aseton.  Bentuk garam hidroklorida memastikan kestabilan yang dipertingkatkan, keterlarutan air dan ciri pengendalian yang lebih baik berbanding dengan asas bebas, menjadikannya reagen yang boleh dipercayai untuk transformasi sintetik yang sensitif.

(S)-3-Aminobutanenitrile hydrochloride ialah sebatian nitril amino kiral bernilai tinggi. Memiliki pusat kiral dengan konfigurasi (S) tertentu, (S)-3-aminobutanenitrile hydrochloride berfungsi sebagai blok binaan kiral kritikal dalam kimia perubatan, kimia racun perosak, dan sintesis asimetri.  Kehadiran kedua-dua kumpulan berfungsi amino dan nitril dalam struktur molekulnya memberikan kereaktifan kimia yang kaya, membolehkan pembinaan rangka kerja molekul kiral yang lebih kompleks, terutamanya yang mengandungi motif struktur β-amino.

Dalam penyelidikan farmaseutikal, (S)-3-aminobutanenitrile hydrochloride telah mendapat perhatian penting sebagai perantara utama dalam sintesis perencat protease HIV bukan peptida, yang memainkan peranan penting dalam terapi antiretroviral dengan menghalang aktiviti enzim protease HIV, komponen penting untuk replikasi virus. Di luar penggunaannya dalam terapeutik HIV, (S)-3-aminobutanenitrile hydrochloride digunakan secara meluas sebagai bahan perantaraan farmaseutikal kiral dan blok binaan untuk sintesis asimetri, terutamanya dalam penyediaan sebatian alkohol β-amino dan ubat kiral lain.  Ia juga telah dikenal pasti sebagai perantara kiral yang didokumenkan untuk sintesis Orforglipron (agonis GLP‑1), dengan (S)-enantiomernya menjadi unit struktur aktif utama molekul ubat.  Selain itu, (S)-3-aminobutanenitrile hydrochloride ialah bahan mentah untuk menyediakan racun perosak kiral yang berkecekapan tinggi, rendah ketoksikan, seperti racun kulat dan racun serangga, dan boleh digunakan sebagai blok binaan kiral untuk mensintesis pelbagai bahan kimia halus, termasuk ligan kiral dan bahan aktif optik.

Parameter Produk

Laluan Sintetik

Sintesis (S)-3-aminobutanenitrile hidroklorida telah dicapai melalui pelbagai pendekatan enantioselektif:

Kaedah 1: Tindak balas dengan Asid Hidroklorik

Kompaun boleh disintesis melalui tindak balas langsung (S)-3-aminobutanenitrile dengan asid hidroklorik dalam medium berair, diikuti dengan pengasingan garam hidroklorida melalui penghabluran. Tindak balas biasanya dijalankan di bawah keadaan terkawal untuk memastikan ketulenan dan hasil, dengan garam yang terhasil diasingkan melalui penghabluran daripada pelarut yang sesuai.

Kaedah 2: Penghidrogenan Asimetri (Laluan Boleh Skala)

Satu lagi laluan sintetik melibatkan penghidrogenan asimetri bagi prekursor yang sesuai menggunakan mangkin kiral. Kemajuan dalam pemangkinan, terutamanya dengan ligan kiral, telah membolehkan pengeluaran enantiomer (S) yang cekap dan berskala dengan ketulenan optik yang tinggi.

Kaedah 3: Sintesis Perindustrian Ketulenan Tinggi (Bebas Sianida, Berdokumen)

Protokol sintetik berskala industri telah dibangunkan dan disahkan di peringkat loji perintis. Pendekatan ini menawarkan hasil kimia dan optik yang tinggi sambil menggunakan reka bentuk sintetik bebas sianida, dengan ketara mengurangkan kesan alam sekitar dan risiko keselamatan operasi. Proses ini dijalankan tanpa menggunakan reagen sianida yang sangat toksik, menjadikannya sesuai untuk pembuatan yang bertanggungjawab terhadap alam sekitar. Produk ini mempamerkan kawalan stereokimia yang sangat baik dan ketulenan yang konsisten merentas kumpulan pengeluaran. Kaedah ini telah berjaya ditingkatkan kepada kuantiti berbilang kilogram dengan kualiti yang boleh dihasilkan semula. [13†L6-L7]

Kaedah Pengeluaran Perindustrian

Pengeluaran industri (S)-3-aminobutanenitrile hydrochloride boleh ditingkatkan menggunakan reaktor aliran berterusan dan sistem automatik untuk meningkatkan kecekapan, hasil dan keselamatan. Proses ini melibatkan pengendalian reagen yang teliti dan pengoptimuman parameter tindak balas untuk mencapai kecekapan tinggi dan keberkesanan kos.

Senario Aplikasi

1. Pembangunan Inhibitor Protease HIV untuk Terapi Antiretroviral

Pasukan penyelidik farmaseutikal sedang membangunkan perencat protease HIV bukan peptida baharu untuk rawatan HIV/AIDS, dengan matlamat untuk mengatasi rintangan dadah dan meningkatkan pematuhan pesakit. (S)-3-Aminobutanenitrile hydrochloride berfungsi sebagai perantara kiral dalam sintesis perencat ini. Konfigurasi (S) di pusat kiral adalah penting untuk mencapai pertalian pengikatan tinggi kepada tapak aktif protease HIV, kerana enzim sasaran menunjukkan diskriminasi kiral yang ketat. Menggunakan (S)-3-aminobutanenitrile hydrochloride memastikan API akhir mempunyai geometri tiga dimensi yang betul untuk penglibatan sasaran yang optimum. Pasukan itu mensintesis perpustakaan derivatif yang difokuskan melalui fungsian kumpulan amino, dan sebatian yang terhasil disaring untuk aktiviti perencatan protease HIV menggunakan ujian fluorometri atau kromatografi untuk mengenal pasti petunjuk dengan potensi yang lebih baik dan profil farmakokinetik.

2.GLP‑1 Agonist Synthesis for Type‑II Diabetes (Orforglipron)

Pengeluar farmaseutikal sedang meningkatkan sintesis Orforglipron, agonis GLP‑1 yang digunakan untuk rawatan diabetes Jenis‑II. (S)-3-Aminobutanenitrile hydrochloride berfungsi sebagai perantara kiral yang didokumenkan, dengan (S)-enantiomer menjadi unit struktur aktif utama bagi molekul ubat. Pasukan ini menggunakan sebatian dalam urutan sintesis berbilang langkah: pertama, kumpulan amino dilindungi, kemudian nitril dikurangkan kepada amina yang sepadan, dan akhirnya, perantaraan yang dilindungi digandingkan dengan blok bangunan lain untuk membina perancah ubat yang lengkap. Ketulenan optik yang tinggi (≥99% ee) (S)-3-aminobutanenitrile hydrochloride adalah penting untuk mencapai stereokimia yang betul bagi API akhir, yang secara langsung memberi kesan kepada pertalian pengikatnya kepada reseptor GLP‑1, keberkesanan terapeutik dan profil keselamatan.

3. Sintesis Ubat Kiral untuk Tuberkulosis dan Jangkitan Virus

Pasukan kimia perubatan sedang meneroka entiti kimia baharu untuk rawatan tuberkulosis yang tahan dadah dan jangkitan virus. Struktur amino kiral yang dikonfigurasikan (S) dikenali sebagai unit aktif utama molekul ubat untuk kawasan terapeutik ini. Pasukan ini menggunakan (S)-3-aminobutanenitrile hydrochloride sebagai blok binaan kiral teras untuk mensintesis perpustakaan derivatif melalui gandingan amida, aminasi reduktif dan pengurangan nitril. Sebatian yang terhasil disaring untuk aktiviti anti-tuberkular terhadap M. tuberculosis H37Rv dan untuk aktiviti anti-virus terhadap strain virus yang berkaitan. Melalui pembinaan kiral yang tepat, pasukan memastikan bahawa calon ubat yang disintesis mempamerkan pengikatan khusus kepada sasaran mereka, meningkatkan keberkesanan dan mengurangkan kesan sampingan di luar sasaran.

4. Pembangunan Racun Perosak Kiral (Racun Kulat dan Racun Serangga)

Sebuah pusat penyelidikan agrokimia sedang membangunkan racun perosak kiral berkecekapan tinggi dan rendah ketoksikan untuk memenuhi permintaan yang semakin meningkat bagi ejen perlindungan tanaman mesra alam. (S)-3-Aminobutanenitrile hydrochloride digunakan sebagai blok binaan kiral untuk sintesis racun kulat baru dan racun serangga. Kereaktifan kumpulan amino dan cyano membolehkannya mengambil bahagian dalam pembinaan heterokitar dan tindak balas pengubahsuaian kumpulan berfungsi, mengoptimumkan aktiviti biologi, penyasaran dan keserasian alam sekitar produk racun perosak akhir. Pasukan ini mensintesis satu siri calon racun perosak kiral dan menilai keberkesanannya terhadap kulat patogenik tumbuhan dan perosak pertanian dalam ujian rumah hijau, mengenal pasti sebatian plumbum dengan aktiviti unggul dan kesan alam sekitar yang lebih rendah.

5. Sintesis Ligan Kiral untuk Pemangkinan Asymmetric

Kumpulan penyelidikan dalam pemangkinan asimetri memerlukan perpustakaan ligan kiral untuk transformasi enantioselektif, seperti penghidrogenan, gandingan silang dan kefungsian C‑H. (S)-3-Aminobutanenitrile hydrochloride berfungsi sebagai blok binaan kiral serba boleh untuk sintesis pelbagai bahan kimia halus, termasuk ligan kiral dan bahan aktif optik. Pasukan menukarkan sebatian kepada ligan fosfin, ligan oksazolin, atau ligan asas Schiff melalui fungsian kumpulan amino dan derivatisasi selanjutnya bagi nitril. Ligan kiral yang terhasil dinilai untuk prestasinya dalam pemangkinan asimetrik, dengan tujuan untuk membangunkan pemangkin kos efektif dan berprestasi tinggi untuk aplikasi industri.

6. Sintesis Perpustakaan Perantaraan Kiral untuk Penemuan Ubat CNS

Kumpulan penemuan dadah yang memfokuskan pada gangguan sistem saraf pusat (CNS) memerlukan perpustakaan perantara kiral yang pelbagai untuk meneroka ruang kimia baru. (S)-3-Aminobutanenitrile hydrochloride digunakan sebagai blok binaan teras untuk membina derivatif alkohol β-amino (melalui pengurangan nitril) dan motif kiral lain. Pasukan melakukan sintesis selari untuk menjana perpustakaan sebatian tertumpu, yang kemudiannya disaring untuk aktiviti CNS dalam ujian berasaskan sel (cth., pelindung saraf, pengikatan reseptor). Kestabilan dan keterlarutan yang tinggi bagi bentuk garam hidroklorida memudahkan pengendalian yang boleh dipercayai dan tindak balas yang boleh dihasilkan semula merentasi sintesis perpustakaan.

Jaminan Kualiti di Cosperpharm

Setiap batch mengalami:

● Kromatografi gas (GC) – ketulenan ≥97.0%

● Pentitratan bukan akueus – ketulenan ≥97.0%

● Indeks biasan – analisis pengesahan

● ¹H NMR – pengesahan struktur

● Rupa – tidak berwarna kepada kuning muda kepada cecair jernih jingga muda

COA yang komprehensif, MSDS (dengan maklumat GHS penuh), dan sijil asal mengiringi setiap penghantaran.

Hubungi Kami

Kami berharap dapat menyokong keperluan penyelidikan dan pembangunan anda. Jika anda mempunyai sebarang soalan mengenai (S)-3-Aminobutanenitrile hydrochloride (CAS1073666-54-2) atau ingin meminta sebut harga, sila jangan teragak-agak untuk menghubungi kami. Pasukan jualan dan sokongan teknikal kami sedia membantu anda.