(R)-3-Piperidinamine dihydrochloride

Model:334618-23-4

(R)-3-Aminopiperidine Dihydrochloride (CAS 334618-23-4) ialah garam dihydrochloride bagi (R)-3‑aminopiperidine, menampilkan perancah piperidine kiral dengan amina primer pada kedudukan 3 dalam konfigurasi R. Molekul ini terdiri daripada cincin piperidine enam anggota dengan kumpulan amino bebas pada C3, terprotonasi dan distabilkan oleh dua pembilang klorida, formula molekul C₅H₁₄Cl₂N₂ dan berat molekul 173.08 g/mol.

Hantar Pertanyaan

Penerangan Produk

(R)-3-Aminopiperidine Dihydrochloride ialah perantara kiral kritikal dalam sintesis beberapa kelas ubat yang penting secara klinikal, terutamanya perencat dipeptidyl peptidase‑4 (DPP‑4) seperti alogliptin dan agen antidiabetik kelas gliptin yang lain. Amina primer bebas (R)-3-Aminopiperidine Dihydrochloride membolehkan transformasi kimia yang pelbagai termasuk asilasi, aminasi reduktif, sulfonilasi dan pembentukan urea—tindak balas asas kepada kimia perubatan dan sintesis API. Sebagai sebatian kiral dengan konfigurasi mutlak yang ditetapkan, (R)-3-Aminopiperidine Dihydrochloride adalah amat diperlukan untuk mengekalkan enantiotulen dalam pembuatan farmaseutikal. Dalam konteks kawalan kualiti, ia berfungsi sebagai piawai rujukan kekotoran untuk pembangunan kaedah analisis dan ujian QC. Kompaun ini juga digunakan sebagai bahan binaan dalam sintesis bahan kimia baru, agrokimia dan bahan bantu kimia. Dengan keterlarutan air yang tinggi dan sifat kristal, (R)-3-Aminopiperidine Dihydrochloride menawarkan ciri pengendalian yang sangat baik untuk kedua-dua penyelidikan dan pengeluaran.

Parameter Produk

Parameter	Spesifikasi
Nama Produk	(R)-3-Aminopiperidine Dihydrochloride
Nombor CAS	334618 23 4
Formula Molekul	C₅H₁₄Cl₂N₂
Berat Molekul	173.08 g/mol
Penampilan	Serbuk putih ke kuning muda kepada kristal
Takat Lebur	206.0–210.0 °C
Keterlarutan Air	Larut
Keadaan Penyimpanan	suhu bilik,Suasana lengai

Permohonan

(R)-3-aminopiperidine dihydrochloride telah digunakan sebagai bahan tindak balas untuk penyediaan perencat dipeptidyl peptidase IV yang diperoleh daripada alogliptin.

Digunakan sebagai bahan tindak balas untuk N-arilasi diamina heterosiklik dalam reagen; bahan tindak balas untuk sintesis kuinolon yang digantikan, yang boleh mengurangkan risiko fototoksisiti.

Laluan Sintetik

Terdapat beberapa kaedah sintetik utama untuk (R)-3-aminopiperidine dihydrochloride: 1. Menggunakan 3-aminopyridine sebagai bahan permulaan, racemik 3-aminopiperidine diperoleh melalui pengurangan hidrogenasi pemangkin, dan kemudian diselesaikan dengan reagen kiral untuk mendapatkan (R)-3-aminopiperidine. Kaedah ini mempunyai hasil yang rendah, dan memerlukan autoklaf dan pemangkin mahal untuk pengurangan pemangkin 3-aminopyridine, yang agak sukar dalam operasi sebenar; 2. Menggunakan D-ornithine hydrochloride sebagai bahan permulaan, ia bertindak balas dengan thionyl klorida pada suhu antara -78 dan 45℃, dan mentah (R)-3-aminopiperidin-2-one diperolehi melalui resin penukar anion yang sangat asas. Selepas penulenan, ia dikurangkan kepada (R)-3-aminopiperidine dengan LiAlH4, dan akhirnya ditukar menjadi garam hidroklorida. Kaedah ini menggunakan bahan mentah kiral ornithine sebagai bahan permulaan, tetapi racemization berlaku semasa proses sintesis. Sementara itu, ornitin mahal, tindak balas dilakukan pada suhu rendah yang mendalam (-78 ℃), yang membawa kepada kebolehkendalian yang lemah. Di samping itu, litium aluminium hidrida mudah meletup daripada Chemicalbook digunakan, yang meningkatkan kos operasi; 3. Menggunakan nikotinamida sebagai bahan mentah, produk sasaran diperoleh melalui pengurangan hidrogenasi pemangkin, perlindungan Boc, degradasi Hofmann, resolusi kiral, dan penyahlindungan untuk membentuk garam hidroklorida. Keadaan tindak balas laluan ini adalah lebih ringan daripada beberapa laluan sebelumnya. Walaupun keadaan untuk penghidrogenan pemangkin nikotinamida agak keras, terdapat ruang yang besar untuk penambahbaikan; 4. Menggunakan racemic 3-piperidinecarboxamide sebagai bahan mentah, (S)-3-piperidinecarboxamide diuraikan oleh bakteria (Cupriavidus sp. KNK-J915) untuk mendapatkan (R)-3-piperidinecarboxamide, yang kemudiannya tertakluk kepada perlindungan Boc bagi kumpulan amino, degradasi Hofmann, dan degradasi hidroklorida. Kaedah ini agak baru: bakteria (Cupriavidus sp. KNK-J915) mengurai isomer konfigurasi S sebagai sumber karbon untuk mendapatkan isomer konfigurasi R bagi konfigurasi bertentangan. Walau bagaimanapun, proses pengasingan untuk penguraian bakteria mempunyai keperluan yang sangat tinggi dan kos operasi yang tinggi, jadi buat sementara waktu sukar untuk merealisasikan pengeluaran perindustrian berskala besar pada masa ini.

Kelebihan Produk

Amina primer kiral – Membolehkan derivatisasi yang pelbagai (asilasi, alkilasi, aminasi reduktif, pembentukan urea).

Garam dihydrochloride – Keterlarutan air yang luar biasa, kehabluran yang lebih baik dan kestabilan penyimpanan yang dipertingkatkan.

Perantaraan perencat DPP‑4 utama – Blok binaan penting untuk alogliptin dan gliptin lain.

Utiliti serba boleh - Juga digunakan dalam agrokimia, bahan kimia halus, dan bahan tambahan kimia.

Hubungi Kami

Perlukan (R)-3-Aminopiperidine Dihydrochloride untuk program perencat DPP‑4 anda? Cosperpharm ialah sumber anda untuk perantaraan kiral berkualiti tinggi. Hubungi kami hari ini—kami bersedia untuk menyokong keperluan penyelidikan, pembangunan dan pengeluaran anda.

Teg Panas: (R)-3-Piperidinamine dihydrochloride, China, Pengilang, Pembekal, Kilang

Kategori Berkaitan

Hantar Pertanyaan

Maklumat Hubungan



Alamat

2 Yangguang 3rd Road, Duodao Chemical Cycle Industrial Park, Jingmen City, Hubei Province, China


Tel

+86-18986204913


E-mel

info@cosperpharma.com