Beli perantara berkualiti tinggi daripada pengilang China

Fmoc-N-Me-Ile-OH (N‑α‑Fmoc‑N‑α‑methyl‑L‑isoleucine) ialah terbitan asid amino N‑metilasi bukan semulajadi yang direka khusus untuk sintesis peptida fasa pepejal berasaskan Fmoc (SPPS). Secara struktur, molekul terdiri daripada tulang belakang isoleucine di mana kumpulan α-amino mengandungi substituen N-metil, dan amina sekunder dilindungi oleh kumpulan 9-fluorenylmethyloxycarbonyl (Fmoc) yang labil bes. Asid karboksilik terminal C kekal bebas untuk digandingkan. Kehadiran kumpulan N‑metil memperkenalkan kekangan konformasi ke dalam tulang belakang peptida, kerana amida N‑metilasi mengguna pakai keutamaan cis/trans yang berbeza berbanding amida yang tidak diganti. Seni bina terkurung ini meningkatkan kestabilan metabolik peptida dengan menjadikan ikatan amida tahan terhadap pembelahan proteolitik, sambil juga meningkatkan kebolehtelapan membran dan bioavailabiliti oral dalam kedua-dua kajian farmakologi in vitro dan in vivo. Kumpulan Fmoc, yang dibelah di bawah keadaan asas yang sederhana (20% piperidine dalam DMF), adalah ortogonal kepada kumpulan pelindung rantai sisi labil asid, memastikan keserasian dengan protokol SPPS Fmoc standard. Fmoc-N-Me-Ile-OH ialah blok binaan untuk pengenalan residu asid amino N‑α‑methyl‑isoleucine ke dalam peptida sintetik menggunakan Fmoc SPPS.

Fmoc-Thr(Trt)-OH (Fmoc-O-trityl-L-threonine) ialah terbitan yang dilindungi secara strategik bagi asid amino L-treonine yang wujud secara semula jadi, direka khusus untuk sintesis peptida fasa pepejal berasaskan Fmoc (SPPS). Dari segi struktur, molekul itu terdiri daripada tulang belakang threonine di mana kumpulan α-amino dilindungi oleh kumpulan 9-fluorenylmethyloxycarbonyl (Fmoc) labil bes, manakala kumpulan hidroksil rantai sisi ditutupi oleh kumpulan trityl (Trt) labil asid-labil melindungi trityl (Trt), kumpulan hidroksil rantai sisi yang besar. Asid karboksilik terminal C kekal bebas untuk digandingkan kepada resin atau kepada sisa asid amino sebelumnya dalam rantaian peptida yang semakin meningkat. Strategi dwi perlindungan ini — Fmoc labil asas ortogon dan Trt labil asid — menyediakan kawalan tepat ke atas jujukan nyahperlindungan dalam SPPS.

Fmoc-Glu-OtBu (N‑Fmoc‑L‑glutamic acid 1‑tert‑butil ester) ialah terbitan terlindung terpilih daripada asid amino L‑glutamic acid yang wujud secara semula jadi, yang direka khusus untuk sintesis pepejal‑glutamat berasaskan Fmoc‑fasa peptida (SPPS). Dari segi struktur, molekul itu terdiri daripada tulang belakang asid glutamat di mana kumpulan α-amino dilindungi oleh kumpulan 9-fluorenylmethyloxycarbonyl (Fmoc) yang labil bes, manakala kumpulan γ‑carboxyl rantai sisi dilindungi sebagai tert-butil ester). Kumpulan α‑karboksil kekal bebas untuk digandingkan kepada resin atau kepada sisa asid amino sebelumnya dalam rantaian peptida yang semakin meningkat. Strategi perlindungan ortogon ini — Fmoc labil asas untuk kumpulan α‑amino dan ester tBu labil asid untuk rantai sisi — membolehkan kawalan tepat ke atas jujukan penyahlindungan dalam SPPS. Ester tBu dibelah dalam keadaan berasid kuat (biasanya 50% TFA dalam DCM), manakala kumpulan Fmoc dikeluarkan dengan piperidine dalam DMF, membolehkan karboksil rantai sisi dibuka secara terpilih selepas selesai pemasangan rantai. Keupayaan membuka topeng terpilih ini menjadikan Fmoc-Glu-OtBu sebagai blok binaan yang amat diperlukan untuk sintesis ester bercabang, amida, laktam dan lakton yang mengandungi unit glutamyl

Fmoc-Thr(tBu)-OH (N-α-Fmoc-O-tert-butil-L-threonine, CAS 71989-35-0) ialah terbitan terlindung daripada asid amino L-treonine yang wujud secara semula jadi, yang menampilkan 9-fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc)buto-terminal fungsi N-α-terminal yang melindungi kumpulan termaminal (Fmoc) eter melindungi rantai sisi β-hidroksil. Tulang belakang threonine mengandungi dua pusat kiral pada α-karbon dan β-karbon, dengan konfigurasi L-treonine semula jadi (2S,3R). Kumpulan tert-butil (tBu) pada rantai sisi hidroksil adalah stabil di bawah keadaan asas yang diperlukan untuk penyingkiran Fmoc tetapi mudah dipecahkan oleh asid trifluoroacetic (TFA) semasa penyahlindungan peptida akhir, menjadikan Fmoc-Thr(tBu)-OH sebagai blok binaan standard dalam sintesis peptida fasa pepejal berasaskan Fmoc (SPPS). Tidak seperti kebanyakan asid amino di mana perlindungan rantai sisi adalah pilihan, threonine memerlukan pengendalian yang teliti terhadap kumpulan hidroksil sekunder reaktifnya - hidroksil threonine bebas boleh mengambil bahagian dalam tindak balas sampingan yang tidak diingini semasa pemasangan rantai, termasuk asilasi yang membawa kepada peptida bercabang dan dehidrasi untuk membentuk dehydrobutyrine. Kumpulan tBu secara berkesan menangani risiko ini dengan menjadikan hidroksil lengai di bawah keadaan SPPS standard sambil kekal ortogonal kepada strategi penyingkiran Fmoc. Logik perlindungan ortogon ini membolehkan penggabungan residu threonine yang boleh dipercayai ke dalam rantaian peptida dalam sebarang panjang dan kerumitan, daripada peptida terapeutik mudah kepada depsipeptida kompleks yang mengandungi kaitan ester.

Fmoc-Ser(tBu)-OH (N-α-fluorenylmethyloxycarbonyl-O-tert-butyl-L-serine) ialah blok binaan asid amino terlindung Fmoc standard yang menampilkan kumpulan pelindung tert-butil eter pada rantai sisi hidroksil serina. Kumpulan Fmoc, yang melindungi fungsi α-amino, dialih keluar secara terpilih dalam keadaan asas yang sederhana (20% piperidine dalam DMF), manakala kumpulan tert-butil (tBu) labil asid kekal utuh sepanjang proses pemasangan rantai, hanya dibelah semasa langkah penyahlindungan global pengantaraan TFA terakhir. Strategi kumpulan pelindung ortogon ini—Fmoc labil asas untuk tBu α-amina dan labil asid untuk rantai sampingan—adalah asas sintesis peptida fasa pepejal Fmoc/tBu (Fmoc SPPS) standard dan digunakan dalam hampir semua pensintesis peptida automatik di seluruh dunia.

Fmoc-Phe-OH (N-α-Fmoc-L-phenylalanine) ialah blok binaan asas dalam sintesis peptida fasa pepejal (SPPS) berasaskan Fmoc, menggabungkan kumpulan perlindungan Fmoc yang labil dengan asid amino L‑phenylalanine asli. Kumpulan Fmoc (9‑fluorenylmethyloxycarbonyl) sangat dihargai dalam sintesis peptida kerana ia boleh dikeluarkan dalam keadaan beralkali ringan (biasanya 20% piperidine dalam DMF) tanpa menjejaskan integriti tulang belakang peptida atau kumpulan pelindung rantai sisi sensitif asid. Rantai sisi benzil aromatik Fmoc-Phe-OH memberikan hidrofobisiti boleh diramal dan sifat struktur khusus kepada peptida yang disintesis, menjadikannya penting untuk memperkenalkan sisa fenilalanin dalam peptida terapeutik, kajian hubungan struktur (SAR) dan pembangunan peptidomimetik. Struktur satah tegar kumpulan Fmoc juga membolehkan sifat pemasangan sendiri, dengan konjugat Fmoc‑Phe dikaji secara meluas untuk pembentukan hidrogel dan biobahan berfungsi dalam kejuruteraan tisu dan perubatan regeneratif.