Fmoc-Ser(tBu)-OH (N-α-fluorenylmethyloxycarbonyl-O-tert-butyl-L-serine) ialah blok binaan asid amino terlindung Fmoc standard yang menampilkan kumpulan pelindung tert-butil eter pada rantai sisi hidroksil serina. Kumpulan Fmoc, yang melindungi fungsi α-amino, dialih keluar secara terpilih dalam keadaan asas yang sederhana (20% piperidine dalam DMF), manakala kumpulan tert-butil (tBu) labil asid kekal utuh sepanjang proses pemasangan rantai, hanya dibelah semasa langkah penyahlindungan global pengantaraan TFA terakhir. Strategi kumpulan pelindung ortogon ini—Fmoc labil asas untuk tBu α-amina dan labil asid untuk rantai sampingan—adalah asas sintesis peptida fasa pepejal Fmoc/tBu (Fmoc SPPS) standard dan digunakan dalam hampir semua pensintesis peptida automatik di seluruh dunia.
Fmoc-Ser(tBu)-OH ialah asid amino terlindung Fmoc ketulenan tinggi yang direka untuk penggabungan sisa serin ke dalam peptida yang dipasang melalui metodologi Fmoc/tBu SPPS. Fmoc-Ser(tBu)-OH menampilkan kumpulan tert-butil eter labil asid pada hidroksil serin, yang memberikan perlindungan lengkap terhadap tindak balas sampingan yang tidak diingini semasa pemasangan rantai sambil dikeluarkan dengan bersih dalam langkah pembelahan TFA terakhir. Fmoc-Ser(tBu)-OH dibekalkan dengan paras dipeptida, asid amino bebas dan kekotoran asid asetik yang sangat rendah, memastikan sintesis peptida kesetiaan tinggi tanpa penamatan rantaian pramatang. Fmoc-Ser(tBu)-OH ialah blok binaan standard yang diterima oleh semua pensintesis peptida automatik dan digunakan secara rutin dalam kedua-dua pembuatan peptida skala penyelidikan dan skala proses.
Parameter Produk
Parameter
Spesifikasi
Nama Produk
Fmoc-Ser(tBu)-OH
Nombor CAS
71989-33-8
Formula Molekul
C₂₂H₂₅NO₅
Berat Molekul
383.44 g/mol
Penampilan
Serbuk putih hingga hampir putih
Takat Lebur
125.0–135.5°C
Takat Didih
510.36 ℃
Keterlarutan
Penyelesaian yang jelas (10% dalam DMF);
larut dalam DMF, CHCl₃, DCM, EtOAc, DMSO, aseton
Ketumpatan
1.2369
pKa
3.44±0.10
Keadaan Penyimpanan
2–8 °C
Penyediaan Sintetik
Sintesis Fmoc-Ser(tBu)-OH dicapai melalui proses berbilang langkah. Satu laluan biasa melibatkan pengesteran L-serine, diikuti dengan pengenalan kumpulan pelindung tert-butil ke rantai sisi hidroksil, saponifikasi ester, dan akhirnya lampiran kumpulan Fmoc ke kumpulan α-amino menggunakan Fmoc-OSu atau Fmoc-Cl. Sintesis yang diterbitkan diterangkan dalam kesusasteraan. Pengeluaran komersil menggunakan proses yang dioptimumkan untuk mencapai ≥98% ketulenan HPLC dengan tahap kekotoran berkaitan proses yang sangat rendah.
Keadaan Penyimpanan
Simpan Fmoc-Ser(tBu)-OH dalam bekas bertutup rapat pada suhu 2–8 °C. Kompaun ini stabil pada suhu bilik (15–30 °C) untuk penyimpanan jangka pendek, tetapi penyejukan disyorkan untuk kestabilan jangka panjang. Pastikan bekas kering dan dilindungi daripada cahaya.
Jangka hayat: 2–3 tahun apabila disimpan pada suhu 2–8 °C.
Langkah berjaga-jaga pengendalian: Gunakan dalam tudung wasap. Pakai sarung tangan tahan bahan kimia, cermin mata keselamatan dan kot makmal. Elakkan menghasilkan habuk. Selepas mengendalikan, basuh tangan dengan bersih.
Senario Aplikasi
1. Blok Bangunan Standard Fmoc/tBu SPPS
Fmoc-Ser(tBu)-OH ialah blok binaan standard untuk menggabungkan sisa serin ke dalam peptida yang dipasang melalui Fmoc SPPS, serasi dengan semua pensintesis peptida automatik dan platform sintesis manual
2. Pembuatan Peptida Terapeutik
Digunakan dalam pengeluaran skala komersial terapeutik peptida yang memerlukan sisa serin dengan perlindungan rantai sisi yang lengkap, termasuk analog GLP-1, antibiotik peptida dan hormon peptida
3. Sintesis Phosphopeptide
Sisa serin berfungsi sebagai prekursor untuk pemerbadanan fosfoserin; Fmoc-Ser(tBu)-OH ialah titik permulaan untuk menyediakan Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH dan derivatif phosphoserine lain
4. Sintesis Glikopeptida
Hidroksil bebas yang diperolehi selepas penyingkiran tBu boleh diglikosilasi; Fmoc-Ser(tBu)-OH digunakan untuk menyediakan derivatif serin terglikosilasi untuk sintesis glikopeptida
5. Pembangunan Perpustakaan Peptida
Digunakan dalam sintesis perpustakaan peptida untuk penemuan ubat dan kajian SAR, di mana sisa serin diperlukan pada kedudukan yang ditetapkan
Pengubahsuaian Peptida Enzimatik Selepas pemasangan peptida dan penyahlindungan global, hidroksil serin bebas boleh diubah suai oleh enzim seperti kinase (fosforilasi) atau glikosiltransferases
6. Pembangunan Proses & Peningkatan Skala
Ahli kimia proses peptida menggunakan Fmoc-Ser(tBu)-OH untuk pengoptimuman tindak balas (keadaan gandingan, protokol penyahlindungan), pemetaan kekotoran, dan pembangunan laluan pembuatan berskala
7. Piawaian Rujukan Kawalan Kualiti
Berfungsi sebagai piawai rujukan dalam pembangunan kaedah HPLC untuk asid amino yang dilindungi Fmoc yang digunakan dalam ujian QC pembuatan peptida
Hubungi Kami
Bersedia untuk memesan Fmoc-Ser(tBu)-OH untuk projek sintesis peptida anda? Hubungi Cosperpharm untuk mendapatkan harga, dokumentasi dan sokongan teknikal.
Kami menggunakan kuki untuk menawarkan anda pengalaman menyemak imbas yang lebih baik, menganalisis trafik tapak dan memperibadikan kandungan. Dengan menggunakan tapak ini, anda bersetuju dengan penggunaan kuki kami.Dasar Privasi