Fmoc-Leu-OH

Fmoc-Leu-OH ialah bentuk L-leucine yang dilindungi N‑α‑diutamakan untuk sintesis peptida fasa pepejal, digunakan secara meluas sebagai blok binaan asas dalam kedua-dua protokol SPPS manual dan automatik. Kumpulan Fmoc pada Fmoc-Leu-OH memberikan perlindungan ortogonal yang lembut yang boleh disingkirkan secara selektif dalam keadaan asas tanpa mengganggu kumpulan pelindung rantai sisi labil asid, menjadikan Fmoc-Leu-OH reagen pilihan untuk membina peptida kompleks, rantai panjang dan rawan agregasi. Sebagai derivatif asid amino hidrofobik, Fmoc-Leu-OH secara rutin dimasukkan ke dalam peptida yang berinteraksi dengan membran, konjugat penargetan dadah dan calon peptida terapeutik. Kompaun ini juga berfungsi sebagai alat penyelidikan dalam kajian ligan PPARγ, di mana ia telah ditunjukkan untuk mengurangkan pembezaan osteoklas melalui pengaktifan PPARγ. Di luar aplikasi terasnya dalam sintesis peptida, Fmoc-Leu-OH juga telah dikaji untuk sifat pemasangan sendiri di bawah keadaan kepekatan dan suhu yang berbeza-beza.

Parameter Produk

Laluan Sintetik

Larutkan 1.05 gram (0.008 mol) pepejal L-leusin dalam larutan natrium karbonat 10%, kacau untuk memastikan pembubaran pepejal glisin sepenuhnya. Pada 20–30°C, tambah titisan larutan 9-fluoromethoxycarbonyl chloride (2.10 gram, 0.008 mol) yang dilarutkan dalam toluena (2–205 mL) selama 30–60 minit sehingga siap. Teruskan kacau pada 20–30°C selama 1–8 jam, kemudian cairkan dengan 30–200 mL air. Ekstrak lebihan 9-fluoromethoxycarbonyl chloride menggunakan n-butil asetat (80 mL). Fasa akueus yang terhasil diasidkan dengan asid hidroklorik pekat kepada pH 0.5–3.5 dan diekstrak semula dengan n-butil asetat (80 mL); fasa minyak dibasuh dengan air untuk mengeluarkan asid hidroklorik, tertumpu untuk menghapuskan pelarut n-butil asetat, menghasilkan kristal putih. Selepas penapisan dan pengeringan, produk Nα-9-fluoromethoxycarbonyl-L-leucine diperolehi dalam 2.46 gram, dengan hasil 87.0% dan takat lebur 151–152°C.

Soalan Lazim

S1: Apakah perbezaan antara Fmoc-Leu-OH dan Boc‑Leu‑OH?

A: Fmoc-Leu-OH menggunakan kumpulan pelindung fluorenylmethyloxycarbonyl (Fmoc), yang dikeluarkan dalam keadaan asas yang sederhana (20% piperidine dalam DMF). Boc‑Leu‑OH menggunakan kumpulan tert‑butyloxycarbonyl (Boc), yang dialih keluar dalam keadaan berasid (TFA). Untuk sintesis peptida fasa pepejal (SPPS), Fmoc/tBu ialah metodologi yang dominan kerana strategi perlindungan ortogon dan keadaan penyahlindungan ringan yang mengekalkan kumpulan pelindung rantai sisi labil asid.

S2: Adakah Fmoc-Leu-OH sama dengan L‑leucine?

J: Tidak. Fmoc-Leu-OH ialah terbitan L-leucine yang dilindungi Fmoc. Kumpulan Fmoc dilekatkan pada kumpulan α-amino L-leucine, manakala terminus asid karboksilik kekal bebas untuk pembentukan ikatan peptida. L‑leucine sendiri tidak mempunyai kumpulan pelindung dan larut air sepenuhnya; Fmoc-Leu-OH larut dalam pelarut organik (DMF, DMSO) dan tidak disyorkan untuk digunakan secara langsung dalam sistem tindak balas akueus.

Jaminan Kualiti di Cosperpharm

Setiap batch mengalami:

lKromatografi gas (GC) – ketulenan ≥97.0%

lPentitratan bukan akueus – ketulenan ≥97.0%

lIndeks biasan – analisis pengesahan

l¹H NMR – pengesahan struktur

lPenampilan – tidak berwarna kepada kuning muda kepada cecair jernih jingga muda

COA yang komprehensif, MSDS (dengan maklumat GHS penuh), dan sijil asal mengiringi setiap penghantaran.

Hubungi Kami

Mencari Fmoc-Leu-OH ketulenan tinggi untuk kempen sintesis peptida anda yang seterusnya, projek pembangunan proses atau aliran kerja kawalan kualiti? Hubungi pasukan Cosperpharm—kami akan membalas dengan petikan terperinci, spesifikasi produk dan garis masa penghantaran yang disesuaikan dengan keperluan anda.