Fmoc-Glu-OtBu

Fmoc-Glu-OtBu ialah blok binaan yang dilindungi secara terpilih yang digunakan secara meluas dalam sintesis peptida fasa pepejal Fmoc untuk pengenalan sisa asid glutamat ke dalam jujukan peptida. Fmoc-Glu-OtBu amat dihargai untuk penyediaan peptida γ‑glutamyl, di mana karboksil rantai sisi terlibat dalam ikatan seperti peptida, serta untuk aplikasi sintesis perpustakaan di mana pembongkaran selektif kumpulan pelindung diperlukan. Dalam Fmoc-Glu-OtBu, kumpulan α-amino dilindungi oleh kumpulan Fmoc labil bes, manakala rantai sisi γ‑karboksil dilindungi sebagai ester tert‑butil labil asid. Selepas pemeluwapan karboksil rantai sisi dengan amina atau alkohol yang sesuai, fungsi γ-amino dan karboksil boleh dibuka secara selektif — dengan 20% piperidine dalam DMF mengeluarkan kumpulan Fmoc, dan 50% TFA dalam DCM mengeluarkan ester tBu — memudahkan sintesis peptida kompleks. Sebagai blok binaan standard untuk Fmoc SPPS, Fmoc-Glu-OtBu dihasilkan di bawah tahap kualiti 200 dan serasi sepenuhnya dengan kedua-dua platform sintesis peptida automatik dan manual.

Parameter Produk

Jaminan Kualiti di Cosperpharm

Setiap batch mengalami:

  Kromatografi gas (GC) – ketulenan ≥97.0%

  Pentitratan bukan akueus – ketulenan ≥97.0%

  Indeks biasan – analisis pengesahan

  ¹H NMR – pengesahan struktur

  Rupa – tidak berwarna kepada kuning muda kepada cecair jernih jingga muda

COA yang komprehensif, MSDS (dengan maklumat GHS penuh), dan sijil asal mengiringi setiap penghantaran.

Laluan Sintetik

(1) Sediakan campuran asid glutamik-5-tert-butil ester (Glu(OtBu)) dan asid glutamik-1-tert-butil ester (Glu-OtBu): Dalam kelalang tiga port 2000 mL, tambah 581 g tert-butil asetat dan 147 g asid glutamat, 0,0 L secara beransur-ansur bertindak balas pada 20°C selama 48 jam, sejukkan hingga 0°C, kemudian tambah 600 mL air dan meneutralkan dengan Na₂CO₃ kepada pH 8–9. Lakukan pengasingan cecair, basuh tiga kali dengan larutan akueus 100 mL 1% Na₂CO₃, gabungkan fasa akueus, dan ekstrak tiga kali dengan 200 mL eter petroleum.

(2) Pindahkan fasa akueus yang diperolehi daripada langkah (1) ke dalam kelalang tiga port 2 L, tambah 187.5 g CuSO₄·5H₂O, kacau, laraskan pH kepada 8–9 dengan natrium karbonat, tambah 100 mL tetrahidrofuran dan 33.7 g Fmoc-OSu, kekalkan pH produk pada 8–9 untuk bertindak balas pada fluorida 8–9. asid metoksikarbonil-glutamat-1-tert-butil ester. Asidkan produk mentah ini dengan HCl, ekstrak dengan etil asetat, pekat di bawah tekanan yang dikurangkan, penapis, dan keringkan untuk mendapatkan 36 g fluorena methoxycarbonyl-L-glutamic acid-1-tert-butil ester. Analisis oleh HPLC menunjukkan ketulenan produk ialah 99.1%, putaran optik-9.4 (c = 1, dalam HAc), takat lebur 109.5–110.6 °C, dan kandungan isomer 0.03%.

Senario Aplikasi

1. Sintesis Peptida Fasa Pepejal Fmoc

Sebagai blok binaan standard untuk Fmoc SPPS, Fmoc-Glu-OtBu digunakan untuk menggabungkan sisa asid L-glutamik ke dalam peptida sintetik. Ia serasi sepenuhnya dengan pensintesis peptida automatik dan manual menggunakan protokol kimia Fmoc/tBu standard.

2.γ‑Glutamyl Peptide Synthesis

Fmoc-Glu-OtBu ialah blok binaan utama untuk penyediaan peptida γ‑glutamyl oleh Fmoc SPPS, di mana rantai sisi γ‑carboxyl terlibat dalam ikatan seperti peptida — motif struktur yang terdapat dalam glutation dan peptida bioaktif yang lain.

3.Sintesis Peptida Bercabang dan Dendrimer

Selepas pemeluwapan karboksil rantai sisi dengan amina atau alkohol yang sesuai, kumpulan pelindung boleh dibuka secara berurutan untuk mensintesis ester bercabang, amida, laktam dan lakton yang mengandungi unit glutamyl — membolehkan pembinaan dendrimer peptida dan seni bina bercabang kompleks.

4.Sintesis Perpustakaan Peptida

Fmoc-Glu-OtBu ialah blok binaan utama dalam sintesis perpustakaan peptida kombinatorial, membolehkan pemasangan pantas, pemprosesan tinggi bagi jujukan peptida pelbagai untuk penemuan ubat dan program pengoptimuman plumbum.

5. Kimia Perubatan & Penemuan Dadah

Fmoc-Glu-OtBu digunakan secara meluas dalam kimia perubatan sebagai blok binaan untuk sintesis peptida dan peptidomimetik, menyokong program penemuan ubat yang menyasarkan pelbagai bidang terapeutik termasuk onkologi, gangguan metabolik dan penyakit sistem saraf pusat.

6. Proses Pembangunan & Skala‑Naik

Ahli kimia proses menggunakan Fmoc-Glu-OtBu untuk pengoptimuman tindak balas, pemetaan kekotoran, dan pembangunan laluan pengilangan berskala untuk peptida terapeutik. Cosperpharm menyediakan data pencirian dan sokongan proses untuk skala yang lancar dari makmal ke loji perintis.

7. Pembuatan Peptida GMP

Untuk organisasi pembuatan kontrak dan syarikat farmaseutikal yang menghasilkan peptida terapeutik di bawah GMP, Fmoc-Glu-OtBu dibekalkan dengan dokumentasi analisis penuh, termasuk COA, data kestabilan dan perjanjian kualiti tersuai untuk menyokong penyerahan peraturan.

8.Sintesis Amida dan Laktam Bercabang

Strategi perlindungan ortogonal Fmoc-Glu-OtBu memudahkan sintesis amida dan laktam bercabang — struktur kitaran dan basikal kompleks yang menarik minat dalam pembangunan terapeutik peptida terhalang dan analog produk semula jadi bioaktif.

Hubungi Kami

Mencari pembekal Fmoc-Glu-OtBu yang dipercayai untuk projek sintesis peptida anda? Cosperpharm menawarkan produk ketulenan tinggi dengan dokumentasi komprehensif dan pilihan bekalan yang fleksibel — daripada kuantiti gram untuk penyelidikan awal kepada volum pukal untuk pembuatan komersial. Hubungi pasukan kami untuk mendapatkan sebut harga atau perundingan teknikal.