Fmoc-Gln-OH (Nα-Fmoc-L-glutamin, CAS 71989-20-3) ialah terbitan yang dilindungi Fmoc daripada asid amino L-glutamin yang wujud secara semula jadi. Struktur molekul Fmoc-Gln-OH terdiri daripada tulang belakang glutamin yang mengandungi kumpulan pelindung Fmoc (9-fluorenylmethoxycarbonyl) yang melekat pada kumpulan α-amino. Kumpulan Fmoc ialah gugusan pelindung yang tidak tahan asas yang dialih keluar secara terpilih dalam keadaan asas yang sederhana (biasanya piperidine dalam DMF), yang membolehkan strategi penyahlindungan ortogon dalam sintesis peptida fasa pepejal (SPPS).
Fmoc-Gln-OH ialah reagen asas dalam sintesis peptida fasa pepejal Fmoc (Fmoc SPPS), berfungsi sebagai bentuk L-glutamin yang dilindungi untuk penggabungan asid amino ini ke dalam peptida dan protein sintetik. Sebagai asid amino yang dilindungi Fmoc, Fmoc-Gln-OH membolehkan pemasangan rantaian peptida secara berperingkat pada sokongan pepejal, dengan kumpulan Fmoc menyediakan perlindungan sementara kumpulan α-amino yang boleh dialih keluar di bawah rawatan piperidine ringan tanpa menjejaskan kumpulan pelindung rantai sampingan labil asid atau rantaian peptida-resin. Fmoc-Gln-OH digunakan secara meluas dalam kedua-dua penyelidikan dan sintesis peptida industri, termasuk pengeluaran peptida terapeutik, calon ubat berasaskan peptida, dan antigen peptida untuk kajian imunologi. Sisa glutamin yang diperkenalkan oleh Fmoc-Gln-OH memainkan peranan penting dalam banyak peptida aktif secara biologi, menyumbang kepada rangkaian ikatan hidrogen, menstabilkan konformasi peptida, dan mengambil bahagian dalam peristiwa pengecaman molekul utama. Fmoc-Gln-OH tersedia dalam pelbagai gred ketulenan, dengan produk gred Novabiochem® biasanya menawarkan ≥99.0% ketulenan HPLC dan ketulenan enansiomer ≥99.5%.
Parameter Produk
Parameter
Spesifikasi
Nama Produk
Fmoc-Gln-OH
Nombor CAS
71989-20-3
Formula Molekul
C₂₀H₂₀N₂O₅
Berat Molekul
368.38g/mol
Penampilan
Putih kehampir putihserbuk
Takat Lebur
220°C (dis.)(cahaya)
Takat Didih
498.73°C pada 760 mmHg
Ketumpatan
1.3116g/cm³
Laluan Sintetik
+ →
Kepada larutan L-glutamin yang dikacau (1.75 g, 12 mmol) dan natrium karbonat (1.27 g, 12 mmol) dalam 30 mL air, tambah perlahan-lahan larutan 9-fluoromethyl-N-suksinimida karbonat (Fmoc-OSu, 3.0 g, 8.9 mmol) mtrhidroL (THtraF) terlarut dalam THtraF60mmol (THH) secara perlahan. Campuran tindak balas dikacau semalaman pada suhu bilik. Selepas itu, THF telah dikeluarkan melalui penyulingan vakum. Sisa dicairkan dengan 100 mL asid hidroklorik 1 N, ditapis, dan pepejal putih termendak dikumpulkan. Pepejal ini dihablurkan semula dalam larutan akueus campuran DMF dan asid hidroklorik 0.1 N Chemicalbook, menghasilkan produk sasaran (-2-[(9H-fluororen-9-yl)methoxy]karbonil)-amino)-5-amino-5-oxovaleric acid sebagai serbuk putih (2.76 g, yield%) Produk ini dicirikan oleh 1H-NMR (90 MHz, DMSO-d6), dengan anjakan kimia: 12.47 (1H, s); 7.89–7.20 (10H, m); 6.68 (1H, s, br); 4.22–3.90 (4H, m); dan 2.25–1.86 (4H, m).
Keadaan Penyimpanan
Simpan Fmoc-Gln-OH dalam bekas bertutup rapat pada suhu 2–8°C dalam persekitaran yang kering dan gelap. Sebagai alternatif, sebatian boleh disimpan pada suhu bilik di tempat yang sejuk dan gelap (<15°C). Pastikan bekas dilindungi daripada cahaya dan disimpan di kawasan yang bersih dan berventilasi baik dari agen pengoksidaan yang kuat, bes kuat dan sumber pencucuhan. Kompaun adalah higroskopik; oleh itu, storan kering adalah disyorkan dan bekas hendaklah dibuka hanya dalam persekitaran kelembapan rendah.
Jangka hayat: 3 tahun apabila disimpan pada -20°C dalam bekas tertutup di bawah suasana lengai; 2 tahun apabila disimpan pada suhu 4°C; 1 tahun apabila disimpan pada suhu bilik di tempat yang sejuk dan gelap.
Langkah berjaga-jaga pengendalian: Gunakan hanya dalam tudung wasap. Pakai sarung tangan tahan bahan kimia, cermin mata keselamatan dan kot makmal. Elakkan menghasilkan habuk atau aerosol. Jangan makan, minum atau merokok di kawasan kerja. Selepas mengendalikan, basuh tangan dengan bersih. Pakaian yang tercemar hendaklah ditanggalkan dan dibasuh sebelum digunakan semula. Rujuk Helaian Data Keselamatan (SDS) untuk maklumat keselamatan yang lengkap.
Senario Aplikasi
Sintesis Peptida Fasa Pepejal Fmoc (SPPS)
Fmoc-Gln-OH ialah blok binaan utama untuk memperkenalkan L-glutamin ke dalam peptida yang disintesis melalui Fmoc SPPS. Ia digunakan dalam kedua-dua pensintesis peptida manual dan automatik untuk penyelidikan, pembangunan proses dan pembuatan peptida komersial.
Pembuatan Peptida Terapeutik
Fmoc-Gln-OH digunakan dalam sintesis peptida terapeutik dan calon ubat berasaskan peptida. Sisa glutamin memainkan peranan penting dalam ikatan hidrogen, kestabilan konformasi, dan pengecaman molekul dalam banyak peptida bioaktif.
Antigen Peptida dan Pembangunan Vaksin
Fmoc-Gln-OH membolehkan sintesis antigen peptida untuk kajian imunologi, pembangunan vaksin dan penjanaan antibodi. Peptida sintetik yang menggabungkan glutamin digunakan secara meluas sebagai imunogen dan dalam kajian pemetaan epitope.
Neuropeptida dan Sintesis Hormon
Fmoc-Gln-OH digunakan dalam sintesis neuropeptida, hormon peptida, dan faktor pertumbuhan di mana sisa glutamin menyumbang kepada aktiviti biologi dan kekhususan pengikatan reseptor.
Penyelidikan Peptida Antimikrob
Fmoc-Gln-OH digunakan dalam sintesis peptida antimikrobial (AMP) untuk mengkaji hubungan struktur-aktiviti dan membangunkan terapeutik antimikrobial baharu.
Hubungi Kami
Sama ada anda sedang meningkatkan terapeutik peptida untuk ujian klinikal, membangunkan calon ubat peptida baru, atau hanya memerlukan sumber Fmoc-Gln-OH yang boleh dipercayai untuk penyelidikan anda, Cosperpharm bersedia untuk menyokong kejayaan anda. Pasukan kami bersedia untuk memberikan sebut harga, sokongan teknikal dan dokumentasi yang disesuaikan dengan keperluan khusus anda. Hubungi hari ini—kami berharap dapat bekerjasama dengan anda.
Kami menggunakan kuki untuk menawarkan anda pengalaman menyemak imbas yang lebih baik, menganalisis trafik tapak dan memperibadikan kandungan. Dengan menggunakan tapak ini, anda bersetuju dengan penggunaan kuki kami.Dasar Privasi