Fmoc-D-Gln(Trt)-OH (N-α-Fmoc-N-γ-tritil-D-glutamin) ialah terbitan glutamin terkonfigurasi D yang mengandungi dua kumpulan pelindung ortogon: kumpulan 9-fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc) yang tidak tahan bes yang melindungi kefungsian Nα-amino-acid (tripletr) asid Nα-aminollabi, dan melindungi karbokamida rantai sisi. Dari segi struktur, molekul tersebut menggabungkan D-enantiomer glutamin (konfigurasi imej cermin bukan semula jadi bagi L-glutamin yang terdapat dalam protein), membolehkan sintesis peptida dan peptidomimetik yang mengandungi asid D-amino dengan kestabilan proteolitik yang dipertingkatkan dan sifat biologi yang diubah.
Fmoc-D-Gln(Trt)-OH ialah blok binaan muktamad untuk pengenalan sisa D-glutamin ke dalam peptida sintetik melalui sintesis peptida fasa pepejal Fmoc (Fmoc SPPS). Reka bentuk dwi-dilindungi memastikan karbokamida rantai sisi Fmoc-D-Gln(Trt)-OH kekal lengai semasa pemasangan rantai, menghalang cawangan atau pengagregatan yang tidak diingini — cabaran biasa dalam sintesis peptida kaya glutamin. Fmoc-D-Gln(Trt)-OH dibekalkan oleh Cosperpharm sebagai pepejal kristal ketulenan tinggi, dengan setiap kelompok dicirikan sepenuhnya oleh HPLC, putaran optik, dan kandungan lembapan, menjadikan derivatif asid amino ini sebagai komponen penting dalam pembangunan terapeutik peptida stabil protease, perpustakaan pemetaan epitop-peptida-peptida dan asid amino aktif D-peptida.
Parameter Produk
Parameter
Spesifikasi
Nama Produk
Fmoc-D-Gln(Trt)-OH
Nombor CAS
200623-62-7
Formula Molekul
C₃₉H₃₄N₂O₅
Berat Molekul
610.70 g/mol
Penampilan
Putih kepada putih pudarpadu
Takat Lebur
232–237 °C
Takat Didih
873.5±65.0℃
Ketumpatan
1.256g/cm³
pKa
3.73±0.10
Keterlarutan
DMSO 90 mg/mL (25 °C); larut dalam DMF
Keadaan Penyimpanan
2-8℃
Kenapa Cosperpharm?
Cosperpharm pakar dalam menyampaikan derivatif asid amino yang dilindungi Fmoc berkualiti tinggi dengan dokumentasi dan fleksibiliti bekalan yang diperlukan oleh makmal sintesis peptida dan organisasi penyelidikan kontrak. Fmoc-D-Gln(Trt)-OH daripada Cosperpharm dihasilkan di bawah parameter kawalan kualiti yang ketat: setiap kelompok menjalani pengesahan ketulenan HPLC, penilaian ketulenan enansiomer (≤ 0.5% L-enantiomer), ukuran putaran optik dan analisis kehilangan semasa pengeringan — memastikan prestasi yang konsisten dalam aliran kerja SPPS automatik anda. Setiap penghantaran termasuk Sijil Analisis (COA) dengan data analisis khusus kelompok, memberikan kebolehkesanan yang diperlukan untuk pembuatan peptida cGMP dan pakej pemfailan kawal selia. Pasukan teknikal kami boleh menyokong pengoptimuman protokol gandingan SPPS anda — daripada pemilihan kimia pengaktifan (HBTU/HOBt, PyBOP, atau COMU) kepada pemasaan kitaran penyahlindungan dan strategi pencegahan pengagregatan — menggunakan pengalaman luas kami dengan derivatif glutamin yang dilindungi Trt. Cosperpharm membekalkan Fmoc-D-Gln(Trt)-OH daripada kuantiti rujukan 1g untuk penyelidikan dan pembangunan kaedah kepada kelompok 1kg+ untuk pembuatan peptida komersial, dengan sampel R&D dihantar dalam masa 5–7 hari perniagaan dan pesanan pukal dalam masa 2–3 minggu. Rangkaian logistik global kami memastikan penghantaran yang boleh dipercayai kepada institusi penyelidikan, CRO dan pengilang farmaseutikal di seluruh dunia, dengan dokumentasi kastam penuh disertakan.
Laluan Sintetik
Sintesis Fmoc-D-Gln(Trt)-OH terhasil daripada derivatif asid D-glutamat melalui pembentukan amida rantai sisi dan perlindungan ortogon. Penyediaan representatif melibatkan perlindungan kumpulan α‑amino dan α‑karboksil (cth., sebagai Z‑D‑Glu‑OBzl), pengaktifan kumpulan γ‑karboksil dengan etil kloroformat, tindak balas dengan ammonia atau ammonia terlindung yang setara dengan proteksi glutamin untuk membentuk rantai sampingan glutamin pada glutamin. terminal N. Produk akhir diperolehi sebagai pepejal kristal selepas penghabluran semula daripada sistem pelarut yang sesuai. Cosperpharm menggunakan laluan sintetik yang disahkan dan boleh skala yang dioptimumkan untuk pengeluaran perindustrian, mencapai ≥ 97% ketulenan pada skala komersial. Rekod pengeluaran khusus kelompok tersedia atas permintaan pelanggan yang memerlukan dokumentasi proses terperinci untuk pemfailan peraturan.
Senario Aplikasi
Sintesis Peptida Fasa Pepejal Fmoc (Fmoc SPPS)
Sebagai blok binaan standard untuk memasukkan sisa D‑glutamin ke dalam peptida sintetik, Fmoc-D-Gln(Trt)-OH secara rutin digandingkan kepada rantai peptida terikat resin menggunakan pengaktifan HBTU/HOBt atau PyBOP di bawah keadaan SPPS automatik standard. Perlindungan rantai sisi Trt menghalang cawangan yang tidak diingini semasa pemasangan rantai.
D‑Peptide Therapeutic Development
Konfigurasi D Fmoc-D-Gln(Trt)-OH membolehkan sintesis D-peptida yang tahan terhadap degradasi proteolitik oleh protease endogen — kelebihan kritikal untuk membangunkan terapeutik peptida dengan separuh hayat in vivo yang dilanjutkan, termasuk antagonis D-peptida untuk interaksi protein-protein.
Sintesis Peptida Kaya dengan Pengagregatan Glutamin
Perlindungan rantai sisi Trt dalam Fmoc-D-Gln(Trt)-OH menghalang pengagregatan semasa sintesis jujukan poliglutamin — cabaran biasa dalam mensintesis peptida berkaitan huntingtin dan jujukan kaya glutamin lain yang dikaitkan dengan penyakit neurodegeneratif.
Pemetaan Epitope dan Penyediaan Mikroarray Peptida
Fmoc-D-Gln(Trt)-OH digunakan dalam sintesis pustaka peptida pengimbasan kedudukan dan susunan mikro peptida untuk pemetaan epitop antibodi, pengenalpastian epitop sel T dan pemprofilan kekhususan domain interaksi protein.
Peptida Kitaran dan Sintesis Peptidomimetik
Skim perlindungan ortogonal Fmoc-D-Gln(Trt)-OH menyokong sintesis peptida kitaran rantai sisi-ke-sisi dan peptidomimetik terkawal konformasi lain, dengan kumpulan Trt dialih keluar secara selektif semasa pembelahan TFA.
D‑Penemuan Antagonis Peptida
Fmoc-D-Gln(Trt)-OH digunakan dalam pembinaan pustaka D-peptida yang dipamerkan fag dan imej cermin untuk penemuan antagonis D-peptida pertalian tinggi yang menyasarkan interaksi protein-protein — memanfaatkan kestabilan metabolik yang dipertingkatkan bagi aplikasi D-peptida dalam vivo.
Standard Rujukan Kawalan Kualiti
Sebagai derivatif asid amino yang dicirikan dengan baik, Fmoc-D-Gln(Trt)-OH berfungsi sebagai piawai rujukan analitikal untuk pembangunan kaedah HPLC, ujian kesesuaian sistem dan pengesahan identiti dalam makmal kawalan kualiti yang menyediakan kemudahan sintesis peptida.
Penyelidikan Peptida Penyasaran p53 Mutant
D-peptida yang diperoleh daripada Fmoc-D-Gln(Trt)-OH telah diterokai sebagai pengaktif semula berpotensi protein p53 mutan - kawasan penyelidikan dengan implikasi untuk membangunkan terapi kanser yang disasarkan untuk pesakit dengan tumor pepejal bermutasi p53.
Bioconjugation dan Pembangunan Konjugat Peptida-Ubat
Asid karboksilik bebas Fmoc-D-Gln(Trt)-OH membolehkan kefungsian terminal C untuk aplikasi biokonjugasi, termasuk sintesis konjugat peptida-ubat (PDC) dan probe pengimejan berkaitan peptida untuk terapeutik yang disasarkan.
Sintesis Perpustakaan Peptida untuk Penyaringan Melalui Tinggi
Fmoc-D-Gln(Trt)-OH digabungkan ke dalam pustaka peptida gabungan yang disintesis pada sokongan padu, membolehkan kempen penapisan throughput tinggi untuk mengenal pasti jujukan bioaktif yang menyasarkan enzim, reseptor dan sasaran terapeutik lain.
Hubungi Kami
Bersedia untuk bergerak ke hadapan dengan Fmoc-D-Gln(Trt)-OH untuk kempen sintesis peptida anda yang seterusnya? Sama ada anda memerlukan kuantiti gram atau kilogram skala penyelidikan untuk pembuatan, Cosperpharm menyediakan kualiti produk, kedalaman dokumentasi dan sokongan responsif yang anda harapkan daripada pembekal derivatif asid amino yang dipercayai. Hubungi pasukan kami hari ini — kami di sini untuk membantu.
Kami menggunakan kuki untuk menawarkan anda pengalaman menyemak imbas yang lebih baik, menganalisis trafik tapak dan memperibadikan kandungan. Dengan menggunakan tapak ini, anda bersetuju dengan penggunaan kuki kami.Dasar Privasi