Fmoc-Asp(OMpe)-OH

Fmoc-Asp(OMpe)-OH telah diperkenalkan pada tahun 1996 sebagai kumpulan pelindung baharu untuk asid aspartik yang memberikan perlindungan yang baik terhadap pembentukan aspartimida bermangkin asas dalam sintesis peptida fasa pepejal Fmoc. Kumpulan pelindung rantai sisi OMpe dalam Fmoc-Asp(OMpe)-OH dengan ketara mengurangkan pembentukan aspartimida, tindak balas rantai sisi yang tidak diingini yang dihadapi dengan rawatan piperidine berulang yang diperlukan untuk penyingkiran Fmoc. Kumpulan pelindung OMpe yang besar dalam Fmoc-Asp(OMpe)-OH menawarkan lebih banyak perlindungan terhadap pembentukan produk sampingan yang berkaitan dengan aspartimida berbanding kumpulan OtBu yang biasa digunakan, seperti yang didokumenkan dalam literatur utama. Fmoc-Asp(OMpe)-OH ialah terbitan yang sangat baik untuk meminimumkan pembentukan aspartimida semasa Fmoc SPPS peptida yang mengandungi Asp, dan amat berguna untuk jujukan peptida yang menampilkan motif DG, DN, DS dan DT di mana pembentukan aspartimida paling bermasalah.

Parameter Produk

Kenapa Cosperpharm?

Apabila jujukan peptida yang bermasalah — terutamanya yang mengandungi motif DG, DN, DS atau DT — menyebabkan kegagalan penulenan berkaitan aspartimida, Cosperpharm menyampaikan Fmoc-Asp(OMpe)-OH sebagai penyelesaian yang terbukti.

Penyelesaian kepada masalah aspartimida. Pembentukan aspartimide semasa Fmoc SPPS boleh menyebabkan penolakan kelompok, kegagalan penulenan dan garis masa pembangunan lanjutan. Fmoc-Asp(OMpe)-OH direka khusus untuk menangani cabaran ini, menawarkan perlindungan yang jauh lebih baik daripada kumpulan OtBu standard. Penyelidikan telah mendokumenkan pengurangan 3 kali ganda dalam epimerisasi D‑Asp (daripada 18% kepada 6%) dalam motif Asp‑Gly apabila menggunakan perlindungan OMpe berbanding dengan OtBu, serta mengurangkan pereputan aspartimida setiap kitaran.

Dokumentasi yang menyokong pembangunan proses anda. Setiap penghantaran Fmoc-Asp(OMpe)-OH termasuk Sijil Analisis (COA) dengan ketulenan HPLC khusus kelompok (≥98.0%), ketulenan enansiomerik (≥99.5%), pengesahan putaran optik, data takat lebur dan pengesahan identiti. Untuk pelanggan yang terlibat dalam pembuatan peptida cGMP, Cosperpharm menyediakan pakej dokumentasi yang dipertingkat, data kestabilan dan perjanjian kualiti tersuai atas permintaan.

Bekalan fleksibel daripada penemuan kepada pengeluaran komersial. Cosperpharm membekalkan Fmoc-Asp(OMpe)-OH merentas rangkaian penuh aplikasi — daripada 1 g untuk pengoptimuman jujukan dan pembangunan proses, kepada 5 g–25 g untuk kelompok perintis, kepada kuantiti yang lebih besar untuk pembuatan peptida komersial. Sampel R&D dihantar dalam masa 5–7 hari perniagaan; pesanan pukal dihantar dalam masa 2–3 minggu.

Sokongan teknikal untuk cabaran khusus urutan. Pasukan kimia proses kami boleh menasihati strategi gandingan untuk jujukan yang pembentukan aspartimida paling bermasalah, mengesyorkan reagen gandingan dan protokol penyahlindungan yang sesuai, dan membantu mengoptimumkan keadaan untuk peptida yang mengandungi berbilang sisa Asp. Kerana kami memahami bahawa Fmoc-Asp(OMpe)-OH bukan sekadar blok bangunan — ia adalah penyelesaian kepada cabaran sintetik tertentu.

Penggantian OtBu langsung — tiada perubahan protokol diperlukan. Fmoc-Asp(OMpe)-OH boleh digunakan sebagai pengganti langsung untuk Fmoc‑Asp(OtBu)‑OH tanpa memerlukan pengubahsuaian pada protokol SPPS sedia ada. Ini membolehkan penyepaduan lancar ke dalam aliran kerja sintesis yang disahkan, meminimumkan masa pembangunan proses.

Jangkauan global dengan harga yang telus. Cosperpharm menghantar kepada pengeluar peptida, CRO dan syarikat farmaseutikal di seluruh dunia, dengan disertakan dokumentasi kastam penuh. Diskaun volum dikenakan dan kami menyampaikan masa pendahuluan terlebih dahulu.

Kelebihan Produk

1. Kumpulan Pelindung OMpe: Penindasan Aspartimida Unggul

Kumpulan pelindung rantai sisi OMpe (O‑3‑methylpent‑3‑yl) dalam Fmoc-Asp(OMpe)-OH direka khusus untuk menangani pembentukan aspartimida bermangkin asas semasa rawatan piperidine berulang dalam Fmoc SPPS. Berbanding dengan kumpulan OtBu standard, ester OMpe bercabang besar dan besar menyediakan perisai sterik yang lebih besar daripada karbonil β-karboksil, menghalang serangan nukleofilik oleh nitrogen amida sebelumnya yang memulakan kitaran aspartimida. Ini menghasilkan produk mentah yang lebih bersih dan hasil keseluruhan yang lebih tinggi untuk peptida yang mengandungi Asp.

2. Penggantian Terus untuk Fmoc-Asp(OtBu)-OH

Fmoc-Asp(OMpe)-OH boleh digunakan sebagai pengganti langsung untuk Fmoc‑Asp(OtBu)‑OH dalam aliran kerja SPPS standard tanpa sebarang pengubahsuaian protokol. Kumpulan OMpe dialih keluar di bawah keadaan belahan TFA standard, menjadikan penyepaduan ke dalam proses sedia ada lancar. Ini menghapuskan keperluan untuk pengoptimuman semula, menjimatkan masa dan sumber.

3. Disasarkan untuk Motif Urutan Bermasalah

Fmoc-Asp(OMpe)-OH amat berguna untuk jujukan peptida yang menampilkan motif DG, DN, DS dan DT — jujukan pembentukan aspartimida paling lazim dan bermasalah. Untuk jujukan multi‑Asp, faedah perlindungan OMpe adalah lebih ketara, dengan pengurangan yang didokumenkan dalam epimerisasi D‑Asp dan pereputan aspartimida setiap kitaran.

4. Ketulenan Kiral Tinggi Dijamin

Dengan ketulenan enansiomerik terjamin ≥99.5%, Fmoc-Asp(OMpe)-OH memastikan bahawa integriti stereokimia sisa asid aspartik dikekalkan sepanjang sintesis. Ini penting untuk penghasilan peptida terapeutik di mana tahap kekotoran asid D-amino yang rendah boleh memberi kesan ketara kepada aktiviti dan keselamatan biologi.

5. Serasi dengan Reagen Gandingan Standard

Fmoc-Asp(OMpe)-OH serasi sepenuhnya dengan reagen gandingan standard yang digunakan dalam Fmoc SPPS, termasuk HBTU, HATU, DIC dan PyBOP. Sebahagian besar sterik kumpulan OMpe tidak mengganggu kecekapan gandingan, menjadikannya penyelesaian praktikal untuk sintesis peptida rutin.

Laluan Sintetik

Persediaan sebagai Kumpulan Pelindung Baharu untuk Asid Aspartik

Fmoc-Asp(OMpe)-OH pertama kali diterangkan pada tahun 1996 oleh Karlström dan Undén sebagai kumpulan pelindung baharu untuk asid aspartik yang direka untuk meminimumkan pembentukan aspartimida bermangkin piperidine dalam Fmoc SPPS.

Pendekatan sintetik melibatkan pengesteran terpilih kumpulan β-karboksil asid Fmoc-aspartik dengan 3‑methylpentan‑3‑ol yang terhalang secara sterik (juga dirujuk sebagai 3‑metil‑3‑pentanol atau etil metil etil karbinol). Tindak balas biasanya menggunakan reagen gandingan seperti DCC atau EDC bersama-sama dengan pemangkin seperti DMAP untuk memudahkan pembentukan ester. Selepas penulenan, produk diperoleh sebagai pepejal dengan kumpulan pelindung OMpe utuh pada kedudukan β, manakala asid α-karboksilik kekal bebas untuk gandingan SPPS berikutnya.

Hubungi Kami

Adakah pembentukan aspartimide menjejaskan sintesis peptida yang mengandungi Asp anda? Hubungi Cosperpharm hari ini untuk memesan Fmoc-Asp(OMpe)-OH — penyelesaian terbukti untuk menyekat pembentukan aspartimida bermangkin asas dalam Fmoc SPPS.

Pasukan kami bersedia untuk membantu dengan sebut harga, sokongan teknikal, pembungkusan tersuai dan dokumentasi yang dipertingkatkan untuk pemfailan peraturan. Hubungi kami — kami berharap dapat membantu anda mensintesis peptida yang lebih bersih.