Boc-Tyr-OH (N-Boc-L-tyrosine, CAS 3978-80-1) ialah terbitan terlindung bagi asid amino penting L-tirosin, yang menampilkan kumpulan tert-butoxycarbonyl (Boc) yang melindungi fungsi α-amino. Formula molekul ialah C₁₄H₁₉NO₅ dengan berat molekul 281.31 g/mol.
Boc-Tyr-OH ialah blok binaan asid amino terlindung asas yang digunakan secara meluas dalam sintesis peptida, di mana ia berfungsi sebagai reagen utama untuk pengenalan sisa L-tirosin. Kumpulan Boc Boc-Tyr-OH secara selektif menutup kumpulan amino tirosin, menghalang tindak balas yang tidak diingini semasa proses sintesis sambil membenarkan penyahlindungan terpilih di bawah keadaan berasid. Boc-Tyr-OH ialah blok binaan standard untuk memperkenalkan sisa asid amino tyrosine oleh sintesis peptida fasa pepejal Boc (Boc SPPS). Di luar sintesis peptida, Boc-Tyr-OH diterokai dalam aplikasi kosmetik untuk potensinya dalam merumuskan produk yang menggalakkan kesihatan kulit, memanfaatkan sifat antioksidan yang diperoleh daripada bahagian tyrosine.
Parameter Produk
Parameter
Spesifikasi
Nama Produk
Boc-Tyr-OH
Nombor CAS
3978-80-1
Formula Molekul
C₁₄H₁₉NO₅
Berat Molekul
281.31 g/mol
Penampilan
White hingga menjadi serbuk putih
Takat Lebur
133–135 °C (lit.); 133–141 °C
Putaran Optik
[α]²⁰/D +2.5 hingga +4.0° (c=2, asid asetik)
Takat Didih
423.97 °C (anggaran kasar)
Ketumpatan
1.1755 (anggaran kasar)
Indeks Biasan
1.5230 (anggaran)
pKa
2.98 ± 0.10 (diramalkan)
Keterlarutan
DMSO (sedikit), metanol (sedikit)
Keadaan Penyimpanan
Simpan di tempat gelap, Ditutup dalam kering, Suhu Bilik
Kelebihan Produk
Blok Bangunan Standard untuk Boc SPPS
Boc-Tyr-OH ialah blok binaan standard untuk memperkenalkan sisa asid amino tyrosine oleh sintesis peptida fasa pepejal Boc (Boc SPPS). Kumpulan Boc menyediakan perlindungan yang teguh terhadap fungsi α-amino semasa pemasangan rantai.
Ketulenan Optik Tinggi untuk Integriti Kiral
Boc-Tyr-OH dibekalkan dengan ketulenan optik yang tinggi, disahkan oleh putaran optik tertentu ([α]²⁰/D +2.5 hingga +4.0° dalam asid asetik). Ini memastikan pengekalan integriti kiral semasa sintesis peptida — parameter kritikal untuk aktiviti biologi.
Aplikasi Serbaguna Merentas Bidang Penyelidikan
Boc-Tyr-OH digunakan bukan sahaja dalam sintesis peptida tetapi juga diterokai dalam aplikasi kosmetik untuk potensinya dalam merumuskan produk yang menggalakkan kesihatan kulit, memanfaatkan sifat antioksidan yang diperoleh daripada bahagian tyrosine. L-Tyrosine, asid amino induk, adalah pelopor kepada katekolamin dan mempamerkan aktiviti antioksidan dan antiradikal in vitro.
Utiliti Luas dalam Pembangunan Peptida Terapeutik
Boc-Tyr-OH berfungsi sebagai blok binaan utama dalam sintesis protein dan vaksin terapeutik. Ia telah berjaya digunakan dalam sintesis peptida kompleks seperti analog CCK-7.
Bentuk Kristal Stabil untuk Pengendalian yang Mudah
Bentuk pepejal kristal Boc-Tyr-OH adalah stabil di bawah keadaan penyimpanan yang disyorkan dan mudah untuk ditimbang dan dikendalikan. Apabila disimpan pada -20 °C dalam bekas yang tertutup dan kering, produk mengekalkan kestabilan yang sangat baik.
Laluan Sintetik
Dalam kelalang bawah bulat 50 mL kering, larutkan (2S)-2-amino-3-(4-hidroksifenil) asid propionik (200 mg) dalam campuran kering 1,4-dioksana (10 mL) dan H₂O (5 mL; nisbah 2:1). Tambah NaOH (1 M, 5 mL, 5 mmol, 4.5 setara) dan Boc₂O (0.28 mL, 1.21 mmol) secara berurutan kepada larutan. Kacau campuran tindak balas pada suhu bilik selama 3 jam sambil memantau kemajuan tindak balas melalui LC-MS. Setelah selesai, berasidkan larutan dengan HCl 2 M kepada pH kira-kira 2–3. Ekstrak campuran yang terhasil tiga kali dengan etil asetat (3 × 25 mL), gabungkan semua lapisan organik, basuh dengan garam, asingkan lapisan organik, keringkan dengan Na₂SO₄ kontang, penapis untuk mengeluarkan bahan pengering, dan pekatkan turasan di bawah vakum untuk menghilangkan pelarut organik. Produk mentah kemudiannya ditulenkan dengan kromatografi lajur gel silika untuk menghasilkan sebatian sasaran N-tert-butoxycarbonyl-L-tirosin.
Permohonan
Boc-Tyr-OHialah terbitan L-tirosin di mana atom nitrogen dilindungi oleh kumpulan Boc, dan biasanya digunakan sebagai perantara dalam sintesis biokimia serta bahan mentah untuk sintesis molekul farmaseutikal berasaskan peptida.
Hubungi Kami
Mencari Boc-Tyr-OH untuk menggerakkan kempen Boc SPPS atau pembangunan terapeutik peptida anda? Cosperpharm ialah rakan kongsi anda yang dipercayai untuk asid amino terlindung berkualiti tinggi. Hubungi kami hari ini untuk harga, dokumentasi atau sokongan teknikal— kita‘sedia membantu.
Kami menggunakan kuki untuk menawarkan anda pengalaman menyemak imbas yang lebih baik, menganalisis trafik tapak dan memperibadikan kandungan. Dengan menggunakan tapak ini, anda bersetuju dengan penggunaan kuki kami.Dasar Privasi