Boc-Cys(Acm)-OH (Boc-S-acetamidomethyl-L-cysteine) ialah terbitan sistein terlindung berganda yang menampilkan kumpulan tert-butoxycarbonyl (Boc) yang melindungi kumpulan α-amino dan kumpulan acetamidomethyl (Acm) yang melindungi rantai sisi tiol. Molekul tersebut terdiri daripada tulang belakang L-cysteine dengan kumpulan α-amino bertopeng oleh Boc karbamat dan fungsi tiol dilindungi sebagai tioeter S-acetamidomethyl.
Boc-Cys(Acm)-OH ialah blok binaan asas dalam sintesis peptida fasa pepejal berasaskan Boc (SPPS), membolehkan penggabungan terkawal sisa sistein ke dalam peptida sintetik. Nilai unik Boc-Cys(Acm)-OH terletak pada strategi perlindungan ortogonnya: kumpulan Boc melindungi kumpulan α-amino semasa pemasangan rantai dan dibelah oleh TFA, manakala kumpulan Acm melindungi rantai sisi tiol dan kekal utuh di bawah keadaan berasid ini. Keortogonan ini membolehkan Boc-Cys(Acm)-OH digunakan dalam sintesis peptida kompleks yang mengandungi pelbagai residu sistein, di mana kumpulan Acm boleh disingkirkan secara selektif pada peringkat kemudian (biasanya oleh iodin atau merkuri(II) asetat) untuk membolehkan pembentukan ikatan disulfida terkawal. Boc-Cys(Acm)-OH telah digunakan dalam sintesis peptida natriuretik, oksitosin, dan peptida bioaktif yang lain. Kompaun ini hadir sebagai serbuk kristal putih hingga putih pucat dengan takat lebur 111–114°C dan putaran tertentu [α]²⁰/D −36.5 ± 1.5° (c = 1% dalam H₂O). Bagi penyelidik yang terlibat dalam sintesis kimia peptida dan protein yang kaya dengan sistein, Boc-Cys(Acm)-OH menyediakan perlindungan dan selektiviti yang penting untuk mencapai produk sintetik berkualiti tinggi.
Parameter Produk
Parameter
Spesifikasi
Nama Produk
Boc-Cys(Acm)-OH
Nombor CAS
19746-37-3
Formula Molekul
C₁₁H₂₀N₂O₅S
Berat Molekul
292.35 g/mol
Penampilan
Putih kehampirserbuk putih
Takat Lebur
111–114°C
Takat Didih
531.5±50.0°C
Ketumpatan
1.231±0.06
Keadaan Penyimpanan
Dimeterai dalam kering , 2-8℃
Soalan Lazim
S1: Apakah maksud Acm dalam Boc-Cys(Acm)-OH? A: Acm bermaksud acetamidomethyl—kumpulan pelindung bagi rantai sisi tiol sistein.
S2: Mengapakah kumpulan Acm penting? A: Kumpulan Acm pada Boc-Cys(Acm)-OH adalah ortogonal kepada keadaan penyahlindungan Boc berasid, kekal utuh semasa pemasangan rantai. Ini membolehkan tiol dilindungi sepanjang sintesis peptida dan dinyahlindung secara selektif kemudian untuk pembentukan ikatan disulfida terkawal. Keadaan Penyimpanan
Simpan Boc-Cys(Acm)-OH dalam bekas bertutup rapat pada suhu 2–8°C di kawasan kering. Pastikan bekas dilindungi daripada kelembapan. Kompaun ini stabil di bawah keadaan penyimpanan yang disyorkan.
Jangka hayat: Kestabilan jangka panjang dikekalkan apabila disimpan pada suhu 2–8°C dalam bekas yang kering dan bertutup. Untuk penyimpanan lanjutan, pastikan bekas ditutup rapat untuk mengelakkan kemasukan lembapan.
Langkah berjaga-jaga pengendalian: Gunakan dalam tudung wasap. Pakai sarung tangan tahan bahan kimia, cermin mata keselamatan dan kot makmal. Elakkan menghasilkan habuk. Selepas mengendalikan, basuh tangan dengan bersih. Rujuk Helaian Data Keselamatan (SDS) untuk maklumat keselamatan yang lengkap.
Senario Aplikasi
Boc SPPS Peptida yang Mengandungi Sistein
Boc-Cys(Acm)-OH ialah blok binaan asas untuk sintesis peptida fasa pepejal berasaskan Boc, membolehkan penggabungan sisa sistein ke dalam peptida sintetik.
Pembentukan Ikatan Disulfida Terkawal
Kumpulan Acm pada Boc-Cys(Acm)-OH membolehkan penyahlindungan terpilih dan pembentukan terkawal ikatan disulfida dalam peptida yang mengandungi berbilang sisa sistein. Ini penting untuk sintesis peptida aktif secara biologi dengan sambungan disulfida yang ditentukan.
Sintesis Peptida Natriuretik Boc-Cys(Acm)-OH telah digunakan dalam sintesis peptida natriuretik, termasuk peptida natriuretik otak (BNP).
Sintesis Oksitosin Boc-Cys(Acm)-OH digunakan sebagai blok binaan dalam sintesis oksitosin, hormon peptida dengan pelbagai fungsi fisiologi.
Penyelidikan Peptida Bioaktif Boc-Cys(Acm)-OH membolehkan sintesis peptida bioaktif yang kaya dengan sistein untuk mengkaji hubungan struktur-aktiviti, interaksi reseptor dan potensi terapeutik.
Pembangunan Dadah Peptida Penyelidik farmaseutikal menggunakan Boc-Cys(Acm)-OH dalam pembangunan terapeutik berasaskan peptida di mana kawalan tepat ke atas penggabungan sistein dan pembentukan ikatan disulfida diperlukan.
Pembangunan Proses & Peningkatan Skala Ahli kimia peptida menggunakan Boc-Cys(Acm)-OH untuk pengoptimuman tindak balas, penyaringan keadaan gandingan dan pembangunan proses SPPS berskala.
Hubungi Kami
Sama ada anda sedang mensintesis peptida kaya sistein yang kompleks, membangunkan peptida terapeutik baharu atau meningkatkan proses SPPS anda, Boc-Cys(Acm)-OH Cosperpharm memberikan kualiti dan kebolehpercayaan yang anda perlukan. Hubungi pasukan kami—kami bersedia untuk menyokong matlamat sintesis peptida anda.
Kami menggunakan kuki untuk menawarkan anda pengalaman menyemak imbas yang lebih baik, menganalisis trafik tapak dan memperibadikan kandungan. Dengan menggunakan tapak ini, anda bersetuju dengan penggunaan kuki kami.Dasar Privasi