Benzil 4-bromobutil eter

Benzyl 4-bromobutyl ether ialah sebatian eter halogen yang menemui aplikasi meluas sebagai perantara sintetik utama dalam kimia perubatan dan pembangunan proses farmaseutikal. Atom bromin dalam Benzyl 4-bromobutyl ether mempunyai kereaktifan yang tinggi dan boleh mengambil bahagian dalam pelbagai tindak balas penggantian nukleofilik, membolehkan pengenalan hidroksil, amino, tiol, dan kumpulan berfungsi lain untuk pengubahsuaian dan kepelbagaian struktur seterusnya. Benzyl 4-bromobutyl ether digunakan dalam sintesis monodisperse oligo(tetrahydrofuran) untuk struktur rangkaian supramolekul, serta dalam pembinaan perantaraan farmaseutikal dan bahan kimia halus. Dalam bidang degradasi protein yang disasarkan, Benzyl 4-bromobutyl ether telah dikenal pasti sebagai blok binaan penghubung PROTAC (Proteolysis Targeting Chimera), di mana jarak empat karbonnya dan strategi kumpulan pelindung ortogon memudahkan pemasangan konvergen molekul degradasi heterobifungsi. Profil kereaktifan yang boleh diramal dan utiliti sintetik luas Benzyl 4-bromobutyl eter telah menjadikannya sebagai alat yang sangat diperlukan dalam himpunan ahli kimia organik moden.

Parameter Produk

Laluan Sintetik

Penyediaan Benzyl 4-bromobutyl ether paling biasa dilakukan melalui sintesis eter Williamson. Dalam prosedur perwakilan yang diterangkan dalam kesusasteraan paten (US05864039), 60% natrium hidrida (1.2 g, 30 mmol) terampai dalam tetrahydrofuran kontang (30 mL), dan alkohol benzil (3.0 g, 27.7 mmol) ditambah titisan di bawah penyejukan ais dengan kacau. Campuran dikacau pada suhu bilik selama 30 minit untuk memastikan pembentukan lengkap natrium benzil alkoksida, kemudian disejukkan semula dalam mandi ais.

Selepas itu, 1,4-dibromobutane (6.0 g, 27.8 mmol) ditambah, dan campuran tindak balas dikacau selama 3 jam pada suhu ambien. Penggunaan lebihan 1,4-dibromobutane berbanding dengan alkoksida meminimumkan pembentukan hasil sampingan bis-eter. Air ditambah untuk memadamkan tindak balas, dan campuran diekstrak dengan etil asetat. Lapisan organik dibasuh dengan air garam, dikeringkan di atas natrium sulfat kontang, ditapis, dan pekat di bawah tekanan yang dikurangkan. Produk mentah ditulenkan dengan kromatografi lajur gel silika atau penyulingan vakum untuk menghasilkan Benzyl 4-bromobutyl eter sebagai cecair tidak berwarna dalam kira-kira 56% hasil (3.8 g).

Prosedur alternatif menggunakan kalium karbonat sebagai asas dalam DMF atau asetonitril, yang membolehkan keadaan tindak balas yang lebih ringan dan protokol kerja yang lebih mudah. Tindak balas dipantau dengan mudah oleh TLC, dan produk yang disucikan dicirikan oleh spektroskopi ¹H dan ¹³C NMR, dengan proton metilena benzilik muncul sebagai singlet pada kira-kira δ 4.50 ppm dan proton metilena bersebelahan dengan bromin sebagai triplet dalam kawasan δl 3.450pm CDC-3.400.

Senario Aplikasi

1.Perhimpunan Penghubung PROTAC

Benzyl 4-bromobutyl ether berfungsi sebagai blok binaan penghubung utama dalam sintesis konvergen molekul PROTAC (Proteolysis Targeting Chimera), di mana pengatur jarak empat karbon dan kumpulan pelindung benzil ortogon membolehkan gandingan berjujukan ligan ligase E3 dan ligan protein sasaran.

2.Sintesis Perantaraan Farmaseutikal Berbilang Langkah

Digunakan sebagai blok binaan C4 dwifungsi dalam sintesis calon farmaseutikal, di mana alkil bromida berfungsi sebagai pemegang elektrofilik untuk memperkenalkan rantai 4-hidroksibutil yang dilindungi pada amina, alkohol, tiol atau nukleofil karbion.

3.Tindak balas Penggantian Nukleofilik dan Alkilasi

Alkil bromida primer mengalami tindak balas SN2 yang mudah dengan julat luas nukleofil, membolehkan pemasangan pelbagai fungsi pada kedudukan 1 untuk perincian struktur seterusnya.

4. Monodisperse Oligomer dan Sintesis Polimer

Digunakan dalam sintesis monodisperse oligo(tetrahydrofuran) dan struktur rangkaian supramolekul, di mana bromoalkana yang dilindungi benzil berfungsi sebagai blok bangunan yang jelas untuk membina seni bina polimer ketepatan.

5. Penyahlindungan Benzyl untuk Menjana Bromo-Alkohol Percuma

Kumpulan pelindung benzil boleh disingkirkan secara terpilih di bawah keadaan hidrogenolitik (H₂, Pd/C) atau melalui rawatan asid Lewis untuk membebaskan 4-bromobutan-1-ol, perantaraan serba boleh untuk pengoksidaan atau gandingan selanjutnya.

6. Sintesis Jumlah Molekul Bioaktif dan Produk Asli

Digunakan sebagai blok binaan C4 dalam jumlah sintesis produk semula jadi yang kompleks dan molekul aktif secara biologi, di mana alkohol yang dilindungi boleh dibuka pada peringkat akhir strategik untuk mendedahkan kumpulan hidroksil yang diperlukan untuk aktiviti biologi.

7. Pembangunan Pertengahan Bahan Agrokimia dan Berfungsi

Digunakan sebagai blok binaan sintetik dalam pembangunan bahan aktif agrokimia dan bahan berfungsi termaju, di mana gabungan halida reaktif dan alkohol terlindung membolehkan pembinaan modular seni bina sasaran.

8. Piawaian Rujukan Analitikal untuk Pemprofilan Kekotoran Proses

Digunakan sebagai penanda rujukan dalam kaedah HPLC dan GC untuk memantau tahap perantaraan terlindung benzil ini sebagai kekotoran berkaitan proses dalam bahan dadah di mana bromoalkana yang dilindungi benzil digunakan semasa sintesis.

Maklumat Keselamatan Produk

Pernyataan Berjaga-jaga – Pencegahan

Elakkan daripada menghidu habuk/wasap/gas/kabut/wap/semburan.

Basuh kulit dengan bersih selepas pengendalian.

Gunakan hanya di luar atau di kawasan pengudaraan yang baik.

Pakai sarung tangan pelindung/pakaian pelindung/pelindung mata/pelindung muka.

Pernyataan Berjaga-jaga – Respons

JIKA TERKENA KULIT: Basuh dengan sabun dan air yang banyak.

JIKA TERSEDUT: Pindahkan orang ke udara segar dan pastikan anda selesa untuk bernafas. JIKA TERMASUK MATA: Bilas dengan berhati-hati dengan air selama beberapa minit. Tanggalkan kanta sentuh, jika ada dan mudah dilakukan. Teruskan membilas.

Hubungi PUSAT RACUN atau doktor jika anda berasa tidak sihat.

Rawatan khusus (lihat arahan pertolongan cemas tambahan pada label SDS).

Jika kerengsaan kulit berlaku: Dapatkan nasihat/rawatan perubatan.

Jika kerengsaan mata berterusan: Dapatkan nasihat/rawatan perubatan.

Tanggalkan pakaian yang tercemar dan basuh sebelum digunakan semula.

Langkah Memadam Kebakaran

Media pemadam yang sesuai: semburan air, buih tahan alkohol, bahan kimia kering atau karbon dioksida.

Hasil pembakaran berbahaya: karbon oksida (CO, CO₂), gas hidrogen bromida (HBr).

Anggota bomba hendaklah memakai alat pernafasan serba lengkap.

Hubungi Kami

Mempertimbangkan Benzyl 4-bromobutyl ether untuk kempen sintetik anda yang seterusnya atau pembangunan kaedah analisis? Beritahu kami beberapa butiran dan pasukan kami akan menyediakan sebut harga diperibadikan yang disesuaikan dengan keperluan anda.