Seperti yang dinyatakan dalam maklumat yang dibekalkan, BENZOTHIAZOLE-6-CARBOXYLIC ACID berfungsi sebagai blok binaan asas untuk sintesis pelbagai jenis derivatif benzothiazole. BENZOTHIAZOLE-6-CARBOXYLIC ACID mengandungi teras benzothiazole, yang merupakan perancah istimewa dalam kimia perubatan - ditemui dalam ubat-ubatan seperti riluzole (ALS), frentizole dan pelbagai agen antikulat, antivirus dan antikanser. Dengan BENZOTHIAZOLE-6-CARBOXYLIC ACID, ahli kimia boleh mencipta amida, ester dan konjugat dengan mudah melalui pemegang asid karboksiliknya, tanpa perlu menfungsikan gelang heterosiklik secara langsung. Atom sulfur dan nitrogen menyediakan tapak tambahan untuk penyelarasan logam (berguna dalam pemangkinan) dan ikatan hidrogen (penting untuk penglibatan sasaran biologi). Oleh kerana ASID BENZOTHIAZOLE-6-CARBOXYLIC adalah pepejal, stabil pada suhu bilik, dan tidak higroskopik, ia senang dikendalikan berbanding dengan banyak asid heterosiklik lain.
|
Parameter |
Spesifikasi |
|
Nombor CAS |
3622-35-3 |
|
Formula Molekul |
C₈H₅NO₂S |
|
Berat Molekul |
179.20 g/mol |
|
Takat Lebur |
245–251°C (lit.) |
|
Takat Didih (Diramalkan) |
387.7±15.0°C |
|
Ketumpatan (Diramalkan) |
1.508±0.06g/cm³ |
|
pKa (Diramalkan) |
3.70±0.30 |
|
Penampilan |
Serbuk putih hingga coklat muda |
|
Penyimpanan |
Dimeterai dalam bekas kering, suhu bilik, jauh dari cahaya |
|
TERSENYUM |
S1C2=CC(C(O)=O)=CC=C2N=C1 |
|
Ketulenan (HPLC) |
≥98.0% |
|
Simbol Bahaya |
Xi, Xn |
|
Kod Risiko |
36/37/38 – Merengsakan mata, sistem pernafasan dan kulit; 20/21/22 – Memudaratkan melalui penyedutan, bersentuhan dengan kulit dan jika tertelan |
|
Kenyataan Keselamatan |
26 – Jika terkena mata bilas dengan air yang banyak dan dapatkan nasihat perubatan; 36 – Pakai pakaian pelindung yang sesuai; 26/37/39 – Sekiranya terkena mata bilas dengan segera, pakai sarung tangan dan pelindung mata/muka yang sesuai |
|
WGK Jerman |
WGK3 (sangat berbahaya kepada air) |
|
Kelas Penyimpanan |
11 – Pepejal mudah terbakar |
|
Kategori Bahaya (CLP) |
Kerengsaan mata Kategori2; Kerengsaan kulit Kategori2; STOT-SE Kategori3 (kerengsaan saluran pernafasan) |
|
Kelebihan |
Maksudnya untuk Kerja Anda |
|
Perancah istimewa |
Teras benzothiazole muncul dalam banyak sebatian bioaktif. Bermula daripada asid karboksilik memberi anda akses terus kepada amida, ester, dan konjugat. |
|
Struktur tegar, satah |
Ideal untuk interaksi susun π dalam pengikatan protein dan untuk mencipta bahan terkonjugasi. |
|
Koordinasi logam terbina dalam |
Atom nitrogen dan sulfur boleh mengikat logam peralihan (Pd, Cu, Ru), menjadikannya ligan yang berguna untuk pemangkinan. |
|
Kestabilan haba yang tinggi |
Meleleh melebihi 245°C – tiada penguraian semasa sintesis rutin atau pengeringan. |
|
Mudah untuk memurnikan derivatif |
Banyak amida dan ester benzothiazole adalah kristal, memudahkan penulenan dengan penghabluran semula. |
|
Pepejal yang stabil dan tidak higroskopik |
Tiada simpanan khas (hanya simpan kering pada suhu bilik). Mudah ditimbang dan dibuang. |
|
Pemegang kimia serba boleh |
–COOH boleh diaktifkan (HATU, EDC, SOCl₂) untuk membentuk amida, ester, atau dikurangkan kepada alkohol. |
Seperti yang dinyatakan dalam maklumat yang dibekalkan, sebatian ini adalah bahan permulaan asas untuk sintesis pelbagai derivatif benzothiazole. Ia adalah pintu masuk untuk membina perpustakaan sebatian di mana kedudukan 6 diubahsuai melalui asid karboksilik, manakala teras heterosiklik kekal utuh. Pendekatan ini adalah lebih cekap daripada cuba untuk mengfungsikan cincin benzothiazole secara langsung.
Derivatif benzothiazole terdapat dalam:
● Riluzole (rawatan ALS) – walaupun ia adalah terbitan 2‑amino‑6‑trifluoromethoxy, corak penggantian 6 adalah kritikal.
● Antikulat (cth., benzothiazole carboxamides).
● Ejen antituberkular – sesetengah benzothiazole‑6‑carboxamides menunjukkan aktiviti terhadap strain tahan dadah.
● Perencat kinase – teras planar dimuatkan ke dalam poket pengikat ATP.
● Modulator reseptor cannabinoid.
● Mempunyai asid karboksilik pada kedudukan 6 membolehkan analogi pantas melalui gandingan amida dengan pelbagai amina.
Teras benzothiazole boleh berkoordinasi dengan logam melalui nitrogen thiazole dan atom sulfur. Apabila asid karboksilik digunakan untuk menambat ligan kepada sokongan pepejal (cth., melalui ikatan amida kepada resin yang berfungsi amina), bahan yang terhasil boleh berfungsi sebagai pemangkin heterogen untuk gandingan silang (Suzuki, Heck). Sebagai alternatif, kompleks logam asid benzothiazole‑6‑karboksilik telah dikaji sebagai penderia pendarfluor untuk ion atau molekul kecil.
Derivatif benzothiazole terkenal dengan sifat pendarfluornya. Asid karboksilik boleh ditukar kepada ester atau amida yang memanjangkan konjugasi. Sebatian sedemikian digunakan dalam:
● Diod pemancar cahaya organik (OLED) .
● Probe pendarfluor untuk pengimejan bio (cth., untuk mengesan pH, ion logam atau spesies oksigen reaktif).
● Pewarna laser.
Sesetengah benzothiazole carboxamides mempunyai aktiviti herbisida atau racun kulat. Kompaun ini boleh digunakan untuk menyediakan perpustakaan untuk pemeriksaan perlindungan tanaman.
Asid benzothiazole‑6‑karboksilik kadangkala merupakan produk degradasi atau kekotoran proses dalam pembuatan farmaseutikal tertentu. Cosperpharm boleh menyediakannya sebagai piawaian rujukan dengan ketulenan yang diperakui untuk pembangunan kaedah QC.
Kompaun ini membawa pelbagai klasifikasi bahaya. Baca dengan teliti sebelum digunakan.
|
Jenis Bahaya |
Pengelasan |
Implikasi |
|
Kerengsaan mata |
Kategori2 |
Menyebabkan kerengsaan mata yang serius. Pakai cermin mata. |
|
Kerengsaan kulit |
Kategori2 |
Menyebabkan kerengsaan kulit. Pakai sarung tangan. |
|
STOT‑SE |
Kategori3Boleh menyebabkan kerengsaan saluran pernafasan. |
Elakkan daripada menyedut habuk. |
|
Ketoksikan akut |
Memudaratkan melalui penyedutan, sentuhan kulit atau tertelan (R20/21/22) |
Gunakan tudung wasap, elakkan tertelan. |
|
Bahaya air |
WGK3 (sangat berbahaya kepada air) |
Jangan lepaskan ke persekitaran. |
|
Kebolehbakaran |
Kelas penyimpanan11 – Pepejal mudah terbakar |
Jauhkan daripada api terbuka dan pengoksida yang kuat. |
● Mata: Cermin mata keselamatan (bukan sekadar cermin mata) – wajib.
● Tangan: Sarung tangan tahan bahan kimia (nitrile, sekurang-kurangnya ketebalan 0.11mm).
● Pernafasan: Gunakan tudung wasap. Jika penjanaan habuk tidak dapat dielakkan, pakai topeng N95 atau P2.
● Pakaian: Kot makmal, lengan panjang.
● Pertolongan Cemas:
1. Terkena mata: Bilas dengan air yang banyak selama 15min (S26). Dapatkan nasihat perubatan.
2. Sentuhan kulit: Basuh dengan sabun dan air.
3. Penyedutan: Pindah ke udara segar.
4. Tertelan: Bilas mulut. Jangan paksa muntah. Dapatkan rawatan perubatan.
● Penyimpanan: Pastikan bekas bertutup rapat di tempat yang kering pada suhu bilik. Simpan jauh daripada pengoksida dan bes yang kuat. Labelkan sebagai "Pepejal mudah terbakar" dan "Memudaratkan".
● Pelupusan: Kumpul sebagai sisa kimia berbahaya. Jangan siram ke dalam longkang (WGK3).
Bersedia untuk meneroka kimia asid benzothiazole‑6‑karboksilik? Cosperpharm menawarkan bahan permulaan yang penting ini dalam kuantiti dari 1gram hingga kilogram, dengan ketulenan ≥98% dan dokumentasi keselamatan penuh. Sama ada anda seorang ahli kimia perubatan yang menyaring siri amida baharu, ahli kimia proses yang meningkatkan sintesis, atau penyelidik yang membangunkan probe pendarfluor, kami berada di sini untuk membekalkan sebatian yang memulakan kerja anda.
Alamat
2 Yangguang 3rd Road, Duodao Chemical Cycle Industrial Park, Jingmen City, Hubei Province, China
Tel
E-mel
![tert-Butyl (S)-2-(4-fluoro-3,5-dimethylphenyl)-4-methyl-3-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazol-1-yl)-2,4,6,7-tetrahydro-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridine-5-carboxylate](/upload/8820/tert-butyl-s-2-4-fluoro-3-5-dimethylphenyl-4-methyl-3-2-oxo-2-3-dihydro-1h-imidazol-1-yl-2-4-6-7-tetrahydro-5h-pyrazolo-4-3-c-pyridine-5-carboxylate-5455.webp "tert-Butyl (S)-2-(4-fluoro-3,5-dimethylphenyl)-4-methyl-3-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazol-1-yl)-2,4,6,7-tetrahydro-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridine-5-carboxylate")
![tert-Butyl (S)-3-amino-2-(4-fluoro-3,5-dimethylphenyl)-4-metil-2,4,6,7-tetrahydro-5H-pyrazolo[4,3-c]piridin-5-karboksilat](/upload/8820/tert-butyl-s-3-amino-2-4-fluoro-3-5-dimethylphenyl-4-methyl-2-4-6-7-tetrahydro-5h-pyrazolo-4-3-c-pyridine-5-carboxylate-307965.webp "tert-Butyl (S)-3-amino-2-(4-fluoro-3,5-dimethylphenyl)-4-metil-2,4,6,7-tetrahydro-5H-pyrazolo[4,3-c]piridin-5-karboksilat")
