6-Bromochromone, secara kimianya dikenali sebagai 6-bromo-4H-chromen-4-one, ialah terbitan kromo terhalogen di mana atom bromin diletakkan secara strategik pada kedudukan 6 perancah kromo (1,4-benzopyrone). Substituen bromin yang mengeluarkan elektron ini bukan sahaja meningkatkan keelektrofiliaan cincin γ‑pyrone tetapi juga menyediakan pemegang sintetik serba boleh untuk tindak balas gandingan silang bermangkin logam peralihan dan penggantian aromatik nukleofilik, mengubah farmakopfora dan bahan penyelidikan biokimia yang sangat istimewa untuk penyelidikan farmakofora dan biokimia yang boleh ditemui.
6-Bromochromone (CAS 51483‑92‑2) ialah sebatian heterosiklik kepunyaan keluarga kromo — heterokitar yang mengandungi oksigen yang dicirikan oleh sistem gelang γ‑piron benzoanneated. Formula molekul ialah C₉H₅BrO₂ dengan berat molekul 225.04g/mol, dan kompaun biasanya dibekalkan pada ketulenan ≥98.0% sebagai serbuk putih kepada kuning muda atau pepejal kristal. Kehadiran atom bromin pada kedudukan 6 cincin kromo mempengaruhi sifat kimia dan kereaktifannya dengan ketara.
Dalam pembangunan farmaseutikal, 6-Bromochromone berfungsi sebagai perantara utama dalam sintesis pelbagai molekul bioaktif, terutamanya ubat anti-radang dan anti-kanser. Derivatifnya telah disiasat untuk aktiviti perencatan antikulat, anti-tumor, dan α-glucosidase. Dalam penyelidikan biokimia, ia bertindak sebagai sebatian alat untuk mengkaji aktiviti dan interaksi enzim, memberikan pandangan tentang laluan metabolik dan mekanisme penyakit. Dalam sains bahan, 6-bromochromone digunakan dalam pembangunan diod pemancar cahaya organik (OLED) kerana sifat elektroniknya yang unik, dan kumpulan bromo reaktifnya memudahkan sintesis bahan polimer dan pewarna. Selain itu, 6-bromochromone telah menunjukkan janji dalam kimia pertanian sebagai racun perosak, menunjukkan keberkesanan terhadap patogen tumbuhan.
Parameter Produk
Parameter
Spesifikasi
Nombor CAS
51483-92-2
Formula Molekul
C₉H₅BrO₂
Berat Molekul
225.04g/mol
Kesucian
≥98.0% (GC) sebagai standard
Penampilan
Serbuk putih ke kuning muda kepada kristal
Takat Lebur
135–141°C
Takat Didih
306.0±42.0°C pada 760mmHg (Diramalkan)
Ketumpatan
1.688±0.06g/cm³ (Diramalkan)
Tekanan Wap
0.0±0.6mmHg pada 25°C (Diramalkan)
SENYUM Canonical
Brc1ccc2OC=CC(=O)c2c1
Nombor Pendaftaran Reaxys
1637138
ID Bahan PubChem
87560771
Keadaan Penyimpanan
Dimeterai dalam kering, suhu bilik (disyorkan di tempat yang sejuk dan gelap, <15°C); penyimpanan alternatif pada 0–8°C
Kata Isyarat GHS
Amaran
Pernyataan Bahaya
H315 (Menyebabkan kerengsaan kulit); H319 (Menyebabkan kerengsaan mata yang serius)
Kelas Penyimpanan
11 - pepejal mudah terbakar
Langkah-langkah pertolongan cemas:
Jika terhidu: Pindahkan orang ke udara segar. Jika tidak bernafas, berikan pernafasan buatan. Rujuk doktor.
Sekiranya terkena kulit: Basuh dengan sabun dan air yang banyak. Rujuk doktor jika kerengsaan kulit berterusan.
Sekiranya terkena mata: Bilas bersih dengan air yang banyak selama sekurang-kurangnya 15 minit dan dapatkan nasihat doktor. Teruskan membilas semasa pengangkutan ke hospital.
Jika tertelan: Bilas mulut dengan air. Jangan sekali-kali memberikan apa-apa melalui mulut kepada orang yang tidak sedarkan diri. Rujuk doktor.
Senario Aplikasi
1.Penemuan Ubat Antikulat (Candida albicans)
Pasukan penyelidik farmaseutikal sedang membangunkan agen antikulat baharu untuk memerangi jangkitan Candida albicans yang tahan dadah, punca utama jangkitan saluran darah yang diperolehi di hospital. Menggunakan 6-Bromochromone sebagai perancah teras, pasukan itu mensintesis satu siri derivatif kromo yang digantikan C6 melalui gandingan Suzuki dengan pelbagai asid boronik. Sebatian yang terhasil disaring untuk aktiviti antikulat menggunakan ujian mikrodilusi sup. Mengikuti protokol yang diterbitkan, terbitan (6‑bromochromone‑3‑carbonitrile) menunjukkan sifat antikulat yang ketara, menghalang pembentukan biofilm sepenuhnya pada MIC 5μg/mL, iaitu sepuluh kali ganda lebih kuat daripada 6‑chloro‑3‑formylchromone (MIC=20μg/mL).
2. Pembangunan Inhibitor α‑Glucosidase untuk Diabetes Jenis‑II
Pasukan penemuan ubat yang menyasarkan diabetes mellitus Jenis‑II (T2DM) memerlukan perencat α‑glucosidase yang kuat untuk mengawal hiperglikemia selepas makan. Berikutan kajian 2025 yang diterbitkan dalam Journal of Molecular Structure, pasukan itu mensintesis siri novel thiosemicarbazones berasaskan 6-Bromochromone (sebatian 3a‑p). Sebatian dicirikan oleh ¹H NMR, ¹³C NMR, dan analisis CHN, dan dinilai untuk aktiviti perencatan α‑glucosidase. Derivatif paling mujarab (kompaun 3i) mempamerkan nilai IC₅₀ 0.61±0.04μM — kira-kira 1,400‑kali ganda lebih aktif daripada acarbose ubat standard (IC₅₀ = 870.36μM). Analisis kinetik menunjukkan perencatan bergantung kepekatan dengan nilai Ki 1.16μM. Dalam dok molekul siliko dan simulasi dinamik molekul mengesahkan mod pengikatan, mengesahkan 6-bromochromone sebagai perancah yang berkuasa untuk penemuan ubat anti-diabetes.
3. Pembangunan Probe Pendarfluor untuk Pengimejan Biologi
Kumpulan penyelidikan biologi kimia perlu menggambarkan proses selular dinamik dalam masa nyata dengan kekhususan yang tinggi. 6-Bromochromone digunakan sebagai prekursor untuk mencipta probe pendarfluor baru dengan menggabungkan teras kromo kepada gugusan fluorogenik melalui tindak balas gandingan silang. Atom bromin berfungsi sebagai penambat untuk melekatkan penghubung polietilena glikol (PEG) atau tag pertalian biotin. Probe yang terhasil digunakan untuk pengimejan sel hidup untuk mengesan penyetempatan protein, dinamik membran atau aktiviti enzim dalam kajian masa nyata tentang mekanisme penyakit dan isyarat selular.
4. Sintesis Diod Pemancar Cahaya Organik (OLED)
Makmal sains bahan sedang membangunkan diod pemancar cahaya organik (OLED) baharu dengan kecekapan yang dipertingkatkan dan ketulenan warna untuk aplikasi paparan. 6-Bromochromone digabungkan sebagai blok binaan ke dalam polimer terkonjugasi melalui polikondensasi Suzuki atau Yamamoto. Teras kromo yang kekurangan elektron dan pemegang bromin membenarkan pautan silang dan penalaan tahap HOMO/LUMO polimer. Bahan yang terhasil dicirikan untuk hasil kuantum photoluminescence mereka, morfologi filem nipis dan kecekapan semasa dalam tindanan peranti OLED, yang membawa kepada semikonduktor organik berprestasi tinggi.
5. Kimia Pertanian (Pembangunan Racun Perosak)
Pusat penyelidikan agrokimia sedang membangunkan racun perosak yang lebih selamat dan mesra alam dengan keberkesanan yang tinggi terhadap patogen tumbuhan tetapi ketoksikan yang rendah kepada organisma yang bermanfaat. Derivatif 6-Bromochromone disintesis dan dinilai untuk aktiviti antikulat terhadap kulat pemusnah tanaman sambil menguji ketoksikan kepada nematod Caenorhabditis elegans yang bermanfaat. Satu terbitan (6‑bromochromone‑3‑carbonitrile) menunjukkan aktiviti antikulat yang kuat dengan fitotoksisiti rendah kepada biji Brassica rapa (kepekatan berkesan >100μg/mL) berbanding sebatian kawalan, mencadangkan potensinya sebagai calon utama untuk membangunkan racun perosak generasi akan datang.
6.Sintesis Perpustakaan Kompaun Anti-radang dan Antikanser
Pasukan kimia perubatan sedang membina perpustakaan tertumpu derivatif kromo untuk meneroka SAR untuk aktiviti anti-radang dan antikanser. Menggunakan 6-bromochromone sebagai bahan permulaan biasa, pasukan melakukan gandingan Suzuki selari dengan panel asid boronik (aryl, heteroaryl, alkil) untuk menjana derivatif digantikan C6. Pustaka yang terhasil disaring untuk perencatan COX‑1/COX‑2 (anti-radang) dan untuk aktiviti antiproliferatif terhadap saluran sel kanser (cth., kanser payudara MCF‑7, kanser paru-paru A549). Sebatian plumbum dengan potensi dan selektiviti yang lebih baik dikenal pasti untuk penilaian praklinikal selanjutnya.
Jaminan Kualiti di Cosperpharm
Setiap batch mengalami:
● Kromatografi gas (GC) – ketulenan ≥97.0%
● Pentitratan bukan akueus – ketulenan ≥97.0%
● Indeks biasan – analisis pengesahan
● ¹H NMR – pengesahan struktur
● Rupa – tidak berwarna kepada kuning muda kepada cecair jernih jingga muda
COA yang komprehensif, MSDS (dengan maklumat GHS penuh), dan sijil asal mengiringi setiap penghantaran.
Hubungi Kami
Bersedia untuk memajukan penyelidikan anda? Mari berhubung. Di Cosperpharm, kami menggabungkan kepakaran teknikal dengan perkhidmatan pelanggan yang luar biasa. Jika anda mempunyai sebarang soalan mengenai 6‑Bromochromone (CAS51483‑92‑2) atau ingin meminta sebut harga, pasukan kami sedia membantu anda.
Kami menggunakan kuki untuk menawarkan anda pengalaman menyemak imbas yang lebih baik, menganalisis trafik tapak dan memperibadikan kandungan. Dengan menggunakan tapak ini, anda bersetuju dengan penggunaan kuki kami.
Dasar Privasi