6-BroMo-3,4-dihydro-2(1H)-kuinolinon

6-Bromo-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone (CAS 3279-90-1), juga dikenali sebagai 6‑bromo‑1,2,3,4‑tetrahydro‑2‑quinolinone atau 6‑bromo‑3,4‑1H‑dihydro‑2 is a sebatian heterosiklik berfungsi yang dibina pada rangka dihydroquinolinone. Sebagai ahli wakil kelas quinolinone, 6-bromo-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone diiktiraf untuk pelbagai aktiviti biologinya, termasuk antitumor, antimikrobial, antikulat, antivirus, antioksidan, anti-radang dan sifat antikoagulan. Dalam konteks biokimia, sebatian berinteraksi dengan pelbagai enzim dengan mengikat tapak aktifnya, dengan itu memodulasi laluan metabolik pada tahap molekul dan mempengaruhi ekspresi gen dan metabolisme selular melalui interaksi dengan faktor transkripsi atau protein pengawalseliaan.

6-Bromo-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone juga memainkan peranan penting dalam pembangunan farmaseutikal sebagai perantara sintetik serba boleh. Ia digunakan dalam penyediaan perencat bromodomain untuk rawatan gangguan proliferatif, keadaan autoimun dan keradangan, dan neoplasma, termasuk tumor dan kanser, dan berfungsi sebagai blok bangunan penting dalam sintesis perencat monoamine oxidase (MAO), yang dianggap sebagai agen terapeutik yang berguna untuk rawatan kemurungan dan penyakit Parkinson. Selain itu, 6-bromo-3,4-dihydro-2(1H)-kuinolinon digunakan sebagai perantaraan sintesis organik dalam proses pengeluaran kimia, terutamanya dalam sintesis pelbagai derivatif dengan pelbagai aplikasi penyelidikan, dan juga boleh berfungsi sebagai serpihan teras untuk penyambungan molekul dan pengubahsuaian dalam reka bentuk ubat baharu.

Parameter Produk

Kelebihan Produk

1. Perancah dihydroquinolinone yang istimewa – Teras dihydroquinolinone ialah farmakofor yang mantap dalam penemuan ubat, ditemui dalam pelbagai sebatian bioaktif dengan spektrum luas aplikasi terapeutik.

2. Pemegang bromin untuk kepelbagaian – Substituen 6-bromo menyediakan pemegang sintetik serba boleh untuk tindak balas gandingan silang bermangkin peralihan (Suzuki, Heck, Buchwald-Hartwig, dsb.), membolehkan penjanaan pesat aktiviti dehidrovatifokuinolinologi tersubstitusi aril.

3. Aktiviti biologi multidimensi – Mempamerkan rangkaian aktiviti biologi yang komprehensif, termasuk sifat antitumor, antimikrob, antikulat, antivirus, antioksidan, anti-radang dan antikoagulan, menjadikannya titik permulaan yang berharga untuk pelbagai program terapeutik.

4. Potensi perencatan enzim – Menghalang monoamine oxidase (MAO) untuk aplikasi yang berpotensi dalam kemurungan dan rawatan penyakit Parkinson, dan berfungsi sebagai blok binaan untuk perencat bromodomain yang menyasarkan gangguan proliferatif, keadaan autoimun dan keradangan, dan neoplasma.

5. Platform molekul serpihan – Sebagai serpihan teras, 6-bromo-3,4-dihydro-2(1H)-kuinolinon boleh digunakan untuk penyambungan molekul, pengembangan dan pengubahsuaian dalam kempen penemuan ubat berasaskan serpihan, yang membolehkan pengoptimuman plumbum yang cekap.

6. Ketulenan tinggi – Ketulenan ≥98% standard memastikan hasil yang boleh dipercayai dan boleh dihasilkan semula dalam aplikasi penyelidikan yang sensitif

7. Laluan sintetik yang telah ditetapkan – Prosedur brominasi yang didokumentasikan dengan baik dan menghasilkan hasil tinggi menggunakan NBS memberikan kualiti produk yang konsisten pada skala makmal dan industri.

Laluan Sintetik

Sintesis 6-bromo-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone yang boleh dipercayai telah dilaporkan, bermula daripada induk 3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one (CAS 553-03-7):

Kepada larutan 3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one (2.73g, 18.55mmol) dalam N,N-dimethylacetamide (30mL) yang disejukkan dalam mandi air ais ditambahkan secara perlahan-lahan satu titisan larutan N-bromosuccinimide (3.30g, 18.55m-molamide) N-bromosuccinimide (3.30g, 18.55m-molamide). Campuran tindak balas dikacau dalam mandi air ais selama 6 jam dan kemudian dipanaskan ke suhu bilik dan dikacau selama 12 jam tambahan. Selepas selesai tindak balas, air (50mL) ditambah kepada campuran, diikuti dengan pengekstrakan dengan etil asetat (3×50mL). Lapisan organik gabungan telah dikeringkan di atas natrium sulfat kontang, ditapis, dan pekat di bawah tekanan yang dikurangkan. Sisa mentah telah ditulenkan dengan kromatografi lajur gel silika (eter petroleum/etil asetat=3/1, v/v) untuk menghasilkan sebatian tajuk sebagai pepejal putih (3.86g, hasil 92.1%).

Soalan Lazim (FAQ)

S1: Apakah peranan atom bromin dalam sebatian ini?

A: Atom bromin berfungsi sebagai pemegang sintetik serba boleh untuk kefungsian selanjutnya, terutamanya melalui tindak balas gandingan silang bermangkin peralihan seperti Suzuki, Heck, dan Buchwald-Hartwig gandingan. Ini membolehkan pengenalan pelbagai substituen aril, heteroaril atau alkil pada kedudukan 6, membolehkan penjanaan perpustakaan kompaun pesat untuk kajian perhubungan aktiviti struktur dan pengoptimuman plumbum.

S2: Bagaimanakah 6-Bromo-3,4-dihydro-2(1H)-kuinolinon harus disimpan?

A: Kompaun hendaklah disimpan di tempat yang gelap, ditutup dalam bekas kering pada suhu bilik, atau pada 0–8°C. Ia peka cahaya; melindungi daripada cahaya. Apabila disimpan dengan betul, ia kekal stabil sehingga 24 bulan.

Hubungi Kami

Perlukan sumber yang boleh dipercayai untuk perantara serba boleh ini? Kami sedia membantu. Di Cosperpharm, kami menggabungkan kepakaran teknikal dengan perkhidmatan pelanggan yang luar biasa. Sama ada anda sedang mengusahakan perencat bromodomain, perencat MAO atau penemuan ubat antimikrob, pasukan kami boleh menyokong penyelidikan anda dengan produk berkualiti tinggi dan bantuan responsif.