5-Asetil-2-aminobenzonitril

5-Acetyl-2-aminobenzonitrile (CAS 33720-71-7), juga dikenali sebagai 4'-amino-3'-cyanoacetophenone atau 5-acetylanthranilonitrile, ialah benzonitrile berfungsi yang mempunyai tiga pemegang reaktif yang berbeza - amina primer pada kumpulan 2-posisi, asetil pada kedudukan 2, asetril. 1-kedudukan — pada gelang benzena tunggal. Formula molekul ialah C₉H₈N₂O dengan berat molekul 160.17g/mol, dan sebatian itu dibekalkan sebagai pepejal kuning muda kepada kuning gelap pada ketulenan antara 95% hingga 98%.

Dalam kimia farmaseutikal, 5-acetyl-2-aminobenzonitrile ialah perantara utama yang diiktiraf dalam sintesis Cimaterol, agonis β-adrenergik yang digunakan dalam promosi pertumbuhan haiwan dan sebagai alat penyelidikan dalam kajian reseptor adrenergik. Cimaterol berfungsi dengan mengaktifkan reseptor β-adrenergik, membawa kepada pengaktifan kitaran adenosin monofosfat (cAMP) dan lata isyarat seterusnya yang menggalakkan sintesis protein dan pertumbuhan otot.

Di luar sintesis Cimaterol, 5-acetyl-2-aminobenzonitrile berfungsi sebagai blok binaan serba boleh untuk sintesis pelbagai sebatian organik, termasuk farmaseutikal lain, bahan kimia penyelidikan dan bahan kimia khusus. Ia diklasifikasikan sebagai Blok Bangunan dan Kekotoran Ubat/Metabolit Farmaseutikal/API, dan diiktiraf sebagai perantaraan bernilai tinggi untuk pembinaan molekul organik yang kompleks. [8†L12-L13][9†L11-L14] Dalam sintesis organik, 5-asetil-2-aminobenzonitril mengambil bahagian dalam pelbagai transformasi kimia termasuk pengoksidaan (kepada kuinon), pengurangan (kepada amina), dan penggantian nukleofilik pada kumpulan amino, yang boleh dicapai sebagai kalium permanganat (pengoksidaan reagen) seperti litium. dan agen halogen (penggantian).

Dalam penyelidikan biologi, 5-asetil-2-aminobenzonitril boleh digunakan dalam kajian interaksi enzim dan laluan metabolik. Mekanisme tindakannya melibatkan interaksi dengan sasaran molekul tertentu dalam sel, dan sebagai perantara dalam sintesis Cimaterol, ia menyumbang kepada pengaktifan reseptor β-adrenergik dan laluan isyarat pengantara cAMP hiliran yang mengawal pelbagai kesan fisiologi.

Dalam aplikasi industri, 5-acetyl-2-aminobenzonitrile digunakan dalam pengeluaran pewarna, pigmen dan bahan kimia industri lain, seterusnya menunjukkan kepelbagaiannya di luar penyelidikan farmaseutikal. [5†L12-L13] Kompaun ini juga bernilai untuk penyelidikan dalam kimia alam sekitar dan industri kerana sifat kimianya yang unik.

Parameter Produk

Laluan Sintetik

Prosedur makmal yang didokumenkan untuk sintesis 5-asetil-2-aminobenzonitril diteruskan melalui sianasi pengantara tembaga 3-iodo-4-aminoacetophenone:

1.3-Iodo-4-aminoacetophenone dilarutkan dalam 95mL N,N-dimethylformamide (DMF).

2.20.9g kuprum(I) sianida (CuCN) ditambah kepada larutan.

3. Campuran tindak balas dikacau dalam keadaan refluks selama 6 jam.

4.Selepas selesai tindak balas, campuran disejukkan kepada 100°C.

5. Campuran tindak balas kemudian dituang perlahan-lahan ke dalam 2L air ais dan disejukkan lagi ke suhu bilik.

6. Pepejal termendak dikumpulkan melalui penapisan dan dikeringkan di udara.

7. Pepejal kering diekstrak dengan tetrahydrofuran (THF).

8. Ekstrak THF adalah pekat, dan pepejal yang terhasil dibasuh dengan etanol.

9. Produk ditapis semula dan dikeringkan untuk menghasilkan 5-asetil-2-aminobenzonitril sebagai kristal kuning, dengan hasil yang dilaporkan sebanyak 56.9% dan takat lebur 150–152°C.

Soalan Lazim (FAQ)

S1: Apakah aplikasi utama 5-Acetyl-2-aminobenzonitrile?

J: Ia digunakan terutamanya sebagai perantara utama dalam sintesis Cimaterol (agonis β-adrenergik), sebagai blok binaan serba boleh dalam sintesis organik, sebagai sebatian alat untuk kajian interaksi enzim, dan sebagai bahan kimia industri untuk pengeluaran pewarna dan pigmen.

S2: Apakah keterlarutan sebatian ini?

A: Sebatian ini sedikit larut dalam kloroform dan sedikit larut dalam metanol dengan pemanasan. Ia mempunyai keterlarutan yang lemah dalam air.

Jaminan Kualiti di Cosperpharm

Setiap batch mengalami:

● Kromatografi gas (GC) – ketulenan ≥97.0%

● Pentitratan bukan akueus – ketulenan ≥97.0%

● Indeks biasan – analisis pengesahan

● ¹H NMR – pengesahan struktur

● Rupa – tidak berwarna kepada kuning muda kepada cecair jernih jingga muda

COA yang komprehensif, MSDS (dengan maklumat GHS penuh), dan sijil asal mengiringi setiap penghantaran.

Hubungi Kami

Kami berada di sini untuk menyokong keperluan penyelidikan dan pengeluaran anda. Jika anda mempunyai sebarang soalan mengenai 5-Acetyl-2-aminobenzonitrile atau ingin meminta sebut harga, sila jangan teragak-agak untuk menghubungi kami. Pasukan jualan dan sokongan teknikal kami sedia membantu anda.