4-(1H-pyrrol-1-yl)fenol

4-(1H-Pyrrol-1-yl)phenol (CAS 23351-09-9), juga dikenali sebagai 4-pyrrolylphenol atau N-(4-hydroxyphenyl)pyrrole, ialah blok binaan aromatik heterosiklik yang terdiri daripada kumpulan fenol yang dilekatkan pada gelang pirol pada kedudukan para. Strukturnya mempunyai cincin pirol yang menyumbang kepada potensi aktiviti biologinya, manakala kumpulan hidroksil meningkatkan kereaktifan dan keupayaan ikatan hidrogennya.

Kompaun ini biasanya muncul sebagai krim kepada serbuk coklat muda atau tidak berwarna kepada pepejal kuning pucat, dengan takat lebur 119–122°C dan berat molekul 159.18 g/mol. Sifat dwifungsinya membolehkan kebolehgunaan yang luas: cincin pirol yang kaya dengan elektron mengalami penggantian elektrofilik dan mengambil bahagian dalam sistem terkonjugasi π, manakala OH fenolik menyediakan pemegang untuk interaksi pengesteran, eterifikasi dan ikatan hidrogen.

Dalam kimia perubatan, 4-(1H-Pyrrol-1-yl)phenol berfungsi sebagai perancah teras untuk menjana molekul aktif secara farmakologi. Satu kajian baru-baru ini mensintesis satu siri 4-(1H-pyrrol-1-yl)fenil benzoat baharu melalui tindak balas 4-(1H-Pyrrol-1-yl) fenol dengan benzoil klorida yang digantikan, dan derivatif ini mempamerkan aktiviti antimikrob dan antituberkular yang ketara dengan nilai kepekatan perencatan minimum antara µg/m.L hingga µg/m.L. Selain itu, derivatif fenol 4-(1H-Pyrrol-1-yl) telah dimasukkan ke dalam kompleks ferrosen sebagai ubat kemoterapeutik yang berpotensi, dengan aktiviti anti-proliferatif sederhana diperhatikan terhadap garisan sel kanser payudara MCF-7.

Dalam sains bahan, 4-(1H-Pyrrol-1-yl)fenol telah dikopolimerkan dengan pirol untuk membentuk bahan katod bagi bateri Li-ion, dengan P(PLPY-co-Py) yang terhasil menunjukkan kapasiti khusus yang dipertingkatkan dengan ketara sebanyak 73.9 mAh·g⁻¹ berbanding dengan 21.4 mAh tulen. Gabungan para-fenol dan pirol berkait N ini memberikan keseimbangan unik nukleofilisiti, kestabilan oksidatif, dan konjugasi yang tidak ditemui dalam fenol atau pirol yang digantikan dengan lebih mudah.

Parameter Produk

Kelebihan Produk

1.Seni bina dwifungsi – Menggabungkan cincin pirol yang kaya elektron (struktur istimewa dalam penemuan dadah) dengan kumpulan OH fenolik, membolehkan corak kereaktifan dwi: OH menyokong pengesteran, eterifikasi dan ikatan hidrogen, manakala pirol mengambil bahagian dalam sistem terkonjugasi π dan penggantian elektrofilik.

2. Perancah keistimewaan biologi - Derivatif telah menunjukkan aktiviti antimikrob, antituberkular dan antikulat yang ketara. Apabila digabungkan ke dalam kompleks ferrosen, ia mempamerkan aktiviti anti-proliferatif sederhana terhadap sel-sel kanser payudara (MCF-7).

3.Potensi penyimpanan tenaga – Kopolimer dengan pirol menunjukkan kapasiti khusus 73.9 mAh·g⁻¹ sebagai bahan katod bateri Li-ion, jauh lebih tinggi daripada polipirol tulen (21.4 mAh·g⁻¹).

4. Perencatan aldose reduktase – Derivatif terfluorinasi telah dikenal pasti sebagai perencat aldose reduktase submikromolar (IC50 = 0.443 µM) dengan resapan membran yang menggalakkan (pKa 7.64).

5. Ketulenan tinggi - ≥95% sebagai standard; ≥98% tersedia atas permintaan, dengan kekotoran tunggal ≤0.5% dan jumlah kekotoran ≤1.0%.

Laluan Sintetik

Beberapa kaedah telah didokumenkan untuk sintesis 4-(1H-Pyrrol-1-yl)phenol:

Kaedah 1: Reaksi Clauson–Kaas yang Diubahsuai

Pendekatan yang boleh dipercayai melibatkan tindak balas 4-aminophenol dengan 2,5-dimethoxytetrahydrofuran di bawah keadaan berasid. Setara di-karbonil berkitar dengan amina primer untuk membentuk cincin pirol terus ke perancah aromatik. Kaedah satu langkah ini mudah untuk sintesis skala makmal dan telah digunakan untuk menyediakan satu siri N-fenilpirol yang digantikan p.

Kaedah 2: Gandingan Silang Bermangkin Palladium

Gandingan jenis Ullmann membolehkan N-arilasi langsung pirol dengan 4-bromofenol atau 4-iodofenol dengan kehadiran paladium atau mangkin kuprum. Tindak balas biasanya berlaku dalam keadaan ringan dan mungkin memerlukan pelarut seperti etanol atau metanol.

Kaedah 3: Sintesis Bermangkin Kuprum

Sebagai alternatif, tindak balas 4-klorofenol dengan pirol dengan kehadiran mangkin kuprum menyediakan satu lagi laluan sintetik. Kecekapan dan hasil setiap kaedah berbeza-beza bergantung kepada keadaan tindak balas dan ketulenan bahan permulaan.

Soalan Lazim (FAQ)

S1: Apakah kegunaan utama 4-(1H-Pyrrol-1-yl)phenol?

A: Kompaun ini adalah blok binaan serba boleh yang digunakan dalam beberapa bidang: kimia perubatan (antimikrob, antituberkular, penyelidikan antikanser), sains bahan (polimer konduktif, katod bateri Li-ion), dan sintesis organik (ligan untuk kompleks logam, prekursor untuk bahan berfungsi).

S2: Apakah aktiviti biologi yang telah dilaporkan untuk derivatif sebatian ini?

J: Derivatif telah menunjukkan aktiviti antimikrob dan antituberkular yang ketara dengan nilai MIC antara 0.8 hingga 12.5 µg/mL. Derivatif juga telah menunjukkan aktiviti antikulat terhadap spesies Candida dan aktiviti anti-proliferatif sederhana terhadap barisan sel kanser payudara MCF-7 apabila digabungkan ke dalam kompleks ferrosen. Derivatif berfluorinasi (2-fluoro-4-(1H-pyrrol-1-yl)phenol) ialah perencat aldose reduktase yang kuat (IC50 = 0.443 µM).

Hubungi Kami

Cosperpharm – rakan kongsi anda yang dipercayai untuk blok binaan heterosiklik ketulenan tinggi. Kami mengalu-alukan semua pertanyaan saintifik dan komersial. Sama ada anda memerlukan sampel untuk pembangunan kaedah, sebut harga untuk pengeluaran pukal atau sokongan teknikal untuk projek penyelidikan anda, pasukan kami sedia membantu.