Di tengah-tengah molekul ini terdapat gelang pirol (heterokitar aromatik lima anggota yang mengandungi nitrogen) yang disambungkan terus kepada asid benzoik 4-(1-Pyrrolyl) pada kedudukan 4. Atom nitrogen pirol membentuk pautan kepada gelang benzena, mewujudkan sistem terkonjugasi yang merentasi ikatan N-aril. Formula molekul ialah C₁₁H₉NO₂, dengan berat molekul 187.19g/mol. Kompaun itu muncul sebagai serbuk putih (kepekaan terhadap lembapan — simpan dalam keadaan kering), dengan takat lebur tinggi 286–289°C (sastera), mencerminkan ikatan hidrogen antara molekul yang kuat dan tindanan π dalam kekisi kristal. PKa asid karboksilik yang diramalkan ialah 3.83±0.10, tipikal untuk terbitan asid benzoik aromatik.
Asid 4-(1-Pyrrolyl)benzoik mempunyai cincin pirol, yang merupakan motif istimewa dalam produk semula jadi dan farmaseutikal — ia terdapat dalam porfirin, klorofil dan banyak ubat (cth., atorvastatin, sunitinib dan pelbagai agen antikanser). Memasang kumpulan asid karboksilik pada kedudukan para cincin N‑fenil bagi asid 4‑(1‑Pyrrolyl)benzoik menghasilkan pemegang serba boleh untuk fungsi selanjutnya. Kompaun ini digunakan sebagai blok bangunan dalam sintesis:
● Perencat kinase (cth., menyasarkan EGFR, VEGFR atau CDK),
● Ejen antimikrob (derivatif pirol menunjukkan aktiviti terhadap bakteria dan kulat yang tahan dadah),
● Semikonduktor organik (unit N‑arilpirol terkonjugasi boleh mengangkut cas),
● Probe pendarfluor (struktur tegar boleh memancarkan di kawasan yang boleh dilihat).
Asid 4-(1-Pyrrolil)benzoik juga merupakan perantaraan untuk heterokitar yang lebih kompleks dan piawai rujukan untuk analisis kekotoran dalam pembuatan farmaseutikal. Cosperpharm membekalkan 4‑(1‑Pyrrolyl)asid benzoik dengan ketulenan tinggi (≥98% oleh HPLC), dicirikan sepenuhnya dan dibungkus dalam keadaan perlindungan lembapan. Ia dikelaskan sebagai pepejal mudah terbakar (kelas simpanan11) dengan kategori bahaya: kerengsaan mata kategori2, kerengsaan kulit kategori2 dan STOT‑SE kategori3 (kerengsaan saluran pernafasan). Langkah berjaga-jaga standard dikenakan.
Dimeterai dalam bekas kering, suhu bilik, melindungi daripada kelembapan
SENYUM Canonical
OC(=O)c1ccc(cc1)-n2cccc2
Simbol Bahaya
Xi (Merengsa)
Kod Risiko
36/37/38 – Merengsakan mata, sistem pernafasan dan kulit
Kenyataan Keselamatan
26 – Sekiranya terkena mata, bilas dengan banyak air dan dapatkan nasihat perubatan; 37/39 – Pakai sarung tangan dan pelindung mata/muka yang sesuai
WGK Jerman
WGK3 (sangat berbahaya kepada air)
Kelas Penyimpanan
11 – Pepejal mudah terbakar
Kategori Bahaya (CLP)
Kerengsaan mata Kategori2; Kerengsaan kulit Kategori2; STOT-SE Kategori3 (kerengsaan saluran pernafasan)
Kod HS
2916399090
Ketulenan (HPLC)
≥98.0%
Kelebihan Produk – Mengapa N-Arylpyrrole Ini Berdiri
Kelebihan
Maksudnya untuk Penyelidikan Anda
Perancah pirol istimewa
Pyrrole-containingOut
molekul ditemui dalam ubat blockbuster (atorvastatin, sunitinib). Blok binaan ini menghubungkan kimia anda dengan farmakofor yang terbukti.
Sistem N-aril terkonjugasi
Pautan N langsung membolehkan komunikasi elektronik antara pirol dan gelang benzena — berguna untuk menala sifat optik dan elektronik dalam bahan.
Pemegang asid karboksilik
Kumpulan –COOH membolehkan amidasi, pengesteran, atau pengurangan, menyediakan laluan terus kepada derivatif yang pelbagai.
Kestabilan haba yang tinggi
Mencair melebihi 286°C — stabil dalam kebanyakan keadaan tindak balas.
Pepejal kristal
Mudah ditimbang, dikendalikan dan disucikan.
Sensitif kelembapan?
Sedikit - tetapi menyimpan dengan bahan pengering menyelesaikan masalah.
Jaminan Kualiti di Cosperpharm
Setiap batch mengalami:
● Kromatografi gas (GC) – ketulenan ≥97.0%
● Pentitratan bukan akueus – ketulenan ≥97.0%
● Indeks biasan – analisis pengesahan
● ¹H NMR – pengesahan struktur
l Rupa – tidak berwarna kepada kuning muda kepada cecair jernih jingga muda
COA yang komprehensif, MSDS (dengan maklumat GHS penuh), dan sijil asal mengiringi setiap penghantaran.
Aplikasi Utama
1. Kimia Perubatan – Perencat Kinase dan Lainnya
Motif asid benzoik 4-(1-Pyrrolyl) muncul dalam pelbagai molekul bioaktif:
● Perencat kinase: Kumpulan pyrrol‑1‑yl boleh menduduki poket belakang hidrofobik tapak pengikat ATP. Contohnya, sunitinib (Sutent®) mengandungi struktur pirol indolinon; N‑arylpyrroles yang berkaitan telah diterokai sebagai perencat VEGFR, PDGFR dan c‑Kit. Asid karboksilik menyediakan tapak untuk melekatkan kumpulan pelarut atau ligan sasaran.
● Agen antimikrobial: Derivatif pyrrole menunjukkan aktiviti terhadap Mycobacterium tuberculosis, Staphylococcus aureus dan spesies Candida. Kumpulan karboksil boleh ditukar kepada amida untuk mengoptimumkan potensi dan farmakokinetik.
● Sebatian anti-radang: Sesetengah N‑arylpyrroles menghalang COX‑2 atau 5‑lipoxygenase, menawarkan potensi untuk merawat penyakit radang.
2. Bahan Organik – Semikonduktor dan Penderia
Unit N‑arilpirol berkonjugasi planar ialah heterokitar kaya elektron yang boleh bertindak sebagai bahan pengangkut lubang. Penyelidik telah menggabungkan blok bangunan ini ke dalam:
● Transistor kesan medan organik (OFET) – sebagai komponen polimer terkonjugasi.
● Diod pemancar cahaya organik (OLED) – unit pirol boleh menyumbang kepada pendarfluor.
● Penderia kimia – asid karboksilik boleh mengikat ion logam atau digunakan untuk melumpuhkan molekul pada permukaan untuk mengesan analit.
3. Ligan untuk Kimia Koordinasi
Nitrogen pirol boleh menyelaras ke pusat logam, manakala karboksilat boleh menambat ligan. Kompaun ini telah digunakan untuk membina rangka kerja logam-organik (MOF) dan polimer koordinasi dengan potensi aplikasi dalam penyimpanan gas, pemangkinan dan penghantaran ubat. Geometri tegar (ikatan N‑aryl menghalang putaran bebas) membawa kepada topologi rangkaian yang boleh diramal.
4. Perantaraan untuk Sintesis Heterosiklik
Asid karboksilik boleh diubah menjadi pelbagai kumpulan berfungsi (asid klorida, ester, amida, alkohol, aldehid). Tindak balas selanjutnya, seperti kitaran amida tertukar orto atau gandingan silang pada gelang pirol (penggantian elektrofilik pada kedudukan 2- dan 5-pirol), membenarkan akses kepada heterokitar bercantum seperti indole, karbazol dan pyrrolo-piridin.
5. Piawaian Rujukan untuk Analisis Kekotoran
Dalam pembuatan farmaseutikal yang mengandungi pyrrole, sebatian ini mungkin muncul sebagai sisa bahan permulaan atau produk degradasi. Cosperpharm membekalkannya sebagai piawaian rujukan yang diperakui untuk pembangunan kaedah HPLC dan kawalan kualiti.
Hubungi Cosperpharm – Tambahkan Pyrrole Serbaguna Ini pada Kotak Alat Anda
Mencari blok binaan N‑arylpyrrole ketulenan tinggi untuk penemuan ubat atau projek bahan anda yang seterusnya? Cosperpharm membekalkan 4-(1-Pyrrolil)asid benzoik (CAS 22106‑33‑8) dengan ≥98% ketulenan, pencirian penuh dan pembungkusan pelindung lembapan. Kami menyokong kuantiti penyelidikan dari 1g hingga 1kg, dan skala yang lebih besar atas permintaan.
Kami menggunakan kuki untuk menawarkan anda pengalaman menyemak imbas yang lebih baik, menganalisis trafik tapak dan memperibadikan kandungan. Dengan menggunakan tapak ini, anda bersetuju dengan penggunaan kuki kami.
Dasar Privasi