2,3-Dimetil-1,3-butadiena (CAS 513-81-5) ialah diena cecair yang sangat mudah terbakar, tidak berwarna dengan bau ciri, digunakan secara meluas sebagai blok binaan dalam sintesis organik dan kimia polimer. Kompaun ini distabilkan dengan 100ppm butylated hydroxytoluene (BHT) untuk mengelakkan pempolimeran yang tidak diingini semasa penyimpanan.
Dalam kimia polimer, 2,3-dimetil-1,3-butadiena ialah monomer serba boleh untuk penyediaan polimer stereoregular. Menggunakan pemangkin Ziegler‑Natta berasaskan titanium, ia boleh dipolimerkan kepada sama ada cis‑1,4‑ atau trans‑1,4‑poli(2,3-dimetilbutadiena) dengan ketulenan stereokimia yang tinggi. Kompaun ini juga telah dikopolimerkan dengan butadiena menggunakan pemangkin logam nadir bumi untuk menghasilkan kopolimer diblock plastik-getah baru.
Dalam sintesis organik, 2,3-dimetil-1,3-butadiena berfungsi sebagai diena teraktif dalam tindak balas sikloaddisi Diels‑Alder, yang berlaku dalam keadaan ringan disebabkan sifat kaya elektron bagi diena tersubstitusi metil. Ia mengambil bahagian dalam tindak balas hetero‑Diels‑Alder dengan aldehid dan dalam tindak balas Diels‑Alder biasa dengan pelbagai jenis dienofil . Kompaun ini juga mengambil bahagian dalam tindak balas perisiklik lain dan boleh digunakan sebagai prekursor untuk sintesis pelbagai sebatian kitaran dan heterosiklik.
Tambahan pula, 2,3-dimetil-1,3-butadiena memainkan peranan penting dalam sejarah awal getah sintetik dan kini digunakan sebagai reagen khusus untuk tujuan penyelidikan.
|
Parameter |
Spesifikasi |
|
Nombor CAS |
513-81-5 |
|
Formula Molekul |
C₆H₁₀ |
|
Berat Molekul |
82.14g/mol |
|
Kesucian |
≥98.0% oleh GC |
|
Penampilan |
Cecair lutsinar tidak berwarna |
|
Takat Lebur |
–76°C (cahaya) |
|
Takat Didih |
68–69°C (lit.) |
|
Ketumpatan |
0.726g/mL pada 25°C (lit.) |
|
Tekanan Wap |
269mmHg pada 37.7°C |
|
Indeks Biasan |
n20/D1.438 (lit.) |
|
Titik Kilat |
–8°F (≈ –22°C) |
|
Pemalar Hukum Henry |
2.0×10⁻⁴ mol/(m³·Pa) pada 25°C |
|
Pemalar Dielektrik |
2.10 |
|
SENYUM Canonical |
CC(=C)C(C)=C [0†L35] |
|
Keadaan Penyimpanan |
2–8°C, tertutup, di bawah suasana lengai (sensitif cahaya dan udara) |
|
Penstabil |
100ppm BHT (hidroksitoluena berbutil) |
|
Keterlarutan |
Bercampur dengan kloroform; tidak bercampur dengan air |
Kumpulan penyelidikan kimia polimer bertujuan untuk menyediakan poli(diena) stereosekata dengan struktur mikro yang dikawal dengan tepat untuk aplikasi elastomer. 2,3-Dimetil-1,3-butadiena dipolimerkan menggunakan sistem pemula triisobutylaluminum/titanium tetraklorida (Al/Ti molar ratio≈2) dalam n‑heksana, menghasilkan sama ada cis‑1,4‑ atau trans‑1,4‑poli(2,3-kimia dibuta ketulenan) stereo tinggi Polimer yang terhasil mempamerkan sifat mekanikal unik yang berbeza daripada polibutadiena atau poliisoprena.
Seorang ahli kimia organik sintetik memerlukan komponen diena untuk tindak balas Diels‑Alder untuk membina perancah basikal yang terdapat dalam beberapa produk semula jadi. 2,3-Dimetil-1,3-butadiena berfungsi sebagai diena yang kaya dengan elektron, bertindak balas dengan dienofil yang sesuai di bawah keadaan termal atau pemangkin asid Lewis untuk membentuk tambahan sikloheksena yang dikehendaki. Substituen metil menyediakan kawalan stereokimia dan pengendalian kumpulan berfungsi untuk perincian lanjut.
Pasukan kimia perubatan sedang membangunkan perpustakaan heterokitar yang mengandungi oksigen untuk pemeriksaan terhadap sasaran terapeutik. Menggunakan tanah liat montmorilonit K10 sebagai pemangkin, 2,3-dimetil-1,3-butadiena menjalani hetero-Diels-Alder sikloadisi dengan benzaldehid digantikan untuk menghasilkan dihidropira yang berfungsi, yang boleh dipelbagaikan lagi menjadi perancah heterosiklik yang lebih kompleks.
Kumpulan penyelidikan industri yang membangunkan elastomer berprestasi tinggi untuk aplikasi automotif menyiasat kopolimerisasi 2,3-dimetil-1,3-butadiena dengan butadiena menggunakan pemangkin logam nadir bumi. Kopolimer diblok getah plastik yang terhasil mempamerkan sifat mekanikal boleh melaras yang merapatkan jurang antara plastik tegar dan getah lembut, membolehkan aplikasi baharu dalam bahan tahan hentaman.
Makmal sains bahan yang mengkaji kimia sinaran menggunakan pempolimeran diena yang dimulakan sinar-γ pada suhu rendah (-78°C) untuk menghasilkan polimer dengan struktur linear dan kitaran campuran. 2,3-Dimetil-1,3-butadiena berfungsi sebagai monomer model untuk menyiasat kesan penggantian metil pada mekanisme pempolimeran di bawah keadaan sinaran tenaga tinggi.
● Suhu: 2–8°C (disejukkan) — jangan beku
● Suasana: Simpan di bawah gas lengai (nitrogen atau argon) untuk mengelakkan pengoksidaan dan pempolimeran
● Bekas: Bekas bertutup, kedap udara, bertutup rapat
● Perlindungan: Lindungi daripada cahaya; elakkan pendedahan berpanjangan kepada haba atau cahaya matahari, kerana sebatian boleh berpolimer di bawah keadaan ini [0†L35]
● Ketakserasian: Agen pengoksidaan kuat, asid kuat, bes kuat, pemula radikal bebas dan sumber pencucuhan
● Penstabil: Mengandungi 100ppm BHT untuk kestabilan storan
● Jangka hayat: 12–24 bulan apabila disimpan seperti yang disyorkan
Pengesyoran pengendalian: Disebabkan oleh kemeruapan tinggi kompaun (takat didih 68–69°C, tekanan wap 269mmHg pada 37.7°C), sentiasa kendalikan dalam hud wasap yang mempunyai pengudaraan yang baik. Jauhkan daripada sumber pencucuhan — termasuk nyahcas statik. Gunakan peralatan elektrik kalis letupan jika perlu. Kompaun ini dikelaskan sebagai cecair yang sangat mudah terbakar; elakkan menghirup wap dan terkena kulit dan mata.
Kaedah yang paling mudah untuk penyediaan 2,3-dimetil-1,3-butadiena melibatkan dehidrasi bermangkin asid pinacol (2,3-dimetil-2,3-butanediol). Banyak pemangkin telah digunakan untuk tindak balas ini, dengan asid hidrobromik sangat berkesan. Transformasi keseluruhan diteruskan melalui urutan penyusunan semula/penyahhidratan pinacol yang melibatkan perantaraan karbokation.
Prosedur Makmal Terperinci:
Langkah 1: Panaskan pinacol dan 48% asid hidrobromik secara perlahan-lahan dalam bekas tindak balas yang sesuai.
Langkah 2: Teruskan pemanasan sambil mengumpul sulingan sehingga suhu mencapai 95°C.
Langkah 3: Keluarkan lapisan organik atas daripada sulingan yang dikumpul.
Langkah 4: Basuh lapisan organik dengan air yang mengandungi sedikit hidrokuinon (untuk menghalang pempolimeran).
Langkah 5: Keringkan produk yang telah dibasuh di atas kalsium klorida kontang.
Langkah 6: Tulen produk mentah melalui penyulingan pecahan untuk mendapatkan 2,3-dimetil-1,3-butadiena tulen.
Perlukan sumber yang boleh dipercayai untuk diena istimewa ini? Mari kita bincang.Di Cosperpharm, kami memahami bahawa bekerja dengan monomer mudah meruap dan mudah terbakar memerlukan bukan sahaja produk berkualiti tetapi juga sokongan teknikal yang boleh dipercayai dan pembungkusan yang selamat. Pasukan kami di sini untuk membantu.
Alamat
2 Yangguang 3rd Road, Duodao Chemical Cycle Industrial Park, Jingmen City, Hubei Province, China
Tel
E-mel
![tert-Butyl (S)-2-(4-fluoro-3,5-dimethylphenyl)-4-methyl-3-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazol-1-yl)-2,4,6,7-tetrahydro-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridine-5-carboxylate](/upload/8820/tert-butyl-s-2-4-fluoro-3-5-dimethylphenyl-4-methyl-3-2-oxo-2-3-dihydro-1h-imidazol-1-yl-2-4-6-7-tetrahydro-5h-pyrazolo-4-3-c-pyridine-5-carboxylate-5455.webp "tert-Butyl (S)-2-(4-fluoro-3,5-dimethylphenyl)-4-methyl-3-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazol-1-yl)-2,4,6,7-tetrahydro-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridine-5-carboxylate")
![tert-Butyl (S)-3-amino-2-(4-fluoro-3,5-dimethylphenyl)-4-metil-2,4,6,7-tetrahydro-5H-pyrazolo[4,3-c]piridin-5-karboksilat](/upload/8820/tert-butyl-s-3-amino-2-4-fluoro-3-5-dimethylphenyl-4-methyl-2-4-6-7-tetrahydro-5h-pyrazolo-4-3-c-pyridine-5-carboxylate-307965.webp "tert-Butyl (S)-3-amino-2-(4-fluoro-3,5-dimethylphenyl)-4-metil-2,4,6,7-tetrahydro-5H-pyrazolo[4,3-c]piridin-5-karboksilat")
