1-Methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pirazol ialah ester pinakol asid boronik berasaskan pirazol yang menampilkan cincin pirazol digantikan metil pada kedudukan N1 dan ester boronat pinakol pada kedudukan C4. Molekul ini terdiri daripada heterokitar pyrazol yang kaya dengan elektron yang menyediakan platform yang stabil untuk transformasi organologam, manakala ester boronat pinacol (4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane) berfungsi sebagai pemegang gandingan silang serba boleh.
1-Metil-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pirazol ialah ester boronik pirazol yang digunakan secara meluas sebagai blok binaan dalam sintesis farmaseutikal. 1-Methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pirazol berfungsi sebagai perantara utama dalam penyediaan derivatif 1-metil-1H-pyrazol-4-yl dan digunakan secara meluas dalam sintesis perencat kinase dan molekul Suzuki-up.ura yang lain. 1-Methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pirazol ialah perantaraan penting dalam penemuan dadah, membolehkan penerokaan SAR pantas di sekitar teras pirazol. Selain itu, 1-Methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pirazol adalah berharga untuk menjana perpustakaan kompaun pelbagai dan membina ikatan karbon-karbon dalam sintesis molekul kompleks.
Serbuk hablur putih hingga kuning muda atau putih pudar
Takat Lebur
59–64 °C (lit.)
Takat Didih
308.3 ± 15.0 °C (Diramalkan)
Ketumpatan
1.05 ± 0.1 g/cm³ (Diramalkan)
Titik Kilat
140.3°C
pKa
2.09 ± 0.10 (Diramalkan)
Keadaan Penyimpanan
Peti sejuk (+4°C)
Permohonan
1-Metil-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pirazol ialah reagen yang digunakan dalam sintesis farmaseutikal, termasuk penyediaan perencat LRRK2 terpilih dan bioavailable secara lisan untuk rawatan penyakit Parkinson.
Laluan Sintetik
Kepada larutan 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pirazol (0.40 g, 2.06 mmol) dalam tetrahydrofuran (THF, 10 mL), natrium hidrida (NaH, 60% serakan dalam minyak mineral) ditambahkan pada 0°C. Selepas itu, iodometana (0.25 mL, 4.12 mmol) ditambah perlahan-lahan. Campuran tindak balas dikacau pada suhu bilik selama 4 jam. Selepas tindak balas selesai, tindak balas telah dipadamkan dengan larutan ammonium klorida (NH4Cl, 20 mL) tepu, dan diekstrak dengan etil asetat (2×50 mL). Lapisan organik telah digabungkan, dibasuh dengan air garam (20 mL), dan dikeringkan di atas natrium sulfat kontang. Pelarut dikeluarkan melalui penyulingan di bawah tekanan yang dikurangkan untuk menghasilkan 1-metil-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pirazol (Perantaraan 108, 0.40 g, menghasilkan 93.00%) sebagai cecair likat kuning. Produk telah disahkan oleh 1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 1.31 (s, 12H), 3.91 (s, 3H), 7.65 (s, 1H), 7.77 (s, 1H). Analisis LCMS (Kaedah-D) menunjukkan masa pengekalan 1.58 minit, [M+1] 209.1
Keadaan Penyimpanan
Simpan 1-Methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole dalam bekas bertutup rapat pada +4°C (peti sejuk), terlindung daripada kelembapan dan cahaya. Kompaun adalah sensitif kelembapan dan harus dikendalikan di bawah suasana lengai apabila boleh. Benarkan bekas tertutup mencapai suhu ambien sebelum dibuka untuk meminimumkan pemeluwapan lembapan. Jauhkan daripada agen pengoksidaan kuat dan asid kuat.
Jangka hayat: 2–3 tahun apabila disimpan pada suhu +4°C dalam bekas bertutup dan kering. Data kestabilan tersedia atas permintaan.
Langkah berjaga-jaga pengendalian: Gunakan dalam tudung wasap. Pakai sarung tangan tahan bahan kimia, cermin mata keselamatan dan kot makmal. Elakkan menjana habuk atau aerosol. Kendalikan di bawah suasana lengai apabila boleh. Selepas mengendalikan, basuh tangan dengan bersih. Rujuk Helaian Data Keselamatan (SDS) untuk maklumat keselamatan yang lengkap.
Hubungi Kami
Perlukan sumber 1-Methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole yang boleh dipercayai untuk kempen gandingan Suzuki-Miyaura anda, sintesis perencat kinase atau program penemuan dadah? Cosperpharm menawarkan harga yang kompetitif, penghantaran global dan sokongan teknikal yang responsif. Hubungi kami hari ini untuk mendapatkan sebut harga atau membincangkan keperluan projek anda.
Kami menggunakan kuki untuk menawarkan anda pengalaman menyemak imbas yang lebih baik, menganalisis trafik tapak dan memperibadikan kandungan. Dengan menggunakan tapak ini, anda bersetuju dengan penggunaan kuki kami. Dasar Privasi