tert-Butyl (S)-2-(4-fluoro-3,5-dimethylphenyl)-4-methyl-3-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazol-1-yl)-2,4,6,7-tetrahydro-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridine-5-carboxylate

tert-Butyl (S)-2-(4-fluoro-3,5-dimethylphenyl)-4-methyl-3-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazol-1-yl)-2,4,6,7-tetrahydro-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridine-5-carboxylate (2CA-2261) juga dikenali sebagai Kekotoran Orforglipron 16, (S)-2-(4-fluoro-3,5-dimetilfenil)-4-metil-3-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazol-1-yl)-2,4,6,7-tetrahydro-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridine-5-kart utama sebagai asid kekunci-5-rtboxylic Perantaraan Orforglipron, ialah sebatian heterosiklik kiral yang tergolong dalam kelas pyrazolo[4,3-c]piridin sistem basikal bercantum. Formula molekul ialah C₂₃H₂₈FN₅O₃ dengan berat molekul 441.5g/mol, biasanya dibekalkan sebagai pepejal putih kepada putih pudar pada ketulenan 98–99%.

Dalam kimia perubatan, tert-butil (S)-2-(4-fluoro-3,5-dimethylphenyl)-4-metil-3-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazol-1-yl)-2,4,6,7-tetrahydro-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridine intermediate interkotak-5hidrohidro-5H-pirazolo[4,3-c]pyridine-5-c]pyridine yang diiktiraf di dalam media interkotak yang diiktiraf. sintesis Orforglipron (LY3502970), agonis reseptor bukan peptida GLP‑1 dalam kelas pertama, sekali sehari, yang dibangunkan untuk rawatan diabetes Jenis-II dan obesiti. Dengan mengaktifkan laluan GLP‑1 melalui perancah bukan peptida, tert-butil (S)-2-(4-fluoro-3,5-dimethylphenyl)-4-metil-3-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazol-1-yl)-2,4,6,7-tetrahydro-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridine-5-carboxylate yang membolehkan pembentukan struktur teras G⑀LP1 terkonfigurasi agonis peptida. Kompaun ini mengandungi kumpulan utama 2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazol-1-yl, yang penting untuk mengikat kepada reseptor GLP‑1 dengan pertalian dan selektiviti yang tinggi, manakala kumpulan pelindung Boc membenarkan kefungsian terkawal semasa sintesis pelbagai langkah.

Dalam kawalan kualiti farmaseutikal, tert-butil (S)-2-(4-fluoro-3,5-dimetilfenil)-4-metil-3-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazol-1-yl)-2,4,6,7-tetrahydro-5H-pyrazolo[4,3-c]carpyridine asparagus Imidazol-1-yl 16 dengan data pencirian terperinci yang mematuhi garis panduan kawal selia (ICH, FDA, EMA). Piawaian rujukan digunakan untuk pembangunan kaedah analisis, pengesahan kaedah (AMV), aplikasi kawalan kualiti (QC), dan penyerahan aplikasi ubat baharu (ANDA) yang dipendekkan semasa pengeluaran komersial Orforglipron.

Dalam kimia proses, tert-butil (S)-2-(4-fluoro-3,5-dimethylphenyl)-4-metil-3-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazol-1-yl)-2,4,6,7-tetrahydro-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridine-5-carboxing blocking untuk binaan teras 5-carbox melalui gandingan peringkat lewat, dan sebagai bahan permulaan untuk menjana piawai rujukan kekotoran untuk pemfailan peraturan.

Parameter Produk

Jaminan Kualiti di Cosperpharm

Setiap batch mengalami:

● Kromatografi gas (GC) – ketulenan ≥97.0%

● Pentitratan bukan akueus – ketulenan ≥97.0%

● Indeks biasan – analisis pengesahan

● ¹H NMR – pengesahan struktur

● Rupa – tidak berwarna kepada kuning muda kepada cecair jernih jingga muda

COA yang komprehensif, MSDS (dengan maklumat GHS penuh), dan sijil asal mengiringi setiap penghantaran.

Laluan Sintetik

Sintesis tert-butil (S)-2-(4-fluoro-3,5-dimethylphenyl)-4-methyl-3-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazol-1-yl)-2,4,6,7-tetrahydro-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridine-5-carbox melibatkan pembinaan teras basikal pyrazolo[4,3-c]piridin dan pemasangan bahagian 2-oxo-imidazole pada kedudukan 3.

Pendekatan Sintetik Umum:

● Pembentukan gelang pirazol – Terbitan hidrazin yang sesuai (bermula daripada 4-fluoro-3,5-dimethylaniline) dipekatkan dengan prekursor karbonil β‑ketoester atau α,β‑tak tepu untuk membina gelang pirazol.

● Pengurangan cincin piridin – Cincin piridin bersatu terbentuk melalui tindak balas kitaran yang melibatkan teras pirazol, selalunya menggunakan perantaraan piperidine atau tetrahydropyridine.

● Pengenalan (4S)-stereokimia – Sintesis asimetri atau resolusi kiral digunakan untuk mewujudkan konfigurasi mutlak (4S) pada karbon yang mengandungi metil.

● Pengenalan bahagian imidazol – Langkah ini melibatkan tindak balas perantaraan pyrazolopyridine dengan terbitan imidazol, selalunya dalam keadaan refluks dengan kehadiran mangkin yang sesuai. Perlindungan Boc – Amina sekunder pada kedudukan 5 teras pyrazolo[4,3-c]piridin dilindungi sebagai terbitan tert-butyloxycarbonyl menggunakan Boc anhidrida ((Boc)₂O) di bawah keadaan asas (cth., trietilamin atau DMAP).

● Pengenalan 2-oxo-imidazole – Gelang imidazole kemudian ditukar kepada kumpulan 2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazol-1-yl melalui pengoksidaan terkawal atau kitaran dengan sumber karbonil yang sesuai.

Skala Pengeluaran Perindustrian‑Naik

Pembuatan industri biasanya mengikuti laluan sintetik yang dioptimumkan menggunakan reaktor aliran berterusan dan sistem automatik untuk meningkatkan kecekapan, hasil dan keselamatan. Proses ini melibatkan kawalan berhati-hati terhadap parameter tindak balas, termasuk suhu, tekanan, dan suasana lengai, untuk mencapai kualiti yang konsisten. Produk akhir disucikan dengan penghabluran semula atau HPLC persediaan untuk mencapai ketulenan ≥98%.

Soalan Lazim (FAQ)

S1: Apakah peranan kumpulan 2-oxo-imidazole dalam sebatian ini?

A: Kumpulan 2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazol-1-yl pada kedudukan 3 teras pyrazolopyridine adalah penting untuk mengikat reseptor GLP‑1. Ia menyumbang interaksi ikatan hidrogen dan π‑yang penting dalam poket pengikat ortosterik, membolehkan agonis bukan peptida meniru konformasi bioaktif peptida GLP‑1 endogen dan mencapai pertalian reseptor yang tinggi dan aktiviti berfungsi.

S2: Apakah pengecam spektroskopi utama untuk sebatian ini?

A: Nombor CAS 2212021-61-7, Kunci InChI QQFGCLFJMCFLDIO-HNNXBMFYSA-N, nombor MDL tidak ditentukan, SMILES C[C@H]1C2=C(N(N=C2CCN1C(=O)OC(C)(C)C)C3=CC(=C(C(=C3)C)F)C)N4C=CNC4=O. Pengecam ini memudahkan pengesahan identiti produk dengan mudah.

Hubungi Kami

Bersedia untuk memajukan projek pembangunan dadah anda yang seterusnya? Mari bincang. Jika anda mempunyai sebarang soalan mengenai tert-Butyl (S)-2-(4-fluoro-3,5-dimethylphenyl)-4-methyl-3-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazol-1-yl)-2,4,6,7-tetrahydro-5H-pyrazolo[4,3-c]pyriylate[4,3-c] (CAS2212021-61-7) atau ingin meminta sebut harga, pasukan teknikal dan komersial kami bersedia untuk membantu.