Tert-Butyl 4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)piperidine-1-carboxylate

Tert-Butyl 4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)piperidine-1-carboxylate (CAS 135716-09-5) ialah derivatif piperidine serba boleh dengan berat molekul 271.35g/mol dan ketulenan piawai ≥98%. Kompaun ini diiktiraf secara meluas sebagai penghubung PROTAC — komponen struktur yang menghubungkan ligan ligase ubiquitin E3 dan ligan protein sasaran dalam molekul chimera yang menyasarkan proteolisis — dan boleh digunakan untuk mensintesis molekul PROTAC untuk degradasi protein yang disasarkan.

Dalam pembangunan ubat moden, tert-Butyl 4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)piperidine-1-carboxylate berfungsi sebagai perantara utama dalam sintesis polimerase (ADP-ribose) polymerase (PARP) perencat niraparib (nama jenama ZEJULA), yang diluluskan oleh FDA untuk rawatan kanser ovarian epitelium, periopian tiub primer dan periopian. Perencat PARP berfungsi dengan menyekat enzim yang bertanggungjawab untuk pembaikan DNA, yang membawa kepada kematian sel terpilih dalam sel kanser dengan mekanisme pembaikan DNA yang rosak. Derivatif tertentu tert-Butyl 4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)piperidine-1-carboxylate juga telah menunjukkan aktiviti antibakteria dan antikulat yang sederhana, menonjolkan potensi mereka dalam pembangunan agen antimikrob.

Selain itu, tert-Butyl 4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)piperidine-1-carboxylate dan terbitannya telah dicirikan secara menyeluruh menggunakan FT‑IR, NMR, LCMS, dan pembelauan sinar-X kristal tunggal, dengan kajian terperinci antara molekul melalui analisis permukaan Hirshfeld.

Parameter Produk

Laluan Sintetik

Menggunakan tert-butil 4-(2-ethoxy-2-oxoethylene)piperidine-1-carboxylate (22 g, 81.8 mmol) sebagai bahan permulaan, campuran telah ditambah kepada 10% Pd/C (2.2 g) dan etanol (160 mL) basah. Campuran telah dinyahgas dan diisi semula dengan hidrogen tiga kali. Di bawah perlindungan belon kimia hidrogen, campuran tindak balas dikacau pada suhu bilik selama 2 jam. Setelah selesai tindak balas, mangkin ditapis, dan turasan ditumpukan untuk menghasilkan tert-butil 4-(2-ethoxy-2-oxyethyl)piperidine-1-carboxylate (22.5 g, menghasilkan 100%). Analisis LRMS mengesahkan nilai m/z 172.1 (M-100), sepadan dengan nilai teori 172.1.

Kelebihan Produk

1. Utiliti penghubung PROTAC – tert-Butyl 4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)piperidine-1-carboxylate ialah penghubung PROTAC yang diiktiraf yang menghubungkan ligan ligase ubiquitin E3 kepada ligan protein sasaran, membolehkan degradasi terpilih protein penyebab penyakit melalui sistem ubiquitin-proteasome.

2. Perantaraan utama untuk sintesis niraparib - Kompaun ini berfungsi sebagai blok binaan penting dalam sintesis perencat PARP niraparib (ZEJULA) yang diluluskan oleh FDA untuk rawatan kanser ovari dan payudara.

3.Kumpulan fungsi ortogon – Amina yang dilindungi Boc (labil asid) dan etil ester (labil bes atau nukleofil) membolehkan strategi deproteksi ortogon, membenarkan pengubahsuaian berurutan dalam sintesis berbilang langkah

4.Potensi antimikrob – Derivatif tertentu tert-Butyl 4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)piperidine-1-carboxylate telah menunjukkan aktiviti antibakteria dan antikulat yang sederhana, mencadangkan potensi sebagai agen antimikrob.

5. Pencirian komprehensif – Kompaun telah dicirikan secara meluas oleh FT‑IR, NMR, LCMS, dan pembelauan sinar-X kristal tunggal, dengan analisis kristalografi terperinci tersedia.

6. Ketulenan tinggi – Standard ≥98% (HPLC/GC) memastikan hasil yang boleh dipercayai dan boleh dihasilkan semula; gred ketulenan yang lebih tinggi tersedia atas permintaan.

7. Kimia tindak balas serba boleh – Mampu menjalani pengoksidaan (kepada keton atau asid karboksilik) dan pengurangan (kepada alkohol atau amina) di bawah keadaan terkawal.

Soalan Lazim (FAQ)

S1: Apakah aplikasi utama tert-Butyl 4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)piperidine-1-carboxylate?

J: Kompaun ini digunakan terutamanya sebagai penghubung PROTAC untuk mensintesis molekul PROTAC dalam penyelidikan degradasi protein yang disasarkan, dan sebagai perantara utama dalam sintesis perencat PARP niraparib untuk terapi kanser.

S2: Apakah penyambung PROTAC?

J: Penyambung PROTAC menyambungkan ligan ligase ubiquitin E3 kepada ligan protein sasaran, membolehkan molekul PROTAC membawa protein sasaran menjadi berdekatan dengan sistem ubiquitin-proteasome untuk degradasi terpilih.

Hubungi Kami

Ada soalan atau bersedia untuk membuat pesanan? Kami sedia membantu. Di Cosperpharm, kami berbangga dengan perkhidmatan yang responsif dan berfokuskan pelanggan. Sama ada anda memerlukan sampel kecil untuk R&D atau penghantaran pukal untuk pengeluaran, pasukan kami bersedia untuk menyokong anda.