N,N'-Diisopropyl-O-methylisourea

N,N'-Diisopropyl-O-methylisourea (CAS 54648-79-2) ialah sebatian organik sintetik yang strukturnya terdiri daripada kumpulan metil dan dua kumpulan isopropil yang dilekatkan pada teras isourea pusat, menghasilkan blok binaan serba boleh dan sangat reaktif yang penting untuk kimia heterosiklik. Aplikasi N,N'-Diisopropyl-O-methylisourea yang diiktiraf secara meluas adalah dalam sintesis proline betaine (stachydrine) dan 4-hydroxyproline betaine (betonicine), dua osmoprotektan semulajadi yang membantu organisma bertahan dalam tekanan osmotik yang melampau — peranan yang didokumenkan oleh pelbagai pembekal termasuk Aladdin dan Sigma-Aldrich. Dalam kapasiti ini, N,N'-Diisopropyl-O-methylisourea berfungsi sebagai agen guanidinylating yang memindahkan kumpulan N,N'-diisopropylcarbamimidoyl untuk menyasarkan substrat amina, satu transformasi yang penting untuk membina rangka kerja betaine.

Di luar sintesis betaine, N,N'-Diisopropyl-O-methylisourea ialah reagen sintetik serba boleh untuk membina rangka kerja heterosiklik yang pelbagai termasuk pirimidin, triazine dan karbazol. Fleksibiliti kimianya digariskan lagi oleh tindak balas yang didokumenkan dengan asid amino dan amina, yang telah berfungsi sebagai kajian model untuk memahami mekanisme karboksilasi yang bergantung kepada biotin - proses asas dalam biokimia. N,N'-Diisopropyl-O-methylisourea juga telah diiktiraf sebagai produk semula jadi yang mengawal pengaktifan enzim dengan mengikat amina pada tapak aktif enzim, menyerlahkan potensinya melangkaui aplikasi sintetik.

Selain itu, N,N'-Diisopropyl-O-methylisourea bertindak terutamanya sebagai reagen jenis karbodiimida, memudahkan pembentukan ikatan amida melalui pengaktifan asid karboksilik - satu transformasi yang penting dalam sintesis peptida dan pembangunan ubat. Dari perspektif pengendalian, sebatian adalah cecair tidak berwarna hingga hampir tidak berwarna pada suhu bilik, boleh disuling di bawah tekanan yang dikurangkan (takat didih 50–52°C pada 10 mmHg), menjadikannya mudah untuk ditulenkan apabila perlu. Kestabilan fasa penyelesaiannya pada suhu rendah (2–8°C) di bawah suasana lengai menyokong penyimpanan jangka panjang dan penggunaan yang boleh dipercayai dalam kempen sintesis berbilang langkah.

Parameter Produk

Soalan Lazim (FAQ)

S1: Apakah aplikasi utama N,N'-Diisopropyl-O-methylisourea?

A: Kompaun ini digunakan terutamanya sebagai reagen sintetik dalam kimia heterosiklik (sintesis pirimidin, triazine, karbazol), sebagai agen guanidinylating untuk sintesis produk semula jadi (proline betaine dan betonicine), sebagai reagen gandingan jenis karbodiimida untuk pembentukan ikatan amida, dan sebagai alat untuk kajian mekanisme biokimia.

S2: Adakah sebatian ini produk semula jadi?

J: Ya, N,N'-Diisopropyl-O-methylisourea telah dikenal pasti sebagai produk semula jadi yang mengawal pengaktifan enzim dengan mengikat amina pada tapak aktif enzim, memberikannya utiliti yang disahkan melebihi fungsi reagen sintetiknya.

Keadaan Penyimpanan

● Suhu: 2–8°C (disejukkan) — jangan beku

● Suasana: Simpan di bawah gas lengai (nitrogen atau argon)

● Bekas: Pastikan bekas tertutup rapat, tertutup rapat dan kedap udara

● Perlindungan: Simpan jauh daripada lembapan, haba dan sumber pencucuhan

● Keadaan persekitaran: Simpan di tempat yang kering dan berventilasi baik

● Ketakserasian: Agen pengoksidaan kuat, air/lembapan, asid kuat, bes kuat

● Jangka hayat: 24 bulan apabila disimpan seperti yang disyorkan

Pengesyoran pengendalian: Disebabkan oleh sensitiviti lembapan sebatian, sentiasa kendalikan di bawah suasana yang melindungi. Selepas dibuka, bersihkan bekas dengan nitrogen kering atau argon sebelum menutup semula. Untuk penyimpanan jangka panjang, aliquot ke dalam botol sekali pakai untuk meminimumkan pendedahan kepada udara dan kelembapan. Bekerja dalam hud wasap, kerana sebatian boleh membebaskan wap pada suhu bilik.

Senario Aplikasi

1.Sintesis Perpustakaan Heterosiklik

Pasukan kimia perubatan perlu menghasilkan perpustakaan terfokus sebatian berasaskan pirimidin atau triazine untuk saringan terhadap sasaran biologi. N,N'-Diisopropyl-O-methylisourea berfungsi sebagai reagen pemeluwapan yang membolehkan pemasangan teras heterosiklik dalam satu periuk, dengan dua kumpulan isopropil menyediakan perlindungan sterik yang menghalang tindak balas berlebihan dan meningkatkan hasil. Utiliti terdokumentasi kompaun dalam membina pirimidin, triazine, dan karbazol menjadikannya asas untuk penjanaan perpustakaan.

2. Sintesis Jumlah Produk Asli (Betaines)

Kumpulan sintesis total memerlukan agen guanidinylating untuk menyediakan prolin betaine (stachydrine) dan 4-hydroxyproline betaine (betonicine), dua sebatian osmoprotektif dengan aplikasi dalam penyelidikan biologi tekanan. Tindak balas N,N'-Diisopropyl-O-methylisourea dengan derivatif prolin menyediakan laluan yang boleh dipercayai kepada rangka kerja betaine ini, seperti yang didokumenkan oleh pelbagai pembekal termasuk Sigma-Aldrich.

3. Pembentukan Ikatan Amida / Gandingan Peptida

Seorang ahli kimia organik memerlukan reagen gandingan jenis karbodiimida untuk membentuk ikatan amida dalam keadaan sederhana tanpa memerlukan kerja berair. N,N'-Diisopropyl-O-methylisourea mengaktifkan asid karboksilik melalui pembentukan perantaraan O-alkylisourea, memudahkan serangan nukleofilik oleh amina. Tidak seperti carbodiimides larut air (cth., EDC), reagen lipofilik ini larut sepenuhnya dalam media organik, membolehkan gandingan peptida dalam pelarut aprotik kontang.

4. Penyelidikan Mekanisme Biokimia (Karboksilasi Bergantung kepada Biotin)

Makmal biokimia mengkaji mekanisme karboksilase yang bergantung kepada biotin - enzim yang memangkinkan tindak balas karboksilasi penting dalam metabolisme. Kajian yang diterbitkan telah menggunakan tindak balas N,N'-Diisopropyl-O-methylisourea dengan asid amino dan amina sebagai sistem model untuk memahami peranan protonasi berbanding pemindahan CO₂ dalam proses enzimatik ini, menjadikan sebatian sebagai alat yang disahkan untuk enzimologi mekanistik.

5. Enzimologi dan Pengubahsuaian Protein

Seorang ahli biokimia protein memerlukan probe reaktif untuk mengkaji seni bina tapak aktif enzim. N,N'-Diisopropyl-O-methylisourea telah diiktiraf sebagai produk semula jadi yang mengawal aktiviti enzim dengan mengikat amina pada tapak aktif enzim, menjadikannya calon untuk kajian pelabelan tapak aktif dan penyelidikan reka bentuk perencat.

6. Karbodiimida Larut untuk Media Organik

Seorang ahli kimia proses memerlukan reagen gandingan jenis karbodiimida dengan keterlarutan yang sangat baik dalam pelarut organik bukan kutub (toluena, diklorometana, etil asetat). Kedua-dua kumpulan isopropil pada N,N'-Diisopropyl-O-methylisourea menjadikannya sangat lipofilik, memastikan keterlarutan lengkap dalam media organik standard dan membolehkan gandingan yang cekap dalam sistem tindak balas kontang di mana reagen larut air akan menjadi masalah.

Hubungi Kami

Kami di sini untuk menyokong penyelidikan dan pengeluaran anda. Sama ada anda sedang membangunkan laluan sintetik baharu, meningkatkan perpustakaan heterosiklik atau memerlukan sumber reagen isourea khusus yang boleh dipercayai ini, Cosperpharm ialah rakan kongsi anda. Pasukan kejayaan pelanggan kami biasanya bertindak balas dalam masa 24 jam pada hari perniagaan biasa.