Fmoc-Val-OH (N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-valine; C20H21NO4; MW 339.39 g/mol) ialah terbitan terlindung N‑α‑Fmoc bagi asid amino rantai bercabang L‑valine. Struktur molekul terdiri daripada fluorenylmethoxycarbonyl carbamate yang dilekatkan pada kumpulan α-amino L-valine, dengan terminus asid karboksilik bebas yang tersedia untuk pembentukan ikatan amida.
Fmoc-Val-OH ialah blok binaan asid amino terlindung yang penting untuk sintesis peptida fasa pepejal (SPPS), membolehkan pemasangan peptida terkawal dan berperingkat untuk aplikasi penyelidikan dalam biokimia, farmakologi dan penemuan ubat. Kumpulan Fmoc pada Fmoc-Val-OH dibelah secara selektif di bawah keadaan asas (biasanya 20% piperidine dalam DMF), memberikan perlindungan ortogon berbanding kumpulan pelindung rantai sisi labil asid dan menjadikan Fmoc-Val-OH serasi dengan aliran kerja sintesis Fmoc/tBu standard. Fmoc-Val-OH berfungsi sebagai bahan permulaan untuk sintesis pentapeptida yang mengandungi jujukan sukar melalui unit isodipeptida O‑acyl dan juga digunakan dalam sintesis polipeptida melalui kaedah fasa pepejal Fmoc mengikut strategi penghubung amida tulang belakang (BAL). Rantaian sisi hidrofobik valine menyumbang kepada pembentukan dan kestabilan struktur sekunder lembaran β, menjadikan Fmoc-Val-OH amat berharga untuk mensintesis peptida amiloidogenik, peptida antimikrob dan jujukan kaya lembaran β yang lain. Selain itu, Fmoc-Val-OH telah dikaji untuk sifat pemasangan sendiri di bawah keadaan kepekatan dan suhu yang berbeza-beza.
Parameter Produk
Parameter
Spesifikasi
Nombor CAS
68858-20-8
Formula Molekul
C20H21TIDAK4
Berat Molekul
339.39 g/mol
Takat Lebur
143.0–145.0 °C
Takat Didih
475.36℃
Ketumpatan
1.2270
pKa
3.90±0.10
Keterlarutan
DMSO: 250 mg/mL (736.62 mM);
DMSO: 80 mg/mL;
10% dalam DMF: larutan jernih dan tidak berwarna
Laluan Sintetik
Dalam kelalang tindak balas 500 mL, tambah asid amino kiral S-3a (4.5 g, 38.8 mmol), dioksana (40 mL), dan larutan natrium karbonat 10% (100 mL). Letakkan kelalang dalam tab mandi ais dan kacau secara mekanikal. Tambah asid kloroformik-9-fluoromethyl ester (10.0 g, 38.8 mmol) dan dioksana (100 mL) ke dalam corong titisan, kemudian perlahan-lahan masukkan campuran ke dalam kelalang tindak balas. Secara beransur-ansur bawa suhu ke suhu bilik dan kacau semalaman. Setelah selesai tindak balas, tambah 100 mL air dan ekstrak tiga kali dengan 50 mL etil eter. Pindahkan fasa akueus ke dalam tab mandi ais untuk disejukkan, kemudian tambah 1 M cair HCl sehingga pH mencapai 1. Larutan akueus diekstrak lagi tiga kali dengan 50 mL etil asetat. Satukan fasa minyak, keringkan dengan magnesium sulfat, penapis, dan emparan untuk mendapatkan perantaraan S-4a, iaitu, Fmoc-L-valine (12.6 g, 96%), sebagai pepejal putih.
Keadaan Penyimpanan
Simpan Fmoc-Val-OH dalam bekas bertutup rapat di bawah suasana lengai (nitrogen atau argon) pada –20°C untuk penyimpanan jangka panjang (3 tahun jangka hayat) atau pada 2–8°C untuk penyimpanan jangka pendek (sehingga 12 bulan). Kompaun juga boleh disimpan pada suhu bilik di tempat yang sejuk dan gelap (<15°C) untuk kegunaan jangka pendek. Pastikan bekas kering, dilindungi daripada cahaya, dan disimpan di kawasan yang bersih dan berventilasi baik dari agen pengoksidaan yang kuat, bes kuat (terutama piperidine), dan sumber pencucuhan. Kompaun ini tidak sangat higroskopik tetapi harus dilindungi daripada kelembapan untuk mengelakkan sebarang potensi hidrolisis kumpulan Fmoc karbamat.
Jangka hayat: 3 tahun apabila disimpan sebagai serbuk pada –20°C dalam bekas tertutup di bawah suasana lengai; 2 tahun apabila disimpan sebagai serbuk pada suhu 4°C. Penyelesaian stok dalam DMF atau DMSO hendaklah disimpan pada –80°C sehingga 6 bulan, atau pada –20°C sehingga 1 bulan, dalam botol bertutup rapat untuk mengelakkan penyejatan dan degradasi pelarut. Elakkan kitaran pembekuan-pencairan berulang; adalah disyorkan untuk mengagihkan larutan stok semasa penyediaan dan mencairkan hanya isipadu yang diperlukan untuk setiap eksperimen.
Langkah berjaga-jaga pengendalian: Gunakan dalam hud wasap untuk mengelakkan penyedutan serbuk halus. Pakai sarung tangan tahan bahan kimia (diuji terhadap EN 374 atau setara), cermin mata keselamatan dan kot makmal. Elakkan menghasilkan habuk atau aerosol. Jangan makan, minum, atau merokok di kawasan kerja. Selepas mengendalikan, basuh tangan dengan bersih. Pakaian yang tercemar hendaklah ditanggalkan dan dibasuh sebelum digunakan semula. Rujuk Helaian Data Keselamatan (SDS) untuk maklumat keselamatan yang lengkap.
Bahan yang tidak serasi: Agen pengoksidaan kuat, bes kuat (terutama piperidine apabila penyahlindungan tidak dimaksudkan), dan keadaan sensitif lembapan yang boleh menghidrolisis kumpulan pelindung karbamat.
Jaminan Kualiti di Cosperpharm
Setiap batch mengalami:
Kromatografi gas (GC) – ketulenan ≥97.0%
Pentitratan bukan akueus – ketulenan ≥97.0%
Indeks biasan – analisis pengesahan
¹H NMR – pengesahan struktur
Rupa – tidak berwarna kepada kuning muda kepada cecair jernih jingga muda
COA yang komprehensif, MSDS (dengan maklumat GHS penuh), dan sijil asal mengiringi setiap penghantaran.
Hubungi Kami
Bersedia untuk mendapatkan Fmoc-Val-OH berkualiti tinggi untuk projek sintesis peptida anda, keperluan standard rujukan kekotoran atau kempen pembuatan komersial? Cosperpharm sedia membantu—hubungi kami dengan keperluan kuantiti anda, keutamaan gred kualiti dan garis masa penghantaran yang diingini, dan kami akan memberikan sebut harga terperinci dan pengesahan masa memimpin.
Kami menggunakan kuki untuk menawarkan anda pengalaman menyemak imbas yang lebih baik, menganalisis trafik tapak dan memperibadikan kandungan. Dengan menggunakan tapak ini, anda bersetuju dengan penggunaan kuki kami.Dasar Privasi