Fmoc-Asp(OAll)-OH

Fmoc-Asp(OAll)-OH ialah blok binaan ortogonal asas dalam sintesis peptida fasa pepejal Fmoc (SPPS), direka khusus untuk mensintesis peptida yang diubah suai aspartat, struktur bercabang dan peptida kitaran. Kumpulan Fmoc bagi Fmoc-Asp(OAll)-OH menyediakan perlindungan kebolehbasan asas untuk kumpulan α‑amino, manakala ester α‑allyl berfungsi sebagai pemegang boleh tanggal terpilih yang kekal stabil di bawah keadaan penyingkiran Fmoc standard (20% piperidine dalam DMF) dan boleh dibelah dengan Pd(P)₄₂ dengan kehadiran Pd(P) pemulung — membiarkan karboksil rantai sisi bebas tersedia untuk percabangan, konjugasi atau kitaran pada resin. Fmoc-Asp(OAll)-OH telah mengukuhkan dirinya sebagai blok binaan yang sangat diperlukan untuk ahli kimia yang mensintesis seni bina peptida kompleks, termasuk peptida bercabang, peptida kitaran kepala-ke-ekor, dan konjugat peptida-ubat di mana urutan penyahlindungan ortogon adalah penting. Kepentingan strategik Fmoc-Asp(OAll)-OH melangkaui penyelidikan asas ke dalam pembuatan API peptida komersil, di mana sifat perlindungan ortogonalnya yang boleh dipercayai membolehkan sintesis berskala calon peptida berkaitan terapeutik yang memerlukan pengubahsuaian kedudukan α-aspartat. Dengan ciri fizikal yang dicirikan dengan baik dan ketersediaan yang luas pada ketulenan tinggi, Fmoc-Asp(OAll)-OH terus menjadi pilihan utama bagi kedua-dua ahli kimia peptida akademik dan industri yang mencari strategi perlindungan ortogonal yang teguh dalam kempen sintesis peptida yang kompleks.

Parameter Produk

Kelebihan Produk

 Perlindungan Dwi Ortogonal — Fmoc + Allyl Ester

Fmoc-Asp(OAll)-OH menampilkan dua kumpulan pelindung ortogon sepenuhnya: kumpulan Fmoc labil asas untuk perlindungan α‑amino dan ester alil labil paladium untuk perlindungan α‑karboksil. Reka bentuk ortogonal ini membolehkan strategi penyahlindungan berurutan yang tiada tandingan dalam fleksibiliti sintetik — keluarkan Fmoc dengan 20% piperidine manakala alil ester kekal utuh, kemudian secara selektif membelah alil ester dengan Pd(Ph₃P)₄ tanpa menjejaskan kumpulan Fmoc atau tBu — membenarkan ahli kimia bercabang membina peptida kompleks peptida kitaran kepala-ke-ekor, dan konjugat peptida-ubat, dengan ketepatan dan kecekapan.

 Asid Karboksilik Rantai Side Percuma untuk Percabangan On‑Resin

Kumpulan karboksil rantai sisi yang tidak dilindungi asid aspartik dalam Fmoc-Asp(OAll)-OH berfungsi sebagai pemegang segera untuk pengubahsuaian on-resin selepas penyahlindungan. Selepas penyingkiran berurutan kumpulan Fmoc dan alil, karboksil rantai sisi adalah bebas untuk gandingan amida, pengesteran atau konjugasi dengan fluorofor, rantai PEG atau molekul ubat — membolehkan pembinaan pesat konjugat peptida kompleks tanpa kitaran perlindungan/penyahlindungan tambahan.

 Mendayakan Kitaran Kepala-ke-ekor dan Peptida Bercabang

Fmoc-Asp(OAll)-OH ialah blok binaan pilihan untuk mensintesis peptida kitaran kepala-ke-ekor melalui strategi perlindungan ortogonal allyl ester/Fmoc. Selepas pemasangan linear fasa pepejal, ester alil dibelah dengan pemangkinan Pd(0), kumpulan Fmoc dikeluarkan, dan kitaran dilakukan antara α‑amina bebas dan α‑karboksil bebas — kesemuanya manakala kumpulan pelindung rantai sisi kekal utuh. Strategi yang sama ini membolehkan sintesis peptida bercabang di mana kedudukan aspartil α berfungsi sebagai titik percabangan untuk seni bina jenis dendrimer.

 Ketulenan Tinggi dan Sifat Fizikal yang Jelas

Cosperpharm membekalkan Fmoc-Asp(OAll)-OH dengan ketulenan yang disahkan (≥98.0% HPLC), putaran optik yang disahkan ([α]²⁰/D −27±2°), dan takat lebur yang boleh dihasilkan semula (111–115°C) — sifat yang kritikal untuk prestasi SPPS yang boleh dihasilkan semula dengan kebolehlarutan yang tekal, terutamanya kebolehlarutan SPPS yang tekal, terutamanya dalam kebolehlarutan secara automatik.

 Utiliti Luas dalam Pembuatan Terapi Peptida

Fmoc-Asp(OAll)-OH digunakan secara meluas dalam sintesis peptida terapeutik dan konjugat peptida yang memerlukan perlindungan ortogon pada kedudukan aspartil α. Aplikasi terdiri daripada pengeluaran API peptida bercabang untuk penyakit metabolik, calon peptida kitaran untuk onkologi, dan konjugat peptida-ubat (PDC) untuk penghantaran yang disasarkan - menekankan kepelbagaian sintetik yang luar biasa bagi blok binaan ortogon ini dalam pembangunan ubat peptida moden.

Laluan Sintetik

1. Dalam kelalang tiga leher, campurkan tetrahydrofuran dengan asid aspartik; tambah fosfoksiklorida setitik demi setitik di bawah suhu rendah dan biarkan tindak balas diteruskan selama 6 jam. Tapis untuk mendapatkan perantara pepejal.

2. Basuh perantara pepejal dengan eter kontang, keringkannya, kemudian bertindak balas dengan propil alkohol di bawah keadaan suhu dan masa yang terkawal. Selepas selesai tindak balas, laraskan pH kepada 7 menggunakan trietilamin untuk memendakan pepejal.

3. Basuh pepejal dengan eter dan keringkan untuk menghasilkan perantaraan L-Asp-OAl1.

4. Larutkan L-Asp-OAl1 dalam larutan natrium bikarbonat, tambah aseton dan Fmoc-O-Su, kekalkan pH sekitar 9, dan bertindak balas di bawah suhu rendah selama 3 jam.

5. Selepas tindak balas, basuh dengan eter kontang, ekstrak produk dengan etil asetat, diikuti dengan pengasidan, pencucian, pengeringan, dan kepekatan hingga kering.

6. Akhir sekali, hablurkan daripada petroleum eter untuk mendapatkan produk sasaran N-fluoromethoxycarbonyl-L-aspartic acid 4-allyl ester.

Soalan Lazim

A: Fmoc-Asp(OAll)-OH mempunyai dua kumpulan pelindung: kumpulan Fmoc melindungi kumpulan α‑amino, manakala ester alil (OAll) melindungi kumpulan α‑karboksil. Karboksil rantai sisi aspartil kekal tidak dilindungi sebagai asid karboksilik bebas. Perlindungan dwi ortogonal ini membolehkan jujukan penyahlindungan terpilih: Fmoc dikeluarkan dengan 20% piperidine dalam DMF, dan ester alil dibelah secara selektif dengan pemangkin Pd(0) (cth., Pd(Ph₃P)₄) dengan kehadiran penghapus alil.

S2: Mengapakah dua kumpulan pelindung diperlukan pada asid aspartik?

A: SPPS Fmoc standard bagi peptida linear menggunakan Fmoc‑Asp(OtBu)‑OH, di mana rantai sisi dilindungi dengan kumpulan tBu. Fmoc-Asp(OAll)-OH menyediakan strategi perlindungan ortogon yang membenarkan manipulasi terpilih bagi kedudukan α selepas penyingkiran Fmoc. Ini penting untuk mensintesis peptida bercabang (di mana rantai tambahan digabungkan pada kedudukan α), peptida kitaran kepala ke ekor (di mana α-amina dan α-karboksil dikitar), dan konjugat peptida-ubat yang memerlukan pengubahsuaian terpilih di tapak α.

Hubungi kami

Sama ada anda meningkatkan calon peptida kitaran, membangunkan vaksin peptida bercabang, atau hanya memerlukan bekalan blok binaan ortogon yang boleh dipercayai untuk aliran kerja SPPS anda — Cosperpharm menjadikannya mudah untuk mendapatkan Fmoc-Asp(OAll)-OH pada kualiti yang betul, pada skala yang betul dan pada garis masa anda. Hubungi kami hari ini untuk membincangkan keperluan anda, meminta dokumentasi atau membuat pesanan.