Etil 3-(4-methoxyphenyl)-3-oxopropanoate ialah ester β-keto serba boleh yang digunakan secara meluas sebagai perantara sintetik dalam penyediaan sebatian aktif secara farmaseutikal dan bahan kimia halus. Dalam kimia perubatan, Ethyl 3-(4-methoxyphenyl)-3-oxopropanoate berfungsi sebagai prekursor utama untuk membina perancah heterosiklik termasuk pirazol, pirimidin, isoxazole dan derivatif kumarin, yang kebanyakannya mempamerkan aktiviti antimikrob, anti-radang dan penghalang enzim.
Kereaktifan Etil 3-(4-methoxyphenyl)-3-oxopropanoate berpunca daripada kumpulan α-metilena yang diapit oleh dua kefungsian karbonil penarik elektron, membolehkan pembentukan enolat mudah di bawah keadaan asas yang sederhana. Etil 3-(4-methoxyphenyl)-3-oxopropanoate juga mengambil bahagian dalam pemeluwapan Pechmann dengan derivatif resorsinol untuk menghasilkan kumarin 4-aril, dan menjalani tindak balas berbilang komponen satu periuk dengan arilhidrazin dan rakan gandingan lain untuk menjana perpustakaan heterosiklik yang pelbagai. Keupayaan transformasi ini meletakkan Ethyl 3-(4-methoxyphenyl)-3-oxopropanoate sebagai blok binaan yang sangat diperlukan untuk penyelidikan akademik dan pembuatan farmaseutikal industri.
|
Parameter |
Spesifikasi |
|
Nombor CAS |
2881-83-6 |
|
Formula Molekul |
C₁₂H₁₄O₄ |
|
Berat Molekul |
222.24 g/mol |
|
Kesucian (seperti yang dibekalkan) |
≥98% (GC) |
|
Penampilan |
Cecair jernih kuning muda kepada kuning kepada jingga |
|
Ketumpatan |
1.160 g/mL pada 20 °C (lit.) |
|
Takat Didih |
154 °C pada 1 hPa (lit.) / 170 °C pada 14 mmHg |
|
Indeks Biasan |
1.5410 hingga 1.5460 |
|
Titik Kilat |
115 °C |
|
Keterlarutan |
Larut dalam air (lebih kurang 1.7 g/L pada 20 °C); larut dalam pelarut organik (THF, etil asetat, etanol, DMSO) |
|
pKa |
10.34 ± 0.25 (Diramalkan) |
|
Keadaan Penyimpanan |
Dimeterai dalam kering, suhu bilik; simpan di kawasan yang sejuk dan berventilasi baik |
|
Nombor MDL |
MFCD00449636 |
|
Kod HS / Kod Kastam |
2918990090 |
|
WGK Jerman |
3 |
Kompaun sasaran boleh disediakan melalui dua laluan utama. Laluan pertama bermula dari p-hydroxybenzaldehyde, meneruskan metilasi untuk membentuk p-anisaldehyde, diikuti dengan langkah pemeluwapan dan pengesteran. Sintesis makmal yang lebih langsung dan diterima pakai secara meluas menggunakan p-methoxyacetophenone sebagai bahan permulaan melalui pemeluwapan Claisen dengan dietil karbonat.
Kepada campuran kacau natrium hidrida (setara 3 mol) dan dietil karbonat (setara 4 mol) dalam 50 mL tetrahydrofuran (THF), p-methoxyacetophenone (setara 1 mol) ditambah secara perlahan demi titis demi 30 minit atau lebih di bawah suasana lengai. Campuran tindak balas dipanaskan kepada refluks selama 3-4 jam sehingga larutan bertukar menjadi coklat gelap. Kemajuan tindak balas dipantau oleh kromatografi lapisan nipis (TLC) menggunakan 10% etil asetat/heksana sebagai fasa mudah alih.
Selepas siap, campuran disejukkan ke suhu bilik dan diasidkan dengan teliti dengan 5 mL asid asetik glasier, diikuti dengan penambahan 100 mL larutan asid hidroklorik cair ais sejuk. Fasa berair diekstrak dengan etil asetat (3 × 75 mL). Fasa organik gabungan dibasuh secara berurutan dengan larutan natrium bikarbonat tepu, garam tepu, dan air ternyahion. Lapisan organik dikeringkan di atas natrium sulfat kontang dan tertumpu di bawah tekanan yang dikurangkan untuk menghasilkan Etil 3-(4-methoxyphenyl)-3-oxopropanoate sebagai cecair likat dalam hasil yang baik (biasanya 60-85%). Struktur produk disahkan oleh spektroskopi ¹H NMR dan ¹³C NMR, dengan data spektrum yang konsisten dengan laporan literatur.
Etil 3-(4-methoxyphenyl)-3-oxopropanoate hendaklah disimpan dalam keadaan tertutup di dalam kawasan yang kering dan berventilasi baik pada suhu bilik (15–25°C). Pastikan bekas tertutup rapat apabila tidak digunakan. Simpan di tempat yang sejuk dan kering jauh dari cahaya matahari langsung dan sumber pencucuhan. Bekas yang dibuka mesti ditutup semula dengan teliti dan disimpan tegak untuk mengelakkan kebocoran. Elakkan pendedahan berpanjangan kepada lembapan kerana hidrolisis mungkin berlaku dalam tempoh yang lama.
Untuk penyimpanan jangka panjang (>12 bulan), penyejukan pada 2–8°C disyorkan untuk mengekalkan kestabilan optimum. Data kestabilan dipercepat dan jangka panjang tersedia atas permintaan daripada Cosperpharm.
Digunakan sebagai blok binaan untuk membina calon ubat heterosiklik, termasuk agen anti-radang, antimikrob dan penyasaran enzim. Berfungsi sebagai prekursor untuk farmakofor pirazol, pirimidin, dan isoxazole.
Mengambil bahagian dalam pemeluwapan Pechmann (dengan resorsinol untuk menghasilkan 7-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)coumarin) dan tindak balas berbilang komponen satu periuk untuk penyediaan perpustakaan heterosiklik yang pelbagai.
Ester β-Keto adalah perantaraan penting dalam sintesis agen perlindungan tumbuhan dan bahan aktif agrokimia.
Derivatif ester β-Keto mempunyai aplikasi sebagai prekursor untuk sebatian organoleptik termasuk perisa, pewangi, dan agen pelekat.
Digunakan secara meluas dalam makmal pengajaran untuk menunjukkan pemeluwapan Claisen, kimia enolat, dan sintesis heterosiklik. Juga digunakan dalam pembangunan kaedah dan penyelidikan metodologi sintetik.
Ahli kimia proses farmaseutikal menggunakan perantaraan ini untuk pengoptimuman tindak balas, pemprofilan kekotoran dan pembangunan laluan pembuatan komersial.
Bersedia untuk mendapatkan Ethyl 3-(4-methoxyphenyl)-3-oxopropanoate berkualiti tinggi untuk aplikasi farmaseutikal, agrokimia atau penyelidikan anda? Hubungi Cosperpharm hari ini.
Alamat
2 Yangguang 3rd Road, Duodao Chemical Cycle Industrial Park, Jingmen City, Hubei Province, China
Tel
E-mel
![1-[2,3-Bis[(9Z,12Z)-octadeca-9,12-dien-1-yloxy]propil]pyrrolidine](/upload/8820/1-2-3-bis-9z-12z-octadeca-9-12-dien-1-yloxy-propyl-pyrrolidine-349384.webp "1-[2,3-Bis[(9Z,12Z)-octadeca-9,12-dien-1-yloxy]propil]pyrrolidine")
![1,2,4-Triazolo[4,3-a]piridin-3(2H)-satu](/upload/8820/1-2-4-triazolo-4-3-a-pyridin-3-2h-one-440735.webp "1,2,4-Triazolo[4,3-a]piridin-3(2H)-satu")
