5-Chloro-quinolin-2-ol

Perancah quinoline ialah salah satu heterokitar yang paling istimewa dalam penemuan ubat — kina (antimalaria), ciprofloxacin (antibiotik), dan klorokuin (antimalaria/imunomodulator) semuanya menampilkan teras ini. 5-Chloro-quinolin-2-ol membina asas ini dengan memperkenalkan atom klorin pada kedudukan 5 dan kumpulan hidroksil/karbonil pada kedudukan 2, mewujudkan platform serba boleh yang boleh digunakan sebagai blok binaan untuk sebatian farmaseutikal dengan potensi aktiviti antimikrob, antikanser dan anti-radang. 5‑Chloro‑quinolin‑2‑ol menawarkan dua pemegang yang berbeza: atom klorin berfungsi untuk kefungsian selanjutnya (cth., tindak balas gandingan silang, penggantian aromatik nukleofilik), manakala kumpulan 2-hidroksi boleh dialkilasi atau diasilasi untuk mencipta pelbagai perpustakaan. Cosperpharm membekalkan 5‑Chloro‑quinolin‑2‑ol dengan ketulenan ≥95% oleh HPLC, disokong oleh dokumentasi analisis penuh. Produk ini stabil apabila disimpan dalam keadaan tertutup di tempat yang sejuk dan kering di bawah suasana lengai, dan 5‑Chloro‑quinolin‑2‑ol tersedia daripada kuantiti penyelidikan kepada lot skala perintis.

Parameter Produk

Aplikasi Utama

1. Kimia Perubatan — Agen Antimikrob, Antikanser dan Anti-radang

5-Chloro-quinolin-2-ol berfungsi sebagai blok bangunan untuk sebatian farmaseutikal dengan aktiviti biologi yang luas. Derivatif quinoline telah dikaji secara meluas untuk sifat antibakteria, antikulat, antimalaria, antikanser dan anti-radangnya. Atom klorin pada kedudukan 5 meningkatkan kereaktifan kimia dan aktiviti biologi dengan memodulasi sifat elektronik dan lipofilisiti.

Terutama, 5-chloro- dan quinolin-8-ol terhalogen lain telah menunjukkan aktiviti antikandidal yang kuat, dengan terbitan 5-chloro paling berkesan untuk menghalang pertumbuhan Candida albicans. Sebatian yang berkaitan, 5‑chloro‑8‑quinolinol, telah menunjukkan aktiviti pemodulasi p53 yang unik, mengalihkan transaktivasi daripada proapoptotik kepada tindak balas perlindungan, termasuk meningkatkan aruhan p21 dan menekan induksi PUMA — mencadangkan potensi sebagai agonis radioprotektif.

Kumpulan hidroksil pada kedudukan 2 menjadikan sebatian itu sebagai pengkelat logam yang berpotensi, membolehkannya mengganggu enzim yang bergantung kepada logam dalam patogen — mekanisme yang dikongsi oleh banyak quinolinol bioaktif.

2. Sintesis Organik — Perantaraan Utama untuk Perpustakaan Heterosiklik

Kompaun boleh difungsikan melalui pelbagai laluan:

● N‑alkilasi (pada kedudukan 1) — menggunakan alkil halida, alkil tosilat atau keadaan Mitsunobu untuk memperkenalkan rantai sampingan yang pelbagai.

● O‑alkilasi (menukar kumpulan 2‑hidroksi kepada 2‑alkoksi) — menggunakan alkil halida dengan bes atau di bawah keadaan Mitsunobu.

● Penggantian aromatik elektrofilik (pada kedudukan 3‑, 6‑, 7‑ atau 8‑) — klorin pada kedudukan 5 mengarahkan elektrofil masuk ke kedudukan tertentu.

● Gandingan silang (Suzuki, Stille, Sonogashira) — gantikan klorin dengan aril, alkil, alkinil atau kumpulan lain.

● Hidrolisis/dekarboksilasi — akses derivatif kuinolin lain.

5‑kuinolin‑2‑yang terhasil boleh dihuraikan dengan lebih lanjut ke dalam perpustakaan calon atau bahan ubat yang berpotensi.

3. Sains Bahan — Semikonduktor Organik dan OLED

Quinoline dan derivatifnya semakin digunakan dalam sains bahan, terutamanya dalam pembangunan semikonduktor organik dan diod pemancar cahaya (OLED) . Teras kuinolin π‑terkonjugasi yang tegar memberikan sifat pengangkutan cas yang sangat baik. Substituen klorin yang mengeluarkan elektron dan kumpulan hidroksil/karbonil ikatan hidrogen membenarkan penalaan sifat elektronik — jurang HOMO-LUMO boleh dilaraskan dengan pelbagai substituen. Makromolekul yang mengandungi quinoline telah menemui aplikasi sebagai bahan aktif dalam peranti elektronik organik, salutan tahan haba yang stabil dalam pembungkusan, dan probe pendarfluor dalam pelbagai skema penderiaan.

Apabila digabungkan ke dalam polimer atau molekul kecil, unit kuinolin menyumbang kepada kestabilan terma, pendarfluor dan keupayaan pengangkutan elektron.

4. Kajian Biologi — Probe Enzim dan Interaksi Protein-Ligan

5-Chloro-quinolin-2-ol berfungsi sebagai probe untuk mengkaji aktiviti enzim dan interaksi ligan protein. Derivatif quinoline telah ditunjukkan mempengaruhi laluan isyarat sel, ekspresi gen, dan metabolisme selular. Sebagai contoh, kuinolin tertentu (termasuk klorokuin dan kina) telah dikenal pasti sebagai perencat pigmentasi yang kuat, bertindak dengan mengganggu pemerdagangan intraselular protein berkaitan tyrosinase — berbeza daripada mekanisme perencat tyrosinase tradisional. Kuinolin ini jauh lebih berkesan daripada arbutin, agen pencerah kulit yang digunakan secara meluas, dalam model yang setara dengan kulit manusia. Penemuan ini mencadangkan aplikasi yang berpotensi dalam pencerahan kulit "kosmeseutikal" dan rawatan gangguan hiperpigmentasi - sudut yang patut diterokai jika kerja anda menyentuh dermatologi atau kimia kosmetik.

5. Aplikasi Perindustrian — Pewarna, Pigmen, dan Agrokimia

Kompaun ini digunakan dalam sintesis pewarna, pigmen, dan agrokimia. Teras quinoline ialah motif struktur biasa dalam produk semula jadi dan molekul sintetik dengan aplikasi dari farmaseutikal hingga perlindungan tanaman. Atom klorin menyediakan pemegang sintetik untuk mencipta perpustakaan quinoline carboxamides, yang telah diterokai sebagai racun kulat, herbisida dan racun serangga.

Jaminan Kualiti di Cosperpharm

Setiap batch mengalami:

● Ketulenan HPLC — ≥95% (gred penyelidikan); ≥98% tersedia atas permintaan

● Takat lebur — 288–289°C (julat tajam mengesahkan ketulenan kristal)

● ¹H NMR — pengesahan struktur (corak proton quinoline)

● LC‑MS — pengesahan berat molekul ([M+H]⁺ dijangka 180.0)

● Kerugian pada pengeringan — ≤0.5%

● Pelarut sisa — Analisis GC (metanol, dsb.)

● Rupa — serbuk putih ke kuning muda hingga jingga muda

COA yang lengkap, MSDS (dengan maklumat GHS penuh), dan Sijil Asal mengiringi setiap penghantaran. Data kestabilan dan laporan pengesahan kaedah tersedia atas permintaan.

Hubungi Cosperpharm — Buka Kunci Kuasa Perancah Quinoline

Perlukan sumber 5-Chloro-quinolin-2-ol yang boleh dipercayai untuk projek kimia perubatan atau sains bahan anda? Cosperpharm membekalkan CAS 23981‑22‑8 dengan ketulenan yang disahkan, dokumentasi penuh dan pembungkusan fleksibel daripada 250mg hingga 1kg. Kami menyokong penyelidikan anda daripada saringan awal hingga proses pembangunan.