5-[(1E)-2-nitroethenyl]-1,3-benzodioxole

5-[(1E)-2-nitroethenyl]-1,3-benzodioxole ialah perancah molekul kecil serba boleh dan perantaraan farmaseutikal yang dibekalkan oleh Cosperpharm untuk kedua-dua penemuan ubat dan aplikasi sintesis organik. Sebagai perantaraan utama untuk sintesis paroxetine antidepresan blockbuster, 5-[(1E)-2-nitroethenyl]-1,3-benzodioxole menyediakan rangka kerja 1,3-benzodioxole yang sangat diperlukan yang mencirikan API akhir, membolehkan pembinaan farmakofor sintetik yang cekap dalam urutan berbilang urutan. Di luar peranannya sebagai blok binaan sintetik, 5-[(1E)-2-nitroethenyl]-1,3-benzodioxole (MNS) ialah molekul bio-aktif yang didokumentasikan dengan baik yang bertindak sebagai perencat terpilih Syk dan Src tyrosine kinase, mempamerkan sifat anti-platelet, anti-radang dan anti-kanser yang kuat. Sebagai molekul serpihan, 5-[(1E)-2-nitroethenyl]-1,3-benzodioxole berfungsi sebagai perancah penting untuk penghubung molekul, pengembangan dan pengubahsuaian, menyediakan asas struktur untuk reka bentuk dan penyaringan calon ubat baru. Di Cosperpharm, setiap kelompok 5-[(1E)-2-nitroethenyl]-1,3-benzodioxole dihasilkan di bawah kawalan kualiti yang ketat dan dibekalkan dengan dokumentasi analitikal yang komprehensif untuk menyokong penyelidikan dan pengeluaran.

Parameter Produk

Laluan Sintetik

Sintesis 5-[(1E)-2-nitroethenyl]-1,3-benzodioxole biasanya diteruskan melalui tindak balas Henry (nitroaldol) diikuti dengan dehidrasi. Piperonal (3,4-methylenedioxybenzaldehyde) terkondensasi dengan nitromethane dengan kehadiran mangkin bes, biasanya ammonium asetat dalam asid asetik atau secara alternatif menggunakan amina primer sebagai organomangkin. Tindak balas diteruskan melalui pembentukan perantaraan β-nitrostyrene, yang mengalami dehidrasi bermangkin asas untuk menghasilkan produk trans-nitroethenyl yang dikehendaki. Isomer trans (E) kebanyakannya terbentuk kerana kestabilan termodinamik dan boleh diasingkan dengan penghabluran semula daripada etanol atau pelarut lain yang sesuai. Produk diperoleh sebagai pepejal kristal kuning dengan takat lebur ciri 159-163°C. Cosperpharm boleh memberikan butiran proses bukan sulit di bawah perjanjian kerahsiaan bersama.

Soalan Lazim (FAQ)

S1: Bagaimanakah sebatian ini dibandingkan dengan paroxetine?

J: Kompaun ini adalah perantaraan, bukan API akhir. Ia menyediakan sistem cincin 1,3-benzodioxole yang akhirnya digabungkan ke dalam molekul paroxetine. Beberapa langkah sintetik tambahan diperlukan untuk menukar perantara ini kepada paroxetine.

S2: Apakah konfigurasi (E) dan mengapa ia penting?

A: Notasi (E) menunjukkan bahawa dua substituen (cincin benzodioxole dan kumpulan nitro) berada pada sisi bertentangan ikatan berganda. Konfigurasi trans ini ialah isomer termodinamik yang lebih stabil dan merupakan bentuk utama yang diasingkan semasa sintesis. Kedua-dua kereaktifan kimia dan aktiviti biologi sebatian dipengaruhi oleh stereokimia ini.

Aplikasi Produk

1.Sintesis API Paroxetine – Perantaraan utama untuk penghasilan paroxetine, perencat pengambilan semula serotonin terpilih (SSRI) yang ditetapkan secara meluas untuk rawatan kemurungan, gangguan kebimbangan dan keadaan neurologi lain.

2.Penyelidikan perencat Kinase – Sebagai MNS, ia berfungsi sebagai Syk dan Src tyrosine kinase inhibitor terpilih untuk mengkaji pengagregatan platelet, trombosis, tindak balas keradangan dan percambahan sel kanser.

3. Penemuan ubat berasaskan serpihan (FBDD) – Teras 1,3-benzodioxole padat berfungsi sebagai serpihan yang ideal untuk penyambungan dan pengembangan molekul, membolehkan reka bentuk dan penapisan calon ubat baru.

4.Pembangunan ubat anti-platelet - Digunakan dalam penyelidikan praklinikal untuk menilai perencatan pengagregatan platelet yang disebabkan oleh pelbagai stimulator termasuk trombin, ADP, kolagen, dan asid arakidonik.

5.Penyelidikan anti-radang - Disiasat untuk keupayaannya memodulasi laluan isyarat keradangan melalui perencatan kinase Syk dan Src.

6. Kajian SAR kimia perubatan – Berfungsi sebagai perancah untuk mensintesis derivatif β-nitrostirena dengan corak penggantian yang pelbagai untuk meneroka hubungan struktur-aktiviti untuk perencatan kinase dan aktiviti anti-kanser.

7.Pembangunan kaedah analitikal – Digunakan sebagai piawai rujukan untuk pengesahan kaedah HPLC dan GC dalam kawalan kualiti API paroxetine dan perantaraan yang berkaitan.

8.Penyelidikan antimikrobial – Disiasat untuk potensi sifat anti-bakteria dan anti-kulat disebabkan oleh sifat elektrofilik bahagian β-nitrostyrene.

Hubungi Kami

Bersedia untuk memasukkan 5-[(1E)-2-nitroethenyl]-1,3-benzodioxole ke dalam program penyelidikan atau pengeluaran anda? Hubungi Cosperpharm hari ini untuk mendapatkan sebut harga kompetitif, permintaan sampel atau perundingan teknikal dengan pasukan berpengalaman kami.