Produknya ialah 4,4,5,5-Tetramethyl-2-(2-methyl-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-1,3,2-dioxaborolane, ester pinakol asid bifenilboronik di mana atom boron dilekatkan pada 3-kedudukan 2‑bifenil‑1.1'‑scaffold. Kumpulan orto-metil dan cincin fenil bersebelahan mewujudkan persekitaran yang menuntut secara steri di sekeliling ikatan karbon-boron, manakala ester pinakol memberikan kestabilan bangku dan kereaktifan terkawal. Kompaun ini berfungsi sebagai rakan gandingan langsung Suzuki-Miyaura untuk pengenalan motif bifenil bukan planar yang difungsikan ke dalam calon dadah dan bahan termaju.
. Ester pinacol 4,4,5,5-Tetramethyl-2-(2-methyl-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-1,3,2-dioxaborolane jauh lebih tahan terhadap protodeboronation daripada asid boronik yang sepadan, membenarkan tindak balas dalam media asas akueus pada suhu tinggi. Ahli kimia menggunakan 4,4,5,5-Tetramethyl-2-(2-methyl-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-1,3,2-dioxaborolane untuk menghuraikan dengan pantas teras bifenil menjadi perencat kinase berpotensi atau prekursor kristal cecair. Cosperpharm mengesahkan identiti setiap kelompok 4,4,5,5-Tetramethyl-2-(2-methyl-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-1,3,2-dioxaborolane oleh ¹H NMR dan memastikan ketulenan yang memberikan hasil gandingan yang konsisten.
Serbuk hablur putih hingga putih pudar atau pepejal lebur rendah
Ketulenan (HPLC/GC)
≥98.0%
Keterlarutan
Larut dalam THF, diklorometana, toluena; jarang larut dalam heksana, air
Keadaan Penyimpanan
2–8 °C, dimeterai di bawah gas lengai, melindungi daripada kelembapan
Jangka hayat
24 bulan di bawah syarat yang disyorkan
Laluan Sintetik
4,4,5,5-Tetramethyl-2-(2-methyl-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-1,3,2-dioxaborolane disediakan oleh borilasi bermangkin paladium bagi 3-bromo‑2‑metil‑1,1'‑bifenil kehadiran kalium diboronsetatodilat (3‑bromo‑2‑metil‑1,1'‑bifenil) bisborilation Pd(dppf)Cl₂ dalam dioksana kontang. Selepas kerja berair, ester mentah ditulenkan dengan kromatografi lajur atau penghabluran semula daripada pentana.
Soalan Lazim
S1: Apakah syarat gandingan Suzuki yang disyorkan untuk boronat ini?
A: 1.1 equiv boronat, 1.0 equiv aril bromida, 2 mol% Pd(PPh₃)₄, 2 M Na₂CO₃ dalam DME/air, 85 °C, 12–18 h.
S2: Adakah boronat ini stabil dalam keadaan asas?
A: Ester pinacol adalah sederhana stabil. Untuk gandingan perlahan, menambah 0.2 equiv tambahan selepas 12 jam boleh mengimbangi protodeboronasi kecil.
Untuk meneroka cara bifenil boronat ini boleh menyelaraskan gandingan terphenyl anda yang seterusnya, hubungi pakar organoboron Cosperpharm — kami boleh menyediakan sampel penilaian 1‑g dan nota teknikal tentang pemilihan ligan dalam jangka masa yang anda perlukan.
Kami menggunakan kuki untuk menawarkan anda pengalaman menyemak imbas yang lebih baik, menganalisis trafik tapak dan memperibadikan kandungan. Dengan menggunakan tapak ini, anda bersetuju dengan penggunaan kuki kami.Dasar Privasi