3,4-Dihydro-2(1H)-quinolinone (juga dikenali sebagai 3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one atau hydrocarbostyril) ialah amida sekunder kitaran yang mempunyai rangka tegar 1,2,3,4-tetrahydroquinolin-2-one yang mengandungi gelang laktam yang dicantumkan kepada struktur separa fulus, dan separa fulus ini. bioisostere terhad secara konformasi bagi farmakofor 2-aminoethylbenzamide untuk pelbagai aplikasi biologi.
3,4-Dihydro-2(1H)-quinolinone (CAS 553-03-7) ialah blok binaan organik serba boleh dan molekul serpihan yang digunakan secara meluas sebagai perantara utama dalam sintesis pelbagai sebatian heterosiklik dan farmaseutikal. Ia mempunyai teras dihydroquinoline dengan kumpulan berfungsi keton pada kedudukan 2, yang membolehkan pengubahsuaian kimia yang pelbagai.
Sebagai blok binaan molekul, 3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone boleh digunakan untuk mensintesis ubat antipsikotik seperti aripiprazole atau perencat CYP11B2. Ia juga digunakan untuk menyediakan perencat deformilase peptida bicyclic yang kuat dengan kesan antibakteria, serta menggantikan iminopiperidin sebagai perencat isoform sintase nitrik oksida manusia. Di luar aplikasi bioperubatan, 3,4-dihydro-2(1H)-kuinolinon juga telah digunakan sebagai tambahan sederhana dalam medium kultur Pseudomonas ayucida semasa eksperimen kultur pengayaan.
Derivatif 3,4-Dihydro-2(1H)-kuinolinon telah diterokai sebagai ubat antidepresan baru, dengan sebatian tertentu menunjukkan aktiviti merangsang sistem saraf pusat dan agonisme reseptor sigma yang boleh menyumbang kepada kesan seperti antidepresan. Mereka juga telah dibangunkan sebagai ligan dwi reseptor sigma (σ) dan subunit reseptor NMDA GluN2b, dengan sifat antioksidan dan neuroprotektif. Selain itu, 3,4-dihydro-2(1H)-kuinolinon diiktiraf sebagai Aripiprazole Impurity 41, piawaian rujukan kekotoran farmaseutikal yang dibekalkan dengan data pencirian terperinci yang mematuhi garis panduan kawal selia.
Parameter Produk
Parameter
Spesifikasi
Nombor CAS
553-03-7
Formula Molekul
C₉H₉NO
Berat Molekul
147.17 g/mol
Kesucian
≥98% (gred standard)
Penampilan
Serbuk hablur putih hingga putih pudar
Takat Lebur
165–167°C (lit.)
Takat Didih
328.1±31.0°C pada 760mmHg
Ketumpatan
1.1±0.1g/cm³ (Diramalkan)
Tekanan Wap
0.0±0.7mmHg pada 25°C
Indeks Biasan
1.564 (Diramalkan)
Titik Kilat
189.4±9.8°C
LogP
1.34
pKa
14.76±0.20 (Diramalkan)
Kerumitan
167
SENYUM Canonical
C1CC(=O)NC2=CC=CC=C21
Keadaan Penyimpanan
Simpan di tempat yang gelap, ditutup dalam kering, suhu bilik
Keterlarutan
DMF: 30mg/mL, DMSO: 30mg/mL, DMSO:PBS (pH7.2, 1:6): 0.14mg/mL; keterlarutan sedikit dalam air
Sensitiviti
Sensitif cahaya
Soalan Lazim (FAQ)
S1: Apakah aplikasi utama 3,4-Dihydro-2(1H)-kuinolinon?
J: Ia digunakan terutamanya sebagai molekul serpihan dan blok binaan dalam penemuan ubat, sebagai perantara untuk mensintesis ubat antipsikotik (cth., aripiprazole), untuk menyediakan perencat deformilase peptida antibakteria, dan sebagai piawai rujukan kekotoran farmaseutikal. Ia juga digunakan untuk mensintesis perencat nitric oxide synthase isoforms dan dwi TXA2 synthase/cAMP PDE inhibitors.
S3: Apakah aktiviti biologi utama derivatifnya?
A: Derivatif mempamerkan: (1) perencatan terpilih sintase oksida nitrik neuron manusia (nNOS), berkesan dalam model praklinikal gangguan neurologi; (2) perencatan gabungan thromboxane A2 synthase dan cAMP phosphodiesterase, dengan kesan antiagregator dan antitrombotik; (3) agonisme reseptor sigma dengan aktiviti merangsang CNS; dan (4) sifat antioksidan dan neuroprotektif.
Maklumat Keselamatan
1. Klasifikasi Bahaya GHS:
Kategori Bahaya
Kod Pernyataan Bahaya
Penerangan
Ketoksikan akut (oral)
H302
Memudaratkan jika tertelan
Kakisan/kerengsaan kulit
H315
Menyebabkan kerengsaan kulit
Kepekaan, kulit
H317
Boleh menyebabkan reaksi alahan kulit
Kerosakan mata/kerengsaan mata yang serius
H319
Menyebabkan kerengsaan mata yang serius
Ketoksikan organ sasaran khusus, pendedahan tunggal
H335
Boleh menyebabkan kerengsaan pernafasan
2.Pernyataan Berjaga-jaga:
● Elakkan daripada menghidu habuk/wasap/gas/kabut/wap/semburan
● Gunakan hanya di luar atau di kawasan pengudaraan yang baik
● Pakai sarung tangan pelindung/pakaian pelindung/pelindung mata/pelindung muka
● JIKA TERTELAN: Hubungi PUSAT RACUN/doktor jika anda tidak sihat
● JIKA TERKENA KULIT: Basuh dengan air yang banyak
● JIKA TERSEDUT: Pindahkan orang ke udara segar dan pastikan anda selesa untuk bernafas
● JIKA TERKENA MATA: Bilas dengan berhati-hati dengan air selama beberapa minit. Tanggalkan kanta sentuh jika ada dan mudah dilakukan. Teruskan membilas.
● Stor berkunci
3.Langkah-langkah pertolongan cemas:
● Jika terhidu: Pindahkan orang ke udara segar. Jika tidak bernafas, berikan pernafasan buatan. Rujuk doktor.
● Sekiranya terkena kulit: Basuh dengan sabun dan air yang banyak. Rujuk doktor.
● Sekiranya terkena mata: Bilas dengan air yang banyak selama sekurang-kurangnya 15 minit dan dapatkan nasihat doktor.
● Jika tertelan: Bilas mulut dengan air. Jangan sekali-kali memberikan apa-apa melalui mulut kepada orang yang tidak sedarkan diri. Rujuk doktor.
Jaminan Kualiti di Cosperpharm
Setiap batch mengalami:
● Kromatografi gas (GC) – ketulenan ≥97.0%
● Pentitratan bukan akueus – ketulenan ≥97.0%
● Indeks biasan – analisis pengesahan
● ¹H NMR – pengesahan struktur
● Rupa – tidak berwarna kepada kuning muda kepada cecair jernih jingga muda
COA yang komprehensif, MSDS (dengan maklumat GHS penuh), dan sijil asal mengiringi setiap penghantaran.
Hubungi Kami
Kami di sini untuk membantu anda memajukan penyelidikan anda. Di Cosperpharm, kami komited untuk menyampaikan produk kimia berkualiti tinggi dengan perkhidmatan pelanggan yang luar biasa. Pasukan kami sedia menyokong anda.
Kami menggunakan kuki untuk menawarkan anda pengalaman menyemak imbas yang lebih baik, menganalisis trafik tapak dan memperibadikan kandungan. Dengan menggunakan tapak ini, anda bersetuju dengan penggunaan kuki kami.
Dasar Privasi